Ciguatoxin | |
Struktur af ciguatoxin CTX1B |
|
Identifikation | |
---|---|
N o CAS | |
PubChem | 5311333 |
ChEBI | 36467 |
SMILE |
[H] [C @] 12C \ C = C / C [C @ @] 3 ([H]) O [C @ @] 4 ([H]) C = C [C @ @] 5 ([ H]) O [C @ @ 6 ([H]) [C @ H] (O) [C @ @] 7 ([H]) O [C @] ([H]) (C = CC [C] 7 ([H]) O [C] 6 ([H]) C [C @] 5 ([H]) O [C] 4 ([H]) C = C [C @] 3 ([H]) O [C @] 1 ([H]) C [C @ H] (O) [C @] 1 (C) O [C] 3 ([H]) C [C @ H] (C) C [C] 4 ([H]) O [C] 5 ([H]) [C @ H] (C) [C @ H] (O) [C] 6 ( [H]) O [C] 7 (C [C @ H] (O) CO7) [C @ H] (C) [C @ H] (C) [C @ @] 6 ([H ]) O [C @ @ 5 ([H]) C [C @ @] 4 ([H]) O [C @ @] 3 ([H]) C [C @ @] 1 ([H]) O2) \ C = C \ [C @ H] (O) CO , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C60H86O19 / c1-28-19-42-44 (22-48-54 (76-42) 30 (3) 52 (65) 58-55 (77-48) 29 (2) 31 (4) 60 (79-58) 25-33 (63) 27-67-60) 73-46-24-51-59 (5.78-47 (46) 20-28) 50 (64) 23- 45- 36 (74-51) 11-7-6-10-35-37 (71-45) 15-16-39-38 (69-35) 17-18-40-43 (70-39) 21- 49- 57 (75-40) 53 (66) 56-41 (72-49) 12-8-9-34 (68-56) 14-13-32 (62) 26-61 / h6-9,13- 18,28- 58.61-66H, 10-12.19-27H2.1-5H3 / b7-6-, 14-13 + / t28-, 29 +, 30 +, 31 +, 32 +, 33 +, 34-, 35-, 36 + , 37 +, 38 +, 39-, 40-, 41 +, 42 +, 43 +, 44-, 45-, 46 +, 47-, 48 +, 49-, 50-, 51-, 52 +, 53 -, 54-, 55-, 56 +, 57-, 58 +, 59 +, 60- / m1 / s1 Std. InChIKey: VYVRIXWNTVOIRD-LRHBOZQDSA-N |
Kemiske egenskaber | |
Brute formel |
C 60 H 86 O 19 [Isomerer] |
Molar masse | 1111,3134 ± 0,0597 g / mol C 64,85%, H 7,8%, O 27,35%, |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
De ciguatoxins ( CTXS ) er skaldyr toksiner produceret af Gambierdiscus spp , en mikroalger dinoflagellat forbundet med koralrev regioner troperne i Stillehavet , Det Indiske Ocean og i Caribien . CTX'er er kemisk stabile polyetherneurotoksiner, der modstår varme og frysning. Til dato er der flere analoger af CTX'er opdelt i 3 familier: P-CTX'er (Stillehavet), C-CTX'er (Caribien) og I-CTX'er (Det Indiske Ocean).
CTX'er bioakkumuleres og biotransformeres langs den trofiske kæde af Ciguatera ved at græsse planteædende fisk såsom Acanthuridae (kirurgfisk) eller Scaridae (papegøjefisk) og derefter ved predation af disse planteædere af kødædende fisk såsom Serranidae (gruppere og grupperinger), Lutjanidae ( Lujtans og siddepinde) eller Carangidae (trevally) og endelig når disse fisk indtages af mennesker .
Bemærkelsesværdigt øges graden af hydroxylering af ciguatoxiner - og derfor deres toksicitet - med det trofiske niveau på grund af en biotransformation af CTX'erne. LD 50 ved intraperitoneal injektion i mus er 6,24 μg · kg -1 for ciguatoxin P-CTX-3C , sammenlignet med kun 1,64 μg · kg -1 for ciguatoxin P-CTX-1B .
Nedenstående tabel giver strukturen for nogle ciguatoksiner:
Forbindelse | Struktur | CAS-nummer | PubChem | Brute formel |
---|---|---|---|---|
|
5311333 | C 60 H 86 O 19 | ||
|
6441260 | C 60 H 86 O 18 | ||
|
6444399 | C 60 H 86 O 18 | ||
|
6442245 | C 57 H 82 O 16 | ||
|
C 57 H 82 O 17 | |||
|
C 60 H 84 O 16 | |||
|
|
6450530 | C 60 H 84 O 16 | |
|
.