Koenzym F 420

Koenzym F 420
F420.svg
Struktur af coenzym F 420.
Identifikation
N o CAS 64885-97-8
N o ECHA 100,110,762
PubChem 123996
ChEBI 16848
SMILE C [C @ H] (C (= O) N [C @ H] (CCC (= O) N [C @ H) (CCC (= O) O) C (= O) O) C ( = O) O) OP (= O) (O) OC [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (CN1C2 = CC (= O) C = CC2 = CC3 = C1NC (= O) NC3 = O) O) O) O
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C29H36N5O18P / c1-12 (25 (42) 31-17 (28 (46) 47) 4-6-21 (38) 30-16 (27 (44) 45) 5-7- 22 (39) 40) 52-53 (49.50) 51-11-20 (37) 23 (41) 19 (36) 10-34-18-9-14 (35) 3-2-13 (18) 8- 15-24 (34) 32-29 (48) 33-26 (15) 43 / h2-3,8-9,12,16-17,19-20,23,36-37,41H, 4- 7,10- 11H2.1H3, (H, 30,38) (H, 31,42) (H, 39,40) (H, 44,45) (H, 46,47) (H, 49,50) (H2,32,33,43,48) / t12-, 16 -, 17-, 19-, 20 +, 23- / m0 / s1
Std. InChIKey:
XXFFZHQKSZLLIT-NALJQGANSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 29 H 32 N 5 O 18 P   [Isomerer]
Molar masse 769,5608 ± 0,0318  g / mol
C 45,26%, H 4,19%, N 9,1%, O 37,42%, P 4,02%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den coenzym F 420Eller 8-hydroxy-5-deazaflavin , er en flavin coenzym involveret i redoxreaktioner i metanogen archaea , i mange Actinobacteria , og lejlighedsvis i andre bakterielle linier . Det er et substrat for coenzym F 420 dehydrogenase , 5,10-methylentetrahydromethanopterin-reduktase og methylentetrahydromethanopterin-dehydrogenase . Dette coenzym skylder sit navn sin maksimale absorption ved λ max= 420  nm .

Strukturelt ligner riboflavin og FAD , det virker mere som nikotinamid . Dens redoxpotentiale er -350  mV , en værdi tæt på den for NADH og NADPH ( -320  mV ); ligesom sidstnævnte, F 420bringer en hydrid anion H - sammensat af en proton og to elektroner .

Denne struktur findes i arkæer , men også i bakterier, som er positive, såsom Streptomyces ( actinomycetes ) og Mycobacterium . Varianter af denne cofaktor er også blevet identificeret i en cyanobakterie , Anacystis nidulans samt en grønalge , Scenedesmus acutus , som er en eukaryot .

F 420griber ind i processerne med metanogenese , reduktion af sulfitter , afgiftning af reaktive iltderivater og luftvejskæden i arkæer.

En særlig rig kilde til F 420er Mycobacterium smegmatis , hvor flere dusin enzymer bruger F 420som en kofaktor i stedet for FMN anvendt af homologe enzymer fra de fleste andre arter.

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Deppenmeier U "  redox-driven proton translocation in methanogenic Archaea  " , Cell. Mol. Life Sci. , Vol.  59, nr .  9, 2002, s.  1513–33 ( PMID  12440773 , DOI  10.1007 / s00018-002-8526-3 )
  3. (in) Fox JA Livingston DJ, Orme-Johnson WH, CT Walsh, "  8-hydroxy-5-deazaflavin-reducerende hydrogenase fra Methanobacterium thermoautotrophicum: 1. Oprensning og karakterisering  " , Biokemi. , Vol.  26, nr .  14, 1987, s.  4219-4227 ( PMID  3663585 , DOI  10.1021 / bi00388a007 )
  4. (en) CH Hagemeier, S. Shima, RK Thauer, G. Bourenkov HD Bartunik, U. Ermler, "  Coenzyme F420-afhængig dehydrogenase methylentetrahydromethanopterin (Mtd) fra Methanopyrus kandleri: et metanogent enzym med en usædvanlig kvartarisk [sic] struktur  » , J. Mol. Biol. , Vol.  332, nr .  5, 2003, s.  1047–1057 ( PMID  14499608 , DOI  10.1016 / S0022-2836 (03) 00949-5 )
  5. (in) GD Vogels, C. Van Der Drift, JT Keltjens, WJ Geerts, "  Oprensning og egenskaber af 5,10-methylentetrahydromethanopterin dehydrogenase og 5,10 methylentetrahydromethanopterin-reduktase, to coenzym F420-afhængige enzymer fra Methanosarcina barkeri  " , Bioch. Biophys. Acta. , Vol.  1079, nr .  3, 1991, s.  293-302 ( PMID  1911853 , DOI  10.1016 / 0167-4838 (91) 90072-8 )
  6. (i) JRD McCormick og George O. Morton, "  Identitet af cosyntetisk faktor I af Streptomyces aureofaciens og FO-fragment fra coenzym F 420 af Methanobacterium-arter  ”, i J. Am. Chem. Soc. 1982, 104 (14), 4014-4015. DOI : 10.1021 / ja00378a044
  7. (en) AP Eker et al. , “  DNA-fotoreaktiverende enzym fra cyanobacterium Anacystis nidulans  ”, i J Biol Chem. 1990, 265 (14), 8009-8015. PMID 2110564
  8. (i) DE Graham og RH White, "  Opklaring af methanogen coenzymbiosyntese: fra spektroskopi til genomik  ," i Nat Prod Rep. 2002, 19 (2), 133–147. PMID 12013276
  9. (i) EF Johnson og B. Mukhopadhyay, "  En ny form for sulfit reduktase, en hidtil ukendt coenzym F 420 -afhængigt enzym, fra methanarchaeon Methanocaldococcus jannaschii  ”, i J Biol Chem. 2005, 280 (46), 38776-38786. PMID 16048999
  10. (i) H. Seedorf et al. "  F 420 H 2 oxidase (FprA) fra Methanobrevibacter arboriphilus, et coenzym F 420-afhængigt enzym involveret i O 2afgiftning  ”, i Arch Microbiol. 2004, 182 (2-3), 126-137. PMID 15340796
  11. (en) U. Deppenmeier "  Det membranbundne elektrontransportsystem af Methanosarcina-arter  " i J Bioenerg Biomembr. , 2004, 36 (1), 55-64. PMID 15168610
  12. (in) JD Selengut, Haft DH, "  Uventet overflod af coenzym F (420) -afhængige enzymer i Mycobacterium tuberculosis og andre Actinobacteria.  » , J Bacteriol. , Vol.  192, nr .  21, 2010, s.  5788-5798 ( PMID  20675471 , PMCID  2953692 , DOI  10.1128 / JB.00425-10 )

Se også

Relaterede artikler

eksterne links