Cucurbitacin
De cucurbitacins er en gruppe af organiske forbindelser, der er til stede i nogle arter af planter , især i familien Cucurbitaceae , som omfatter blandt andre de græskar og græskar .
Disse stoffer, der er resistente over for madlavning og frysning, er cytotoksiske og giftige for visse dyreorganismer. De spiller en rolle i forsvaret af disse planter mod gnavere og planteædere . Nogle Cucurbitacins er blandt de mest bitre stoffer for mennesker.
Biokemi
Cucurbitaciner klassificeres blandt steroider , afledt af et triterpen- carbonhydrid , cucurbitan og mere præcist fra dets umættede variant cucurbita-5-en eller 19- (10 → 9β) - abeo -10α-lanost-5-en. De kommer ofte i form af glykosider .
I naturen
Disse stoffer og deres derivater er blevet fundet i mange plante familier, herunder Brassicaceae , Cucurbitaceae , Scrophulariaceae , Begoniaceae , Elaeocarpaceae , Datiscaceae , Desfontainiaceae , Polemoniaceae , Primulaceae , Rubiaceae , Sterculiaceae , Rosaceae og Dafne-familien ( i visse slægter af svampe) , herunder Russula og Hebeloma ) såvel som i visse marine bløddyr.
Sundhedsrisiko
Disse molekyler er ikke dødelige, men irriterende .
Hvis de sluges en bitter græskar, kan de forårsage opkastning , blodig diarré, der potentielt kan være en kilde til alvorlig dehydrering , ledsaget af svimmelhed , hjertebanken , hypotension og undertiden hypersalivation . En amerikansk kvinde siges at have mistet håret som følge af sådan madforgiftning, og alvorlig dehydrering kan undertiden kræve indlæggelse. De giftkontrolcentre (CAP) er ofte opfordret til sådanne forgiftninger; således i Frankrig fra 2012 til 2016:
- i 5 år rapporterede 353 mennesker symptomer (især fordøjelsessystemet) eller i det mindste bitterhed i munden.
- Den vitale prognose blev aldrig rapporteret som på spil, men i 4% af tilfældene blev symptomerne udtalt eller forlænget. Bemærk, at den bitre kalebas kom fra familiehaven i 54% af de tilfælde, hvor oplysninger om squashens oprindelse blev givet. I de resterende 46% kom squashen fra butikken.
- blandt de hyppigste forvekslinger af giftige planter med spiselige planter (for 1159 forvirring identificeret af CAP'erne) var forvirring af bitter eller coloquint squash med spiselig squash den 3. hyppigste forvirring (8,5% af alle forvirringer) efter giftige løg forvekslet med spiselige pærer (12%) og hestekastanjer forveksles med kastanjer (11%).
Sörensen & al. for nylig (2018) viste, at cucurbitacin E (ved sub- støkiometriske koncentrationer ) virker på actin i levende celler ved at hæmme dets depolymerisation uden at påvirke polymerisation via en ny mekanisme (forskellig fra den, der var kendt med jasplakinolid ). Cucurbitacin E binder specifikt til filamentøs actin (F actin), der danner en kovalent binding til Cys257-resten, men ikke til monomer actin (G actin). Actin er et af de mest rigelige proteiner i cellen, et nøgleelement i cytoskeletet , der er vigtigt for mange funktioner (cellemorfogenese, bevægelse, vedhæftning, polaritet, opdeling).
"Bitter kalebasser" er nemme at få øje på, fordi en rå spiselig squash smager neutral eller lidt sød. Hvis det er bittert, når du smager et stykke af det (inden madlavning), er squashen uegnet til forbrug.
I 2019 , Anses advaret om, at spiselige squash dyrkes i køkkenhaven kan blive bitter ved at krydse med bitre ornamentale fætre (colocynths med æstetiske former og farver, men uspiselige), mens nogle gange bevarer samme udseende. I denne type sammenhæng tilrådes det at smage squashen inden madlavning, og ideelt set ikke at genplante dem fra det ene år til det andet fra deres frø. Resterne af en bitter kalebas kan komposteres , men det er derefter nyttigt at ødelægge frøene på forhånd (skoldning, mikrobølgeovn, formaling ...).
Medicinsk interesse
I 2014 demonstrerede AM Arel-Dubeau in vitro de neurobeskyttende virkninger af cucurbitacin E på en model af Parkinsons sygdom .
Se også
Noter og referencer
-
Jian Chao Chen, Ming Hua Chiu, Rui Lin Nie, Geoffrey A. Cordell og Samuel X. Qiu (2005), Cucurbitacins og cucurbitanglycosider: strukturer og biologiske aktiviteter , Natural Product Reports , bind 22, sider 386-399 DOI : 10.1039 / B418841C .
-
Sörensen, PM, Iacob, RE, Fritzsche, M., Engen, JR, Brieher, WM, Charras, G., & Eggert, US (2012) Det naturlige produkt cucurbitacin E hæmmer depolymerisering af actinfilamenter . ACS kemisk biologi, 7 (9), 1502-1508.
-
Arel-Dubeau AM (2014). Neurobeskyttende virkninger af cucurbitacin E og dets modulering af autofagi på en in vitro-model af Parkinsons sygdom (doktorafhandling, University of Quebec i Trois-Rivières).
Relaterede artikler
Bibliografi
- Chen JC, Chiu MH, Nie RL, Cordell GA, Qiu SX. Cucurbitaciner og cucurbitanglycosider: strukturer og biologiske aktiviteter . Nat Prod Rep. 2005; 22: 386-399
- Duncan KL, Duncan MD, Alley MC, Sausville EA. Cucurbitacin E-induceret afbrydelse af actin og vimentin cytoskelet i prostatacarcinomceller . Biochem Pharmacol. 1996; 52: 1553-1560.
- Gillespie, JJ, Kjer, KM, Duckett, CN, & Tallamy, DW (2003). Konvergerende udvikling af cucurbitacin fodring i rumligt isoleret rodorm taxa (Coleoptera: Chrysomelidae; Galerucinae, Luperini) . Molekylær fylogenetik og udvikling, 29 (1), 161-175 ([ https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S1055790303002562 abstract).
- Knecht DA, LaFleur RA, Kahsai AW, Argueta CE, Beshir AB, Fenteany G. Cucurbitacin I hæmmer cellemotilitet ved indirekte at forstyrre actindynamik . PLoS One. 2010; 5: e14039.
- Lee DH, Thoennissen NH, Goff C, Iwanski GB, Forscher C, Doan NB, sagde JW, Koeffler HP. Synergistisk virkning af lavdosis cucurbitacin B og lavdosis methotrexat til behandling af human osteosarkom . Kræft Lett. 2011; 306: 161-170
- Maloney KN, Fujita M, Eggert US, Schroeder FC, Field CM, Mitchison TJ, Clardy J. Actin-Aggregerende Cucurbitacins fra Physocarpus capitatus . J Nat Prod 2008
- Momma K, Masuzawa Y, Nakai N, Chujo M, Murakami A, Kioka N, Kiyama Y, Akita T, Nagao M. Direkte interaktion af Cucurbitacin E isoleret fra Alsomitra macrocarpa til actinfilament . Cytoteknologi. 2008; 56: 33–39.
- Sörensen, PM, Iacob, RE, Fritzsche, M., Engen, JR, Brieher, WM, Charras, G., & Eggert, US (2012) Det naturlige produkt cucurbitacin E hæmmer depolymerisering af actinfilamenter . ACS kemisk biologi, 7 (9), 1502-1508.
- Graness A, Poli V, Goppelt-Struebe M. STAT3-uafhængig inhibition af lysophosphatidsyre-medieret opregulering af bindevævsvækstfaktor (CTGF) ved cucurbitacin jeg . Biochem Pharmacol. 2006; 72: 32-41.