Trimethylsilylcyanid

Trimethylsilylcyanid
Identifikation
IUPAC navn	trimethylsilylformonitril
Synonymer	cyanotrimethylsilan TMSCN trimethylsilylnitril trimethylsilankarbonitril
N o CAS	7677-24-9
N o ECHA	100.028.780
N o EF	231-657-3
SMILE	N # C [Si] (C) (C) C PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C4H9NSi / c1-6 (2,3) 4-5 / h1-3H3
Udseende	væske
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 4 H 9 N Si   [isomerer]
Molar masse	99,2065 ± 0,0043  g / mol C 48,43%, H 9,14%, N 14,12%, Si 28,31%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion	8−11  ° C
T ° kogning	114−117  ° C
Volumenmasse	0,793  g · cm -3
Flammepunkt	1  ° C
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	ikkeD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} 1.392
Forholdsregler
Direktiv 67/548 / EØF
T + F Symboler  : T +  : Meget giftig F  : Meget brandfarlig R-sætninger  : R11  : Meget brandfarlig. R29  : frigiver giftig gas ved kontakt med vand. R26 / 27/28  : Meget giftig ved indånding, ved hudkontakt og ved indtagelse. S-sætninger  : S16  : Holdes væk fra antændelseskilder - Rygning forbudt. S45  : I tilfælde af et uheld eller hvis du føler dig utilpas, søg straks lægehjælp (vis etiketten, hvor det er muligt). S36 / 37/39  : Bær passende beskyttelsesdragt, handsker og øjen- / ansigtsbeskyttelse. R-sætninger  :  11, 26/27/28, 29, S-sætninger  :  16, 36/37/39, 45,
Transportere
-    3384    FN-nummer  : 3384  : GIFTIG TIL INHALATION, BRANDFARLIG VÆSKE, NOS, med toksicitet ved indånding mindre end eller lig med 1000  ml / m og med en mættet dampkoncentration større end eller lig med 10 LC50 Klasse: 6.1 Mærkning: 6.1  : Giftige materialer Emballage: pakning gruppe I  : meget farlige materialer;
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den trimethylsilylcyanid er den organiske forbindelse med strukturformlen (CH 3 ) 3 SiCN. Denne flygtige væske består af en cyanid gruppe , -CN bundet til en trimethylsilylgruppe gruppe .

Dette molekyle bruges i organisk syntese som ækvivalent med hydrocyansyre (HCN). Det fremstilles ved omsætning af lithiumcyanid og trimethylsilylchlorid :

LiCN + (CH 3 ) 3 SiCl→ (CH 3 ) 3 SiCN + LiCl

I sin primære anvendelse tilsættes trimethylsilylcyanid til en carbon - ilt- dobbeltbinding som på aldehyder :

RCHO + (CH 3 ) 3 SiCN→ RCH (CN) OSi (CH 3 ) 3

Produktet er en O - silyleret cyanohydrin .

En anden anvendelse af dette reagens er omdannelsen af pyridin - N - oxider til 2-cyanopyridiner. Denne reaktion er mere effektiv i dichlormethan ved anvendelse af dimethylcarbomylchlorid som en aktiverende elektrofil . Det er også muligt at anvende benzoylchlorid, men udbyttet og regioselektiviteten af tilsætningen af ​​cyanogruppen er mindre god.

Endelig ved reaktion med C 6 F 5 XeF giver det organoxenon forbindelsen C 6 F 5 XeCN.

sikkerhed

Trimethylsilylcyanid skal håndteres med stor omhu, fordi det let hydrolyseres for at give hydrocyansyre :

2 (CH 3 ) 3 SiCN+ H 2 O→ (CH 3 ) 3 SiOSi (CH 3 ) 3 + 2 HCN

Bemærkninger

• ( fr ) Denne artikel er helt eller delvist taget fra den engelske Wikipedia- artikel med titlen "  Trimethylsilylcyanid  " ( se listen over forfattere ) .

1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. Trimethylsilylcyanid på sigmaaldrich.com
3. Livinghouse, T., Trimethylsilyl Cyanide: Cyanosilation af p-benzoquinon , Org. Synth. , koll.  "flyvning. 7 ",1990, s.  517
4. H. Frohn, C6F5XeF, et alsidigt udgangsmateriale i xenon-carbon kemi , Journal of Fluorine Chemistry, 2004, bind. 125 (6), s.  981–988 . DOI : 10.1016 / j.jfluchem.2004.01.019 .