Aftag
De depsides (Oldgræsk δέψω / dépsô , tan) er kondensationsprodukter af to eller flere aromatiske hydroxycarboxylsyrer monocykliske, hvor gruppen carboxyl af en syre forestret med en gruppe hydroxy phenolisk anden. I tilfælde af to kondenserede molekyler vil vi tale om didepside, for tre om tridepside osv.
Hændelse
Depsides findes hovedsageligt i lav , for eksempel i Lecanoromycetes som eg mos ( Evernia prunastri ), Lecanora conizaeoides , Arthoniaceae såsom Cryptothecia rubrocincta (en) ( gyrophoric syre ), eller endda Cladonia ( merochlorophaéic syre ). De er også til stede i et antal planter, for eksempel i form af tanniner , især i arten Ericaceae , Lamiaceae , Papaveraceae og Myrtaceae . Det findes for eksempel i salte ( digallinsyre ), rosmarin ( rosmarin syre (in) , bredt fordelt i planter) eller i kaffe ( chlorogen syre , også til stede i et bestemt antal planter).
Metabolisme
Depsidaser er enzymer, der er i stand til at bryde depidbindinger. Et eksempel på denne type enzym er tannase .
Ejendomme
Visse depsider har antibiotikum , antioxidant og antiproliferativ aktivitet in vitro . Som inhibitorer af biosyntesen af prostaglandin og leukotrien B 4 , visse depsides har antiinflammatorisk aktivitet in vitro . Nogle depsider er blevet beskrevet som anti-HIV.
Depsides har molluskicide aktivitet på ferskvands snegle. Ved koncentrationer på 10 -3 mol / l hæmmer de plantevækst.
Noter og referencer
-
(de) Wolfgang Legrum, Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft , Vieweg + Teubner,2011( ISBN 978-3-8348-1245-2 ) , s. 140–141
-
Shoji Shibata og Hsüch-Ching Chiang , " Strukturerne af kryptochloropæinsyre og merochlorofæinsyre ", Fytokemi , bind. 4,1965, s. 133–139 ( DOI 10.1016 / S0031-9422 (00) 86155-5 )
-
Ono M, Masuoka C, Koto M, Tateishi M, Komatsu H, Kobayashi H, Igoshi K, Ito Y, Okawa M, Nohara T, “ Antioxidant ortho-benzoyloxyphenyleddikesyreester, vaccihein A, fra frugten af rabbiteye blåbær ( Vaccinium ashei ) ”, Chem. Pharm. Tyr. , Vol. 50, nr . 10,Oktober 2002, s. 1416–7 ( PMID 12372879 , DOI 10.1248 / cpb.50.1416 )
-
Zgórka G, Głowniak K, " Variation af frie phenolsyre i lægeplanter, der tilhører familien Lamiaceae ", J Pharm Biomed Anal , vol. 26, nr . 1,August 2001, s. 79–87 ( PMID 11451645 , DOI 10.1016 / S0731-7085 (01) 00354-5 )
-
Hillenbrand M, Zapp J, Becker H, " Afhænger af kronblade fra Papaver rhoeas ", Planta Med. , Vol. 70, nr . 4,April 2004, s. 380–2 ( PMID 15095160 , DOI 10.1055 / s-2004-818956 )
-
Reynertson KA, Wallace AM, Adachi S, Gil RR, Yang H, Basile MJ, D'Armiento J, Weinstein IB, Kennelly EJ, “ Bioactive depsides and anthocyanins from jaboticaba ( Myrciaria cauliflora ) ”, J. Nat. Prod. , Vol. 69, nr . 8,august 2006, s. 1228–30 ( PMID 16933884 , DOI 10.1021 / np0600999 )
-
Haslam E, Stangroom JE, “ esterase- og depsidase-aktiviteterne i tannase ”, Biochem. J. , bind. 99, nr . 1,April 1966, s. 28–31 ( PMID 5965343 , PMCID 1264952 , DOI 10.1042 / bj0990028 )
-
Kumar KC, Müller K, “ Lavmetabolitter. 2. Antiproliferativ og cytotoksisk aktivitet af gyrofor, usnic og diffractainsyre på human keratinocytvækst ”, J. Nat. Prod. , Vol. 62, nr . 6,Juni 1999, s. 821–3 ( PMID 10395495 , DOI 10.1021 / np980378z )
-
Neamati N, Hong H, Mazumder A, Wang S, Sunder S, Nicklaus MC, Milne GW, Proksa B, Pommier Y, " Depsides and depsidones as inhibitors of HIV-1 integrase: discovery of roman inhibitors through 3D database search ", J. Med. Chem. , Vol. 40, nr . 6,Marts 1997, s. 942–51 ( PMID 9083483 , DOI 10.1021 / jm960759e )
-
Nielsen J, Nielsen PH, Frisvad JC, " Fungl depside, guisinol, from a marine derivated stamme of Emericella unguis ", Phytochemistry , vol. 50, n o 21998, s. 263-265 ( DOI 10.1016 / s0031-9422 (98) 00517-2 )
-
Gerrard JM, Peterson DA, " Struktur af det aktive sted for prostaglandinsyntase fra studier af depsider: en alternativ opfattelse ", Prostaglandins Leukot Med , vol. 13, nr . 2Februar 1984, s. 139–42 ( PMID 6425861 , DOI 10.1016 / 0262-1746 (84) 90003-9 )
-
Sankawa U, Shibuya M, Ebizuka Y, Noguchi H, Kinoshita T, Iitaka Y, Endo A, Kitahara N, “ Depside as potent inhibitor of prostaglandin biosynthesis: a new active site model for fatty acid cyclooxygenase ”, Prostaglandins , vol. 24, n o 1,Juli 1982, s. 21–34 ( PMID 6812170 , DOI 10.1016 / 0090-6980 (82) 90174-5 )
-
Kumar KC, Müller K, “ Lavmetabolitter. 1. Hæmmende virkning mod leukotrien B4-biosyntese ved hjælp af en ikke-redox-mekanisme ”, J. Nat. Prod. , Vol. 62, nr . 6,Juni 1999, s. 817–20 ( PMID 10395494 , DOI 10.1021 / np9803777 )
-
((Kumar KCS)), Müller K, ” Depsides som ikke-redox inhibitorer af leukotrien B 4 biosyntese og HaCaT cellevækst, 2. Hidtil ukendte analoger af obtusatic syre ”, Eur J Med Chem , vol. 35, nr . 4,april 2000, s. 405–11 ( PMID 10858601 , DOI 10.1016 / S0223-5234 (00) 00132-X )
-
Nouri Neamati , Huixiao Hong , Abhijit Mazumder , Shaomeng Wang , Sanjay Sunder , Marc C. Nicklaus , George WA Milne , Bohumil Proksa og Yves Pommier , ” Depsides og Depsidones som hæmmere af HIV-1 integrase: Opdagelsen af nye inhibitorer gennem 3D Database Searching † ”, Journal of Medicinal Chemistry , bind. 40, nr . 6,1997, s. 942–951 ( ISSN 0022-2623 , PMID 9083483 , DOI 10.1021 / jm960759e )
Se også