Gentamicin | |
Identifikation | |
---|---|
N o CAS | |
N o ECHA | 100.014.332 |
N o EF | 215-765-8 |
ATC-kode | D06 J01 S01 S02 |
DrugBank | DB00798 |
PubChem | 3467 |
SMILE |
CC (C1CCC (C (O1) OC2C (CC (C (C2O) OC3C (C (C (CO3) (C) O) NC) O) N) N) NC , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C21H43N5O7 / c1-9 (25-3) 13-6-5-10 (22) 19 (31-13) 32-16-11 (23) 7-12 (24) 17 ( 14 (16) 27) 33-20-15 (28) 18 (26-4) 21 (2.29) 8-30-20 / h9-20.25-29H, 5-8.22-24H2,1- 4H3 |
Kemiske egenskaber | |
Formel |
C 21 H 43 N 5 O 7 [Isomerer] |
Molar masse | 477,5954 ± 0,0229 g / mol C 52,81%, H 9,07%, N 14,66%, O 23,45%, |
Fysiske egenskaber | |
T ° fusion |
105 ° C (sulfat: 218 ° C til 237 ° C ) |
Mættende damptryk | 1,75,10 -13 mmHg ved 25 ° C |
Forholdsregler | |
Direktiv 67/548 / EØF | |
Xn Symboler : Xn : Sundhedsskadelige R-sætninger : R42 / 43 : Kan give overfølsomhed ved indånding og hudkontakt. S-sætninger : S22 : Indånd ikke støv. S45 : I tilfælde af uheld eller hvis du føler dig utilpas, søg straks lægehjælp (vis etiketten, hvor det er muligt). S36 / 37 : Bær passende beskyttelsesdragt og handsker. R-sætninger : 42/43, S-sætninger : 22, 36/37, 45, |
|
Økotoksikologi | |
DL 50 | 6600 mg · kg -1 (rotter, peroral) |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Gentamicinsulfat | |
Identifikation | |
---|---|
N o CAS | |
N o ECHA | 100.014.332 |
N o EF | 215-778-9 |
PubChem | 6419933 |
SMILE |
CC (C1CCC (C (O1) OC2C (CC (C (C2O) OC3C (C (C (CO3) (C) O) NC) O) N) N) N. CC (C1CCC (C (O1) OC2C (CC (C (C2O) OC3C (C (C (CO3) (C) O) NC) O) N) N) NC.CC1 (COC (C (C1NC) O) OC2C (CC (C (C2O) OC3C (CCC (O3) CN) N) N) N) O.OS (= O) (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C21H43N5O7.C20H41N5O7.C19H39N5O7.H2O4S / c1-9 (25-3) 13-6-5-10 (22) 19 (31-13) 32-16-11 (23) 7- 12 (24) 17 (14 (16) 27) 33-20-15 (28) 18 (26-4) 21 (2.29) 8-30-20; 1-8 (21) 12-5-4- 9 ( 22) 18 (30-12) 31-15-10 (23) 6-11 (24) 16 (13 (15) 26) 32-19-14 (27) 17 (25-3) 20 (2, 28) 7-29-19; 1-19 (27) 7-28-18 (13 (26) 16 (19) 24-2) 31-15-11 (23) 5-10 (22) 14 (12 (15) 25) 30-17-9 (21) 4-3-8 (6-20) 29-17; 1-5 (2.3) 4 / h9-20.25-29H, 5-8.22- 24H2.1-4H3; 8- 19.25-28H, 4-7.21-24H2,1-3H3; 8-18.24-27H, 3-7.20-23H2.1-2H3; (H2.1, 2,3,4) / t9-, 10-, 11 + , 12-, 13 +, 14 +, 15-, 16-, 17 +, 18-, 19-, 20-, 21 +; 8-, 9-, 10 +, 11-, 12 +, 13 +, 14 -, 15-, 16 +, 17-, 18-, 19-, 20 +; 8-, 9 +, 10-, 11 +, 12-, 13 +, 14 +, 15-, 16 +, 17 +, 18 +, 19 -; / m110./s1/f/h;;;1-2H |
Udseende | pulver; klar, let gul opløsning |
Kemiske egenskaber | |
Formel |
C 60 H 125 N 15 O 25 S |
Molar masse | 1.488,785 ± 0,072 g / mol C 48,4%, H 8,46%, N 14,11%, O 26,87%, S 2,15%, |
Fysiske egenskaber | |
Opløselighed | 100 g · L -1 vand |
Forholdsregler | |
Direktiv 67/548 / EØF | |
Xn Symboler : Xn : Sundhedsskadelige R-sætninger : R42 / 43 : Kan give overfølsomhed ved indånding og hudkontakt. S-sætninger : S22 : Indånd ikke støv. S45 : I tilfælde af uheld eller hvis du føler dig utilpas, søg straks lægehjælp (vis etiketten, hvor det er muligt). S36 / 37 : Bær passende beskyttelsesdragt og handsker. R-sætninger : 42/43, S-sætninger : 22, 36/37, 45, |
|
Økotoksikologi | |
DL 50 | > 11.269 mg · kg -1 mus oral 47 mg · kg -1 mus iv 478 mg · kg -1 mus sc 245 mg · kg -1 mus ip |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den gentamicin er et antibiotikum af familien af aminoglykosider anvendes til behandling af forskellige former for infektioner bakterielle , især dem forårsaget af bakterier Gram negativ .
Gentamicin virker ved binding til ribosomalt RNA i A-sitet af ribosom skimmel, som er afkodning stedet kodoner af messenger-RNA . Bindingen af gentamicin øger i høj grad hastigheden af læsefejl ved ribosomet og forårsager syntesen af unormale proteiner , hvis akkumulering er dødelig for bakterierne.
Gentamicin er et 4,6-disubstitueret aminoglycosid, der ligner kanamycin . Det bærer faktisk to modificerede glucosamin- cyklusser , der er forbundet til den centrale 2-deoxystreptamin-enhed. Modifikationerne er methylgrupper , som tillader gentamicin til delvis at undgå resistensmekanismer ved at modificere antibiotikumet. Af denne grund er gentamicin stadig meget effektiv til antibiotikabehandling hos mennesker, mens kanamycin, som ikke er methyleret, praktisk talt ikke længere anvendes på grund af tabet af effektivitet på grund af disse modstande.
Ligesom andre aminoglycosider, som alle er meget polære forbindelser , krydser gentamicin ikke tarmvæggen , fordi det er for hydrofilt, så dets systemiske anvendelse kan kun udføres ved intravenøs eller intramuskulær administration. Det kan også bruges eksternt i lokal applikation.
Hos genetisk modtagelige individer kan gentamicin forårsage døvhed eller tab af balance. Disse individer har en DNA-mutation, som normalt er harmløs, men som tillader gentamicin at påvirke deres celler. Øre celler er særlig følsomme over for det.
Gentamicin kan også være meget nefrotoksisk , især hvis der akkumuleres flere doser under behandlingen. Af denne grund beregnes dosis af gentamicin normalt baseret på vægt . Der findes forskellige formler til beregning af doseringen af gentamicin. Under behandlingen skal serum- gentamicinniveauer også overvåges .
I modsætning til de fleste andre antibiotika, hvis navne slutter fonetisk på [ isin ], er den korrekte stavning af "gentamicin" med et " i " og ikke et " y ". Årsagen er, at alle antibiotika, der ender på " ~ ycin ", produceres naturligt af mikroorganismer, hvis slægtsnavn slutter med " ~ yces " (f.eks. Streptomycin , produceret af Streptomyces ), mens gentamicin produceres af mikroorganismer af slægten Micromonospora med et " i ". Den vigtigste producent af gentamicin er actinomycete-bakterien Micromonospora echinospora .
Gentamicin er et af de antibiotika, der anvendes i nogle lande til bekæmpelse af bakteriesygdomme i dyrkede planter. Det bruges i Mexico til at kontrollere ildrød (forårsaget af Erwinia amylovora ) af æble- og pæretræer . Det bruges også i Mexico, Chile og forskellige mellemamerikanske lande mod flere bakteriesygdomme hos vegetabilske planter forårsaget af arter af Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralstonia spp. og Xanthomonas spp.
Gentamicin er medtaget på Verdenssundhedsorganisationens liste over essentielle lægemidler (listen opdateret iApril 2013).
Gentamicin og dets sulfat | |
Handelsnavne | Garamycin (øjendråber + dermal + svamp + injicerbar) (Schweiz), Gentalline (injicerbar + øjendråber) (Frankrig), Gentamicin Chauvin (oftalmisk) (Frankrig), Gentamicin Dakota (injicerbar) (Frankrig), Gentamicin Panpharma (injicerbar) ( Frankrig), Geomycin iv-im-dermique (Belgien), Ophtagram (Schweiz), Septopal (Schweiz) |
---|---|
Klasse | Antibiotikum |
Andre oplysninger | Underklasse: Aminoglykosid |
Identifikation | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.014.332 |
ATC-kode | S01AA11, D06AX07, J01GB03, S02AA14 og S03AA06 |
DrugBank | 00798 |