Radikal halogenering

I kemi er radikal halogenering en type halogenering . Denne kemiske reaktion kan være af additionstypen på alkenerne eller af substitutionstypen for alkanerne og aromaterne . Dannelsen af ​​radikalet skyldes i begge tilfælde effekten af varme eller ultraviolette stråler .

Additionsreaktion

Substitution reaktion

Eksempel på radikal substitution af methan og chlor  :

• initieringstrinet frembringer en halogenradikal ved homolyse  :

• efterfulgt af en kædereaktion (formering)

• derefter et termineringstrin (rekombination af radikaler)

• Den samlede reaktion er:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCI.

Rækkefølgen af reaktiviteten af halogener er F 2 >> Cl 2 > Br 2 >> (I 2 ).

Halogeneringskontrol

• Halogeneringen stopper ikke med monosubstitutionen. Afhængig af methanchloreringsbetingelserne kan dichlormethan , chloroform og carbontetrachlorid opnås .
• For mange carbonhydrider er der mere end et muligt produkt afhængigt af hvor der er hydrogensubstitution . Den butan (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ), for eksempel kan chloreres ved positionen "1" til opnåelse af 1-chlorbutan (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Cl) eller positionen "2" for at få 2-chlorbutan (CH 3 -CH 2 -CHCl-CH 3 ). Andelen af ​​reaktionsprodukterne afhænger af de relative reaktionshastigheder  : i tilfælde af butan er reaktionen ved "2" -positionen hurtigere, og 2-chlorbutan produceres i større mængde. Den chlorering , i almindelighed, er mindre selektive end bromering . Den fluoridering er ikke kun langt mindre selektive end chlorering men er meget exoterm , og der er en risiko for eksplosion. Den iodization er generelt ikke mulig, fordi stærkt endoterme  : fri radikaler iodid er mindre reaktive end de øvrige halogener.