1-chlorbutan

1-chlorbutan
Illustrativt billede af punkt 1-Chlorbutan
Identifikation
IUPAC navn 1-chlorbutan
Synonymer

Normal butylchlorid

N o CAS 109-69-3
N o ECHA 100.003.361
N o EF 203-696-6
PubChem 8005
SMILE C (CC) CCl
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C4H9Cl / c1-2-3-4-5 / h2-4H2,1H3
Udseende farveløs væske med en skarp lugt.
Kemiske egenskaber
Brute formel C 4 H 9 Cl   [isomerer]
Molar masse 92,567 ± 0,006  g / mol
C 51,9%, H 9,8%, Cl 38,3%,
Dipolært øjeblik 2,05  ± 0,04  D
Molekylær diameter 0,571  nm
Fysiske egenskaber
T ° fusion −123,1  ° C
T ° kogning 78  ° C
Opløselighed meget lavt vand ( 0,5  g · L -1 til 20  ° C )
Opløselighedsparameter δ 17,1  J 1/2 · cm -3/2 (≤ 20  ° C )
Volumenmasse 0,881  g · cm -3 til 20  ° C
Automatisk tænding temperatur 245  ° C
Flammepunkt −9  ° C
Eksplosionsgrænser i luft 1,8 - 10,1  % vol
Mættende damptryk 108  mbar ved 20  ° C
170  mbar ved 30  ° C
395  mbar ved 50  ° C
Kritisk punkt 36,8  bar , 268,85  ° C
Termokemi
C s

ligning:
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 150 til 1.500 K.
Beregnede værdier:
110.979 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C s
 C s
150 −123.15 75,669 817
240 −33.15 97.043 1.048
285 11,85 107 832 1.165
330 56,85 118.569 1.281
375 101,85 129,174 1395
420 146,85 139.575 1.508
465 191,85 149.706 1.617
510 236,85 159.509 1.723
555 281,85 168.936 1.825
600 326,85 177.944 1.922
645 371,85 186.499 2015
690 416,85 194,573 2 102
735 461,85 202 147 2 184
780 506,85 209 210 2.260
825 551,85 215,758 2.331
T
(K)		 T
(° C)		 C s
 C s
870 596,85 221.794 2396
915 641,85 227.329 2 456
960 686,85 232,382 2.510
1.005 731.85 236.979 2.560
1.050 776,85 241.155 2 605
1.095 821,85 244 951 2.646
1140 866,85 248.417 2.684
1.185 911.85 251,608 2.718
1.230 956,85 254.590 2.750
1275 1.001,85 257.435 2.781
1320 1046,85 260,222 2.811
1.365 1.091,85 263.039 2.842
1.410 1136,85 265.981 2 873
1.455 1.181,85 269,150 2.908
1.500 1 226,85 272 657 2 946
Elektroniske egenskaber
1 re ioniseringsenergi 10,67  ± 0,03  eV (gas)
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1.400
Forholdsregler
SGH
SGH02: Brandfarlig
Fare H225, H225  : Meget brandfarlig væske og damp
NFPA 704

NFPA 704-symbol

3 1 0
Transportere
33
   1127   
Kemler-kode:
33  : meget brandfarligt flydende materiale (flammepunkt under 21  ° C )
UN-nummer  :
1127  : CHLOROBUTANES
Klasse:
3
Etiket: 3  : Brandfarlige væsker
ADR-piktogram 3
Økotoksikologi
LogP 2.64
Relaterede forbindelser
Isomer (er) 2-chlorbutan
Andre forbindelser

1-brombutan

Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den 1-chlorbutan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl) er en halogeneret derivat af butan , hvor et af hydrogenerne (bundet til et primært carbonatom) er blevet substitueret med et atom af chlor . Det er et primært alkylhalogenid.

Under normale forhold er det i form af en farveløs, let flygtig, lugt svarende til kloroform .

Andre egenskaber

Syntese

1-chlorbutan kan syntetiseres ved nukleofil substitution af butan-1-ol med saltsyre .

brug

Som et primært alkylhalogenid, det reagerer specifikt med S N 2 reaktioner . Det kan således anvendes til alkyleringsreaktioner .

1-chlorbutan kan også bruges til at syntetisere organometalliske , organomagnesium eller organolithiumforbindelser, såsom n- butyllithium  :

2 Li + C 4 H 9 Cl → C 4 H 9 Li + LiCI

Det anvendte lithium til denne reaktion indeholder generelt mellem 1 og 3% natrium .

Det kan også bruges som opløsningsmiddel (f.eks. Til højtydende væskekromatografi - HPLC) og inden for veterinærmedicin som en ormekur .

sikkerhed

1-klorbutandampe kan danne en eksplosiv blanding med luft (flammepunkt -9  ° C , selvantændelsestemperatur 245  ° C ). Det skal derfor opbevares væk fra luft.

Se også

Referencer

  1. 1 - CHLOROBUTANE , sikkerhedsark (er) til det internationale program om sikkerhed for kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009
  2. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 og 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  5. Indtastning "1-chlorbutan" i kemikaliedatabasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbejdsmiljø) ( tysk , engelsk ), tilgængelig den 25. marts 2009 (JavaScript krævet)
  6. -fil på CSST
  7. "  Egenskaber ved forskellige gasser  " på flexwareinc.com (adgang til 12. april 2010 )
  8. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske Diagrams: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  9. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
  10. Indeksnummer 602-059-00-3 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
  11. (en) Brandsma, L.; Verkraijsse, HD, Preparative Polar Organometallic Chemistry I , Berlin, Springer-Verlag ,1987( ISBN  978-3-540-16916-1 )