Idarubicin

Idarubicin
Identifikation
IUPAC navn	(1 S , 3 S ) -3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracén-1-yl 3-amino-2,3 6-trideoxo-a-L-lyxo-hexopyranosid
N o CAS	58957-92-9
ATC-kode	L01 DB06
PubChem	42890
SMILE	C [C @ H] 1 [C @ H] ([C @ H] (C [C @ H] (O1) O [C @ H] 2C [C @ @] (CC3 = C (C4 = C ( C (= C23) O) C (= O) C5 = CC = CC = C5C4 = O) O) (C (= O) C) O) N) O PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C26H27NO9 / c1-10-21 (29) 15 (27) 7-17 (35-10) 36-16-9-26 (34.11 (2) 28) 8-14- 18 ( 16) 25 (33) 20-19 (24 (14) 32) 22 (30) 12-5-3-4-6-13 (12) 23 (20) 31 / h3-6,10,15- 17, 21,29,32-34H, 7-9,27H2,1-2H3 / t10-, 15-, 16-, 17-, 21 +, 26- / m0 / s1 InChIKey: XDXDZDZNSLXDNA-TZNDIEGXSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 26 H 27 N O 9   [isomerer]
Molar masse	497,4939 ± 0,0256  g / mol C 62,77%, H 5,47%, N 2,82%, O 28,94%,
Økotoksikologi
DL 50	16 mg / kg (mus, oral ) 4 mg / kg (mus, iv ) 3 mg / kg (mus, ip )
LogP	2.100 ( octanol / vand)
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den idarubicin eller 4-déméthoxydaunorubicine er en cancer type anthracyclin . Det indsættes i DNA og forhindrer det i at udfolde sig ved at interferere med enzymet topoisomerase II . Det er en analog af daunorubicin , men fraværet af en methoxygruppe øger dets fedtopløselighed og cellulære optagelse.

Indikationer

Idarubicin er indiceret til behandling af leukæmi  :

• i kombination med cytarabin i 1 st remissionsinduktion line terapi hos tidligere ubehandlede børn og patienter med akut myeloid leukæmi (AML);

• som en induktionsbehandling for akut myeloid leukæmi hos voksne (protokol 7 + 3 );

• recidiverende akut lymfoblastisk leukæmi ;

• til behandling af akut promyelocytisk leukæmi i kombination med all-trans retinsyre (AIDA-protokol), indikation; brugen af ​​antracykliner i denne indikation reduceres til fordel for arsen trioxid

Noter og referencer

RCP

1. “  American SPC Idamycin  ” , på pfizer.com (adgang 31. august 2019 )
2. "  Produktresumé - ZAVEDOS 10 mg / 10 ml, infusionsvæske, opløsning - Offentlig lægemiddeldatabase  " (adgang til 31. august 2019 )

Kilder

1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. (en) “  Idarubicin  ” , på ChemIDplus .
3. (en) for den italienske GIMEMA-samarbejdsgruppe , ”  Frontliniebehandling af akut promyelocytisk leukæmi med AIDA-induktion efterfulgt af risikotilpasset konsolidering for voksne yngre end 61 år: resultater af AIDA-2000-forsøget med GIMEMA-gruppen  ” , Blood , American Society of Hematology, bind.  116, nr .  17,28. oktober 2010, s.  3171-3179 ( ISSN  1528-0020 , DOI  10.1182 / blood-2010-03-276196 , resumé , læs online )