ketoprofen | |
R-ketoprofen (øverst) og S-ketoprofen (nederst) | |
Identifikation | |
---|---|
IUPAC navn | ( RS ) -2- (3-benzoylphenyl) propionsyre |
N o CAS |
S(+) R(-) |
(racemisk)
N o ECHA | 100.040.676 |
N o EF | 244-759-8 |
ATC-kode | M01 M01 M02 |
DrugBank | APRD01059 |
PubChem | 3825 |
SMILE |
CC (C1 = CC = CC (= C1) C (= O) C2 = CC = CC = C2) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H14O3 / c1-11 (16 (18) 19) 13-8-5-9-14 (10-13) 15 (17) 12-6-3-2-4-7- 12 / h2-11H, 1H3, (H, 18,19) / f / h18H |
Udseende | Solid |
Kemiske egenskaber | |
Formel |
C 16 H 14 O 3 [isomerer] |
Molar masse | 254,2806 ± 0,0147 g / mol C 75,57%, H 5,55%, O 18,88%, |
Fysiske egenskaber | |
T ° fusion | 94 ° C |
Opløselighed | 51 mg · L- 1 vand |
Forholdsregler | |
Direktiv 67/548 / EØF | |
T Symboler : T : Giftig R-sætninger : R25 : Giftig ved indtagelse. R36 / 37/38 : Irriterer øjnene, åndedrætsorganerne og huden. S-sætninger : S26 : I tilfælde af kontakt med øjnene, skylles straks med rigeligt vand og læge kontaktes. S45 : I tilfælde af uheld eller hvis du føler dig utilpas, søg straks lægehjælp (vis etiketten, hvor det er muligt). R-sætninger : 25, 36/37/38, S-sætninger : 26, 45, |
|
Farmakokinetiske data | |
Biotilgængelighed | > 90 % (oral) |
Metabolisme | lever |
Halveringstid for eliminering. | ca. 2 timer |
Udskillelse |
nyre |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den ketoprofen er racematet af de sure ( RS ) -2- (3-benzoylphenyl) propionsyre .
Den R enantiomer kaldes dexketoprofen .
Det er et medlem af propionsyrederivatklassen, en underinddeling af ikke-steroide antiinflammatoriske lægemidler (NSAID'er) med yderligere analgetiske og antipyretiske virkninger . Det virker ved at hæmme produktionen af prostaglandiner i kroppen. Blandt anvendelserne bruges det til lejlighedsvis behandling af migræne . Dette molekyle er et af de sjældne ikke-steroide antiinflammatoriske lægemidler, der har fået markedsføringstilladelse til "behandling af milde til moderate migræneanfald med eller uden aura".
Ketoprofen (som diclofenac), der er brugt som veterinærmedicin siden 1980'erne , er en af de medansvarlige for den hurtige tilbagegang i populationer af chaugoun-gribbe ( Gyps bengalensis ). I Indien er omkring 9.994 ud af 10.000 gribbe forsvundet i løbet af 25 år, mens disse arter spillede en vigtig sundhedsrolle ved fjernelse af ådsel fra miljøet. Grib forgifter sig selv ved at forbruge død husdyr, der er blevet behandlet med Ketoprofen.
Fuglekiggere anbefaler i stedet brugen af Meloxicam, som siges at være det eneste antiinflammatoriske lægemiddel, som gribber synes at tåle.
Det franske statsråd annulleret ved kendelse fra26. januar 2010den AFSSAPS beslutning af17. december 2009der trak markedsføringstilladelsen (AMM) for Ketum 2,5% gel tilbage efter en henvisning fra Menarini France- laboratoriet . Statsrådet fastslog faktisk, at de identificerede tilfælde af fotoallergi , anslået til omkring tredive for flere millioner solgte enheder om året, ikke ændrede "fordelen / risikoen ved ketoprofengel". Derudover ville suspensionen af MA ifølge statsrådet have haft en stærk indvirkning på aktiviteten i Menarini-laboratoriet, idet Ketum gel leverede sin anden omsætning .