Methionin

Methionin
L-methionin - L-methionin.svg
L eller S- methionin D eller R- methionin.

D-methionin.svg
Identifikation
IUPAC navn 2-amino-4- (methylsulfanyl) butansyre
Synonymer

M, Met, 2-amino-4-mercapto-propionsyre

N o CAS 63-68-3 (L) ellerS
348-67-4 (D) ellerR
59-51-8 (racemisk)
N o ECHA 100.000.393
N o EF 200-562-9 (L)
206-483-6 (D)
200-432-1 (DL)
ATC-kode V03 AB26
SMILE NC (CCSC) C (O) = O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C5H11NO2S / c1-9-3-2-4 (6) 5 (7) 8 / h4H, 2-3,6H2,1H3, (H, 7,8)
Kemiske egenskaber
Brute formel C 5 H 11 N O 2 S   [isomerer]
Molar masse 149,211 ± 0,011  g / mol
C 40,25%, H 7,43%, N 9,39%, O 21,45%, S 21,49%,
pKa 2.28
9,21
Biokemiske egenskaber
Kodoner AUG
isoelektrisk pH 5.74
Essentiel aminosyre Ja
Forekomst hos hvirveldyr 1,8%
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den methionin (Forkortelser IUPAC - IUBMB  : Met og M ) er en sur α-aminosyre , hvis enantiomer L er en af de 22 standardaminosyre , og en af de ni essentielle aminosyrer for mennesket . Det er kodet på messenger-RNA'er af AUG- kodonen . Det er kendetegnet ved tilstedeværelsen af et atom af svovl engageret i en funktion thioether . Dens methylgruppe –CH 3er involveret i mange reaktioner af methylering af metabolisme .

Det spiller en kritisk rolle i reproduktion, celleudvikling og methylering af DNA og proteiner .

Biologiske roller

Methionin spiller en særlig rolle i proteinbiosyntese , da alle proteinkæder starter med inkorporeringen af ​​en methionin i den N-terminale position. Andre methioninrester kan derefter inkorporeres internt i polypeptidkæden. Den første methionin i proteiner findes ikke altid i færdige proteiner. Det spaltes faktisk ofte af et specifikt enzym kaldet methioninaminopeptidase.

Methionin spiller også en vigtig rolle i cellulære methyleringsreaktioner. Aktivering af svovlet i -S-CH3- gruppen i S-adenosylmethionin gør methyl til en god fraspaltelig gruppe, som derefter kan overføres til forskellige substrater ved hjælp af methyltransferaser.

Denne aminosyre bruges også af planter til at syntetisere ethylen . Denne proces er kendt som Yang Cycle eller Methionine Cycle .

Det bruges også som modgift mod paracetamol: 100  mg methionin til 500  mg paracetamol.

Methioninderivater

Methionin er forløberen for S-adenosylmethionin eller SAM, en essentiel metabolit af methyloverførselsreaktioner i cellen. SAM er en aktiveret form af methionin, hvor methylen af thioetheren bliver en fraspaltelig gruppe, der bruges til at methylere DNA, RNA eller proteiner.

Svovlet i methionin er følsomt over for oxidation, hvilket giver anledning til to derivater: methioninsulfon og methioninsulfoxid.

Dannelse og rolle af vitamin B12

Vitamin B12 fungerer som et coenzym ved syntesen af ​​methionin. Faktisk er det i form af methyl B12-enzymet, at en methylgruppe sættes til homocystein for at danne methionin. Methyldonoren viser sig at være methyltetrahydrofolat (methyl THF).

Vi bemærker derfor vigtigheden af ​​vitamin B12 i dannelsen af ​​DNA. Det er derfor et vitamin B12-mangel kan forårsage alvorlige lidelser, såsom anæmi typen megaloblastisk .

Fødevarekilder

Betydelige mængder methionin findes i:

  1. den paranød (1120  mg / 100  g );
  2. magert rødt kød (980  mg / 100  g );
  3. Parmesan og Gruyere (960  mg / 100  g );
  4. hvidt kød (kylling eller kalkun) (920 mg / 100 g);
  5. svinekød (850  mg / 100  g );
  6. fisk (tun, laks, makrel) (835  mg / 100  g , oliedåser er rigere på methionin end naturlige eller rå);
  7. de sesamfrø (585  mg / 100  g );
  8. sojabønner (535  mg / 100  g );
  9. de æg hårde (390  mg / 100  g );
  10. yoghurt (170  mg / 100  g ).

Methionin bruges i vid udstrækning i dyrefoder , og bioteknologiforskning forsøger at finde måder at producere det andet end fra petroleum med finansiel og strategisk støtte fra Europa og ikke uden at skabe bekymring for dets tilgængelighed. ” Miljøetik på grund af risikoen ved bioteknologi og en ikke-eksisterende social efterspørgsel eller endda imod den kunstige produktion af mad.

Producenter

En af de første producenter (flydende form: Methionine Hydroxy Analog, der kan virke på amning og pulverform) er Adisseo , hvis historie begynder i Commentry (i Frankrig) i 1939 med firmaet "Balanced Diet" , producent af "additiver til kvæg foder , skabt af en polytekniker (Marcel Lingot), inklusive methionin og vitamin A. Virksomheden blev købt i 1971 af Rhône-Poulenc (blev "  Animal Division  " i gruppen, der tilføjer sine 3 europæiske fabrikker i 1980'erne, en fabrik i USA blev Adisseo uafhængig i 2002 med et forskningscenter i Commentry ( Center of Expertise and Research in Nutrition ).

I 2006 købte den kinesiske koncern BlueStar (kemi) Adisseo og skabte CINAbio (bioteknologisk F & U-center) i Toulouse. En ny fabrik er planlagt i Kina. I 2011 har Adisseo / BlueStar omkring 1.200 ansatte over hele verden.

Økologisk produktion

Methionin er den eneste aminosyre, der produceres via kemiske processer fra et petroleumderivat.

Biologisk afledt methionin (produceret af en genetisk modificeret stamme af Escherichia coli ) blev ryddet af FDA ijanuar 2015til alle typer dyrefoder. Den EFSA har godkendt det i 2013.

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (i) Francis A. Carey, "  Tabel over pK og pH-værdier  " , i Institut for Kemi ved University of Calgary , 2014(adgang til 26. juli 2015 )
  3. (i) Mr. Beals, L. Gross, S. Harrell, "  Amino Acid Frequency  " på Institut for Environmental Modelling (ITSH) til University of Tennessee (adgang 26 juli 2015 )
  4. Essential Hematology, AV Hoffbrand, PAH Moss og JE Pettit, 5. udgave, Blackwell-udgivelse.
  5. (da) Top 10 fødevarer, der er højest i methionin .
  6. Fransk regering, 2011 Investeringer for fremtiden - Bioteknologi og bioressourcer - SYNTHACS-PROJEKT Dette projekt tilbyder et alternativ til brugen af ​​petrokemikalier til at producere fra vedvarende biomasse, methionin, en af ​​de væsentlige komponenter i maddyr .
  7. EUROPA - GD FORSKNING - Bioteknologi, landbrug og fødevarer -2009 < 19. møde i EF-USA's taskforce om bioteknologisk forskning Au Resumé: Vigtigheden af ​​syntetiske biologiske aktiviteter i et europæisk bioteknologiprogram .
  8. SCHWEIZ Syntetisk biologi - Syntetisk biologi: etiske overvejelser, rapport fra CENH maj 2010
  9. EUROPA - GD MILJØ “  Syntetisk biologisk etik: styring af risici uden begrænsning af fordele  ” ( Arkiv • Wikiwix • Archive.is • Google • Hvad skal jeg gøre? ) , Marts 2011].
  10. BBSRC Ny rapport afslører offentlighedens synspunkter på syntetisk biologi , 06/14/2010
  11. VIVAGOVEILLE Indhold: Åbn ikke Pandoras æske med syntetisk biologi , juni 2010.
  12. Kilde: Side om Adisseo-gruppens historie i sig selv hørt den 12. juli 2011.
  13. "  Aktuel animalsk mad GRAS Notices Inventory  " på www.fda.gov (adgang til 22. juni 2015 ) .
  14. “  EFSA - Videnskabelig udtalelse fra FEEDAP-panelet: L-methionin produceret af E. coli for alle dyrearter  ” , på www.efsa.europa.eu (adgang til 22. juni 2015 ) .

Se også

Eksternt link