Miquelianine
Miquelianine
|
|
Identifikation |
---|
IUPAC navn
|
(2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) -6- [2- (3,4-dihydroxyphenyl) -5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl] oxy-3,4, 5-trihydroxyoxan-2-carboxylsyre
|
---|
Synonymer
|
Quercetin 3- O -glucuronid glucuronid af quercetol quercetin 3-glucuronid quercetol 3- O -glucuronid quercetin 3- O -β- D -glucuronopyranoside Querciturone
|
---|
N o CAS
|
22688-79-5
|
---|
PubChem
|
5274585
|
---|
SMILE
|
C1 = CC (= C (C = C1C2 = C (C (= O) C3 = C (C = C (C = C3O2) O) O) OC4C (C (C (C (O4) C (= O) O ) O) O) O) O) O PubChem , 3D-visning
|
---|
Kemiske egenskaber |
---|
Brute formel
|
C 21 H 18 O 13
|
---|
Molar masse |
478,3598 ± 0,022 g / mol C 52,73%, H 3,79%, O 43,48%,
|
---|
|
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. |
Den miquélianine er en organisk forbindelse af familien af flavonoler , en gruppe af flavonoider . Det er mere præcist et flavonol heterosid , 3- O - glucuronid af quercetin (quercetol). Det er en af de phenolforbindelser, der findes i vin , men også i visse arter af perikon , såsom perikon ( Hypericum hirsutum ), i den hellige lotus ( Nelumbo nucifera ) eller i grønne bønner .
Miquelianin er også en metabolit af quercetin, der findes i blodplasmaet hos rotter. Det udviser en antioxidant effekt i humant blodplasma. In vitro- undersøgelser har vist, at miquelianin kan nå centralnervesystemet fra tyndtarmen .
Noter og referencer
-
beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
-
A. Ghiselli , M. Nardini , A. Baldi og C. Scaccini , " Antioxidantaktivitet af forskellige fenolfraktioner adskilt fra en italiensk rødvin ", Journal of Agricultural and Food Chemistry , bind. 46, nr . 21998, s. 361–367 ( PMID 10554247 , DOI 10.1021 / jf970486b )
-
Y. Wei , Q. Xie , W. Dong og Y. Ito , " Separation af epigallocatechin og flavonoider fra Hypericum perforatum L. Ved højhastigheds modstrømskromatografi og præparativ højtydende væskekromatografi ", Journal of Chromatography A , flyvningen. 1216, nr . 19,2009, s. 4313–4318 ( PMID 19150073 , PMCID 2777726 , DOI 10.1016 / j.chroma.2008.12.056 )
-
GM Kitanov , ” Miquelianin og andre polyphenoler fra Hypericum hirsutum ”, Chemistry of Natural Forbindelser , vol. 24,1988, s. 119–120 ( DOI 10.1007 / BF00597593 )
-
Y. Kashiwada , A. Aoshima , Y. Ikeshiro , YP Chen , H. Furukawa , M. Itoigawa , T. Fujioka , K. Mihashi , LM Cosentino , SL Morris-Natschke og KH Lee , “ Anti-HIV benzylisoquinolinalkaloider og flavonoider fra bladene af Nelumbo nucifera, og struktur - aktivitetskorrelationer med beslægtede alkaloider ”, Bioorganic & Medicinal Chemistry , vol. 13, nr . 22005, s. 443–448 ( PMID 15598565 , DOI 10.1016 / j.bmc.2004.10.020 )
-
GW Plumb , KR Price og G. Williamson , “ Antioxidant egenskaber af flavonolglycosider fra grønne bønner ”, Redox Report , vol. 4, n o 3,1999, s. 123–127 ( PMID 10496415 , DOI 10.1179 / 135100099101534800 )
-
JH Moon , T. Tsushida , K. Nakahara og J. Terao , " Identifikation af quercetin 3-O-β-D-glucuronid som en antioxidativ metabolit i rotteplasma efter oral administration af quercetin ", Free Radical Biology and Medicine , bind . 30, nr . 11,2001, s. 1274–1285 ( PMID 11368925 , DOI 10.1016 / S0891-5849 (01) 00522-6 )
-
J. Terao , S. Yamaguchi , M. Shirai , M. Miyoshi , JH Moon , S. Oshima , T. Inakuma , T. Tsushida og Y. Kato , “ Beskyttelse ved quercetin og quercetin 3-O-β-D- glucuronid af peroxynitrit-induceret antioxidantforbrug i humant plasma lipoprotein med lav densitet ”, Free Radical Research , bind. 35, nr . 6,2001, s. 925–931 ( PMID 11811543 , DOI 10.1080 / 10715760100301421 )
-
G. Juergenliemk , K. Boje , S. Huewel , C. Lohmann , HJ Galla og A. Nahrstedt , ” I VitroStudies Angiv, at Miquelianin (Quercetin 3-O-ß-D-Glucuronopyranoside) er stand til at nå CNS fra Tyndtarm ”, Planta Medica , bind. 69, nr . 11,2003, s. 1013-1017 ( PMID 14735439 , DOI 10.1055 / s-2003-45148 )