N- hydroxysuccinimid | |
Struktur af N- hydroxysuccinimid | |
Identifikation | |
---|---|
IUPAC navn | 1-hydroxypyrrolidin-2,5-dion |
Synonymer |
HOSu |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.025.456 |
N o EF | 228-001-3 |
PubChem | 80170 |
SMILE |
C1CC (= O) N (C1 = O) O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H5NO3 / c6-3-1-2-4 (7) 5 (3) 8 / h8H, 1-2H2 Std. InChIKey: NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N |
Kemiske egenskaber | |
Brute formel |
C 4 H 5 N O 3 [isomerer] |
Molar masse | 115,0874 ± 0,0047 g / mol C 41,74%, H 4,38%, N 12,17%, O 41,71%, |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den N -hydroxysuccinimid ( NHS ) er en organisk forbindelse med kemiske formel C 4 H 5 NO 3. Lidt surt , det er irriterende for hud , øjne og slimhinder . Det er almindeligt anvendt i organisk kemi som en aktivator af carboxylsyrer . Sådan aktiveret syre, i form af estere med en fraspaltelig gruppe labil , kan reagere med aminer til form, for eksempel, amider , mens en ikke-aktiveret carboxylsyre blot danne et salt ved omsætning med en amin. NHS-estere er relativt stabile med hensyn til hydrolyse .
En NHS-aktiveret syre dannes almindeligvis ved blanding af N- hydroxysuccinimid med den ønskede carboxylsyre og en lille mængde af en organisk base i et vandfrit opløsningsmiddel . Et koblingsreagens, såsom N , N ' -dicyclohexylcarbodiimid (DCC) eller 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimid (EDC) tilsættes efterfølgende til dannelse af et stærkt reaktivt surt mellemprodukt. NHS reagerer for at danne en mindre labil syre. Selve gruppen er normalt skrevet SuO– eller –OSu i kemiske notationer. En sådan ester, der stammer fra en syre og NHS, undertiden benævnt en succinatester, er tilstrækkelig stabil til at blive oprenset og opbevaret i fravær af vand ved lav temperatur, og den er kommercielt tilgængelig i denne form.
NHS-estere anvendes almindeligvis til at modificere proteiner , for eksempel til at fluorescere et protein ved anvendelse af NHS-ester og fluorescein i et enkelt reaktions- og oprensningstrin.