N- methylarginin

N ω -methyl- L -arginin
Struktur N ω -methyl L -arginin
Identifikation
IUPAC navn	N 5 - ( N -methylcarbamimidoyl) - L -ornithin
Synonymer	tilarginin, L- monomethylarginin, L- NMMA
N o CAS	17035-90-4
PubChem	132862
ChEBI	28229
SMILE	CNC (= N) NCCC [C @ H] (N) C (O) = O PubChem , 3D-visning
InChI	Std. InChI: 3D-visning InChI = 1S / C7H16N4O2 / c1-10-7 (9) 11-4-2-3-5 (8) 6 (12) 13 / h5H, 2-4,8H2,1H3, (H, 12 , 13) (H3,9,10,11) / t5- / m0 / s1 Std. InChIKey: NTNWOCRCBQPEKQ-YFKPBYRVSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 7 H 16 N 4 O 2   [isomerer]
Molar masse	188,2275 ± 0,0081  g / mol C 44,67%, H 8,57%, N 29,77%, O 17%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den N -methyl- L -arginin er et derivat methyleret af arginin , en aminosyre proteinogen . Methylarginin rester findes naturligt i methylerede proteiner , især i histoner .

Det er en hæmmer af nitrogenoxidsyntase og bruges til at studere dets fysiologiske funktioner . Det har en hæmmende virkning på vasodilatation , som er svagere hos hypertensive patienter end hos raske mennesker. Denne effekt aftager med alderen, men kan delvist gendannes med C-vitamin hos yngre patienter.

Noter og referencer

1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. (i) Stefanovic-Racic, K. Meyers, C. Meschter, JW Coffey PhD, RA Hoffman og CH Evans , "  N -monomethyl arginin, en inhibitor af nitrogenoxidsynthase, undertrykker udviklingen af adjuvans arthritis i rotter  ' , Arthritis & Gigt , bind.  37, nr .  7, Juli 1994, s.  1062-1069 ( PMID  7517676 , DOI  10.1002 / art.1780370712 , læs online )
3. (i) Stefano Taddei, Agostino Virdis Lorenzo Ghiadoni Guido Salvetti, Giampaolo Bernini Magagna Armando og Antonio Salvetti , "  Age-relaterede Reduktion af NO Tilgængelighed og oxidativ stress hos mennesker  " , Hypertension , bd.  38, nr .  2 August 2001, s.  274-279 ( PMID  11509489 , DOI  10.1161 / 01.HYP.38.2.274 , læs online )