n- hexan

Hexan
Illustrativt billede af artiklen N-Hexane
Strukturel formel og 3D-gengivelse af hexan
Identifikation
IUPAC navn hexan
Synonymer

n- hexan

N o CAS 110-54-3
N o ECHA 100.003.435
N o EF 203-777-6
PubChem 8058
SMILE CCCCCC
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C6H14 / c1-3-5-6-4-2 / ​​h3-6H2,1-2H3
InChIKey:
VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N
Udseende farveløs, flygtig væske med en karakteristisk lugt
Kemiske egenskaber
Brute formel C 6 H 14   [isomerer]
Molar masse 86,1754 ± 0,0058  g / mol
C 83,63%, H 16,37%,
Dipolært øjeblik 0,09  D
Molekylær diameter 0,587  nm
Fysiske egenskaber
T ° fusion −95,3  ° C
T ° kogning 68,73  ° C
Opløselighed 9,5  mg · l -1 (vand, 25  ° C )
Opløselighedsparameter δ 14,9  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse 0,6594  g · cm -3

ligning:
Væskens tæthed i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin fra 177,83 til 507,6 K.
Beregnede værdier:
0,65602 g · cm -3 ved 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
177,83 −95.32 8,747 0,75379
199,81 −73.34 8.55453 0,7372
210,81 −62.34 8.45622 0,72873
221.8 −51,35 8.3564 0.72013
232,79 −40,36 8.255 0.71139
243,78 −29.37 8.15189 0,70251
254,78 −18.37 8,04697 0,69346
265,77 −7.38 7.94011 0.68425
276,76 3.61 7,83115 0,67487
287,75 14.6 7.71995 0,66528
298,75 25.6 7.6063 0.65549
309,74 36,59 7.49001 0,64547
320,73 47,58 7.37082 0,6352
331,72 58,57 7.24847 0,62465
342,72 69,57 7.12261 0,61381
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
353,71 80,56 6,99286 0,60262
364,7 91,55 6,85878 0,59107
375,69 102,54 6.71978 0,57909
386,68 113,53 6.57521 0,56663
397,68 124,53 6.42421 0,55362
408,67 135,52 6.2657 0,53996
419,66 146,51 6.09828 0,52553
430,65 157,5 5.92005 0,51017
441,65 168,5 5.72837 0,49365
452,64 179,49 5.51938 0,47564
463,63 190,48 5.28697 0,45562
474,62 201,47 5.02057 0,43266
485,62 212,47 4.69873 0,40492
496,61 223,46 4.2624 0,36732
507,6 234,45 2.682 0,23113

Graf P = f (T)

Automatisk tænding temperatur 225  ° C
Flammepunkt −22  ° C (lukket kop)
Eksplosionsgrænser i luft 1,1 - 7,5  % vol
Mættende damptryk 151  mmHg ( 25  ° C )

ligning:
Tryk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 177,83 til 507,6 K.
Beregnede værdier:
20.265,88 Pa ved 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
177,83 −95.32 0,902
199,81 −73.34 17.23
210,81 −62.34 57,29
221.8 −51,35 165,01
232,79 −40,36 421.05
243,78 −29.37 969,27
254,78 −18.37 2043,18
265,77 −7.38 3.992,71
276,76 3.61 7.307,93
287,75 14.6 12,636,93
298,75 25.6 20.796,23
309,74 36,59 32,773,81
320,73 47,58 49.725,84
331,72 58,57 72.969,42
342,72 69,57 103.973,87
T (K) T (° C) P (Pa)
353,71 80,56 144.353,26
364,7 91,55 195.862,57
375,69 102,54 260,399.32
386,68 113,53 340.012,26
397,68 124,53 436.917,91
408,67 135,52 553.525,88
419,66 146,51 692.473,31
430,65 157,5 856,668.88
441,65 168,5 1.049.347,11
452,64 179,49 1.274.133,48
463,63 190,48 1.535.121,66
474,62 201,47 1.836.964,03
485,62 212,47 2.184.977,65
496,61 223,46 2.585.268,03
507,6 234,45 3.044.900
P = f (T)
Dynamisk viskositet 0,309  MPa · s til 24,95  ° C
Kritisk punkt 2990  kPa , 234,45  ° C
Lydens hastighed 1083  m · s -1 til 20  ° C
Termokemi
C s

ligning:
Væskens termiske kapacitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 177,83 til 460 K.
Beregnede værdier:
196,205 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
177,83 −95.32 167.500 1 944
196 −77.15 170 187 1 975
206 −67.15 171.916 1.995
215 −58.15 173,625 2015
224 −49.15 175.476 2.036
234 −39.15 177.703 2,062
243 −30.15 179.858 2.087
253 −20.15 182.421 2 117
262 −11.15 184.880 2 145
271 −2.15 187,483 2 176
281 7,85 190.543 2.211
290 16,85 193.449 2 245
300 26,85 196,847 2 284
309 35,85 200.056 2 321
318 44,85 203.409 2360
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
328 54,85 207.304 2 406
337 63,85 210.960 2.448
347 73,85 215,192 2.497
356 82,85 219.152 2.543
365 91,85 223,256 2.591
375 101,85 227.985 2.646
384 110,85 232,392 2.697
394 120,85 237.458 2 756
403 129,85 242,169 2.810
412 138,85 247.023 2.867
422 148,85 252.586 2 931
431 157,85 257.744 2 991
441 167,85 263 644 3 059
450 176,85 269,105 3 123
460 186,85 275,340 3 195

P = f (T)

ligning:
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 200 til 1.500 K.
Beregnede værdier:
146,065 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
200 −73.15 108.099 1.254
286 12,85 141.483 1642
330 56,85 157.900 1.832
373 99,85 173.452 2.013
416 142,85 188,481 2 187
460 186,85 203,285 2 359
503 229,85 217 164 2.520
546 272,85 230,439 2.674
590 316,85 243,380 2.824
633 359,85 255,386 2 964
676 402,85 266,751 3.095
720 446,85 277 714 3 223
763 489,85 287.780 3.339
806 532,85 297,212 3.449
850 576,85 306,220 3.553
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
893 619,85 314.412 3.649
936 662,85 322.021 3.737
980 706,85 329 233 3.820
1.023 749,85 335.750 3.896
1.066 792,85 341.780 3 966
1 110 836,85 347.490 4.032
1.153 879,85 352 665 4092
1.196 922,85 357.494 4.148
1.240 966,85 362,132 4,202
1.283 1.009,85 366.433 4.252
1.326 1.052,85 370.569 4.300
1370 1096,85 374.705 4 348
1.413 1.139,85 378.729 4 395
1.456 1.182,85 382.816 4.442
1.500 1 226,85 387 153 4.493
STK 4 163,2  kJ · mol -1 ( 25  ° C , væske)
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1.3723
Forholdsregler
SGH
SGH02: BrandfarligSGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotiskSGH08: Sensibilisator, mutagen, kræftfremkaldende, reproduktionstoksiskSGH09: Farligt for vandmiljøet
Fare H225, H304, H315, H336, H361f, H373, H411, H225  : Meget brandfarlig væske og damp
H304  : Kan være dødelig ved indtagelse og ind i luftvejene
H315  : Forårsager hudirritation
H336  : Kan forårsage døsighed eller svimmelhed
H361f  : Mistænkes for at skade fertiliteten.
H373  : Mistænkt for fare for alvorlig organskade (angiv alle berørte organer, hvis kendt) efter gentagen eksponering eller langvarig eksponering (angiv eksponeringsvej, hvis det er endeligt bevist, at ingen andre eksponeringsveje fører til den samme fare)
H411  : Giftig til vandlevende organismer med langvarige virkninger
WHMIS
B2: Brandfarlig væskeD2A: Meget giftigt materiale, der forårsager andre toksiske virkninger
B2, D2A, B2  : Brandfarlig flydende flammepunkt
= −22  ° C lukket skål (metode ikke rapporteret)
D2A  : Meget giftigt materiale, der forårsager andre toksiske
virkninger Kronisk toksicitet: perifer neuropati

Oplysning ved 1,0% i henhold til listen over ingredienser
Transportere
33
   1208   
Kemler-kode:
33  : meget brandfarligt flydende materiale (flammepunkt under 21  ° C )
UN-nummer  :
1208  : HEXANES
Klasse:
3
Klassificeringskode:
F1  : Brandfarlige væsker med et flammepunkt på under eller lig med 60 ° C
Mærke: 3  : Brændbare væsker Emballage: Packing gruppe II  : medium farlige materialer;
ADR-piktogram 3



Økotoksikologi
DL 50 25 000  mg · kg -1 (rotte, oral )
5000  mg · kg -1 (mus, oral )
45  ml · kg -1 (rotte, oral )
3000  mg · kg -1 (kaninhud)
28 710  mg · kg - 1 (rotte, oral )
CL 50 48.000  ppm i 4 timer (rotte, indånding )
48.000  ppm i 4 timer (mus, indånding )
LogP 3.9
Lugtgrænse lav: 65  ppm
høj: 248  ppm
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den n -hexan , eller undertiden blot hexan , er et carbonhydrid mættet familien af alkaner med empiriske formel C 6 H 14 .

Brug og advarsel

Hexan er et opløsningsmiddel, der anvendes i organisk kemi (især til reaktioner og ekstraktioner ). Det er vigtigt at respektere sikkerhedsreglerne for denne forbindelse på grund af dens toksicitet .

Sidstnævnte manifesteres ved dannelsen af ​​en metabolit, hexan-2,5-dionen , en di- carbonyl , der akkumuleres i centralnervesystemet og er meget giftig. Sidstnævnte kan måles i urinen for at opdage mulig forgiftning.

Hexan erstattes derfor almindeligvis med cyclohexan , især til præparativ kromatografi . Hvis brugen af ​​hexan foretrækkes, anbefales det at beskytte sig selv effektivt, især takket være emhætter.

137 arbejdere, der arbejder for Apple- underleverandøren Wintek, blev forgiftet med n- hexan i 2009. Fire siges at være døde af det.

Noter og referencer

  1. n - HEXANE , sikkerhedsark (er) i det internationale program om sikkerhed for kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons ,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (en) "  N- Hexane  " , om ChemIDplus , adgang til 12. februar 2009.
  5. (i) Iwona Owczarek og Krystyna Blazej, "  Anbefalet kritisk pres. Del I. Alifatiske kulbrinter  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  35, nr .  4,18. september 2006, s.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
  6. (i) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , læs online ) , s.  294
  7. (i) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Langes Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
  8. (da) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
  9. (i) Makio Iwahashi , Yoshimi Yamaguchi Yoshio Ogura og Masao Suzuki , "  Dynamiske strukturer af normale alkaner, alkoholer og fedtsyrer i den flydende tilstand som bestemt ved viskositet, selvdiffusionskoefficient, infrarød spektra og 13C-NMR spin-gitter Relaxation Time Measurements  ” , Bulletin of the Chemical Society of Japan , bind.  8,1990, s.  2154-2158 ( DOI  10.1246 / bcsj.63.2154 )
  10. (i) Iwona Krystyna Blazej Owczarek og, "  Recommended kritiske temperaturer. Del I. Alifatiske kulbrinter  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  32, nr .  4,4. august 2003, s.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
  11. (i) William M. Haynes , Gummibibelen , Boca Raton, CRC Press / Taylor og Francis,1 st juli 2010, 91 th  ed. , 2610  s. ( ISBN  9781439820773 , online præsentation ) , s.  14-40
  12. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske Diagrams: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  13. (i) David R. Lide , Gummibibelen , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online præsentation ) , s.  5-89
  14. Indeksnummer 601-037-00-0 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
  15. Normal hexan  " i databasen over kemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til den 25. april 2009
  16. (en) "  Hexane  " (adgang til 9. december 2018 ).
  17. "  n- Hexane  " , på hazmap.nlm.nih.gov (adgang 14. november 2009 )
  18. "  En ny skandale rammer Apple i Kina  ", Le Parisien ,12. april 2012( læs online ).
  19. http://www.chinadaily.com.cn/china/2010-01/18/content_9332793.htm

eksterne links