Octocrylen | ||
Identifikation | ||
---|---|---|
IUPAC navn | 2-ethylhexyl 2-cyano-3,3- diphenyl-2-propenoat | |
Synonymer |
Uvinul octocrylen |
|
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.025.683 | |
SMILE |
N # C / C (C (= O) OCC (CC) CCCC) = C (/ c1ccccc1) c2ccccc2 , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C24H27NO2 / c1-3-5-12-19 (4-2) 18-27-24 (26) 22 (17-25) 23 (20-13-8-6-9- 14-20) 21-15-10-7-11-16-21 / h6-11,13-16,19H, 3-5,12,18H2,1-2H3 InChIKey: FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYAD Std. InChI: InChI = 1S / C24H27NO2 / c1-3-5-12-19 (4-2) 18-27-24 (26) 22 (17-25) 23 (20-13-8-6-9- 14-20) 21-15-10-7-11-16-21 / h6-11,13-16,19H, 3-5,12,18H2,1-2H3 Std. InChIKey: FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N |
|
Kemiske egenskaber | ||
Brute formel | C 24 H 27 NO 2 | |
Molar masse | 361,48 g / mol | |
Fysiske egenskaber | ||
T ° fusion | 14 ° C | |
T ° kogning | 218 ° C | |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | ||
Den Octocrylene er en organisk forbindelse, der anvendes som ingrediens i solcreme og kosmetik. Det er en ester dannet ved omsætning af 3,3-diphenylcyanoacrylat med 2-ethylhexanol . Det er en tyktflydende, olieagtig og farveløs væske.
En undersøgelse fra 2021 afslører, at octocrylen over tid nedbrydes til benzophenon , en kræftfremkaldende , fotomutagen og hormonforstyrrende forbindelse i kommercielle produkter.
Den konjugation anvendelsesområdet for del acrylat af molekylet absorberer stråler ultraviolet (UVA og UVB) med bølgelængder af 280 til 320 nm , at beskytte huden mod direkte angreb DNA (i) . Ethylhexanoldelen er en fedtalkohol , der giver blødgørende og hydrofobe egenskaber .
Denne organiske forbindelse kan trænge ind i huden, hvor den fungerer som et fotosensibilisator . Dette resulterer i en øget produktion af frie radikaler under solstråling.
Octocrylen er blevet observeret at akkumulere i koraller som konjugater af fedtsyrer og udløse mitokondrie dysfunktion. Derudover har octocrylen vist sig at krydse huden i humane eksperimenter, komme ind i blodbanen, metaboliseres og i sidste ende udskilles i urinen i form af dets metabolitter. Den Palau har forbudt salg og brug af giftige UV-filtre til 3 koralrev herunder octocrylen, i sin 2018 lov om uddannelse i ansvarlig turisme. I 2019 har De Amerikanske Jomfruøer også forbudt salg og brug af oxybenzone , af octinoxat (in) og octocrylen.