The Julia olefinering (eller Julia-Lythgoe olefinering ), som tager sit navn fra Marc Julia , er en reaktion, hvilket gør det muligt at opnå en alken ( 3 ) fra angrebet af en phenyl sulfon ( 1 ) på et aldehyd eller en keton , efterfulgt ved funktionalisering af en alkohol og reduktiv eliminering ved anvendelse af natriumamalgam eller samarium (II) iodid.
Denne reaktion fremmer kraftigt dannelsen af trans- alken .
Efter deprotonering angriber phenylsulfonanionen ( 2 ) aldehydet til dannelse af alkoholatet 3 . Dette er funktionaliseret med R 3 X til dannelse af stabile mellemprodukt 4 . Den nøjagtige mekanisme til reduktion med natriumamalgam er ikke kendt, men det har vist sig at passere gennem en vinylradikal ( 5 ). Protonering af vinylradikalet giver det forventede produkt ( 6 ).
Stereokemien af den opnåede alken er uafhængig af stereokemien af den mellemliggende sulfon 4 . Det kan tænkes, at det radikale mellemprodukt er i ligevægt, og at det mest termodynamiske stabile produkt opnås.
Flere anmeldelser er blevet offentliggjort om emnet: