Phenolphthalein
| Phenolphthalein | |
| Cram-repræsentation af phenolphthalein (syreform, farveløs) | |
| Identifikation | |
|---|---|
| IUPAC navn |
3,3-bis (4-hydroxyphenyl) -2-benzofuran-1 (3H) -on (syreform) |
| N o CAS |
(syre) (basisk) (Na) |
| N o ECHA | 100.000.914 |
| N o EF | 201-004-7 208-254-6 (Na) |
| ATC-kode | A06 |
| SMILE |
Oc1ccc (cc1) C3 (OC (= O) c2ccccc23) c4ccc (O) cc4 (syreform) , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C20H14O4 / c21-15-9-5-13 (6-10-15) 20 (14-7-11-16 (22) 12-8-14) 18-4-2- 1-3-17 (18) 19 (23) 24-20 / h1-12,21-22H (syreform) |
| Udseende | hvide krystaller
|
| Kemiske egenskaber | |
| Brute formel |
C 20 H 14 O 4 [Isomerer] C 20 H 12 O 4 2− , Na + (Na) |
| Molar masse | 318,3228 ± 0,0182 g / mol C 75,46%, H 4,43%, O 20,1%, 362,28 g.mol -1 (Na) |
| pKa | pKa 1 : <0 pKa 2 : 9.4 |
| Fysiske egenskaber | |
| T ° fusion | 258 til 263 ° C |
| Opløselighed | vand: 1,4 g.mol −1 |
| Volumenmasse | 1.299 |
| Krystallografi | |
| Krystalklasse eller rumgruppe | Pna 2 1 |
| Mesh-parametre |
a = 19,270 Å b = 14,819 Å |
| Bind | 3 253,12 Å 3 |
| Forholdsregler | |
| Direktiv 67/548 / EØF | |
 T Symboler : T : Giftig R-sætninger : syre: 22 - 45 - 62 - 68 R22 : Farlig ved indtagelse. S-sætninger : syre: 36/37 - 45-53 S36 / 37 : Bær passende beskyttelsesdragt og handsker. S45 : I tilfælde af et uheld eller hvis du føler dig utilpas, søg straks lægehjælp (vis etiketten, hvor det er muligt). S53 : Undgå eksponering - få specielle instruktioner inden brug. grundlæggende: 24/25 S24 / 25 : Undgå kontakt med hud og øjne. |
|
| IARC- klassificering | |
| Gruppe 2B: Muligvis kræftfremkaldende for mennesker | |
| Terapeutiske overvejelser | |
| Terapeutisk klasse | kontakt afføringsmidler |
| Administrationsvej | mundtlig |
| Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den phenolphthalein eller 3,3-bis (4-hydroxyphenyl) -1- (3H) -monobenzofuranone (φφ symbolet (phi-phi) eller generel notation HIn fælles for andre indikatorer anvendes) er en organisk forbindelse med det rå formel C 20 H 14 O 4 . Det er en pH-indikator (eller en farvet indikator), det vil sige en forbindelse, der skifter farve afhængigt af pH- værdien af den opløsning, hvori den placeres.
Historie
Phenolphthalein blev opdaget og syntetiseret i 1871 af Adolf von Baeyer ved kondensation af et molekyle af phthalsyreanhydrid på to molekyler af phenol . Det tager sit navn fra de to reagenser.
Kemisk struktur af phenolphthalein
Ændringen i farve af phenolphthalein skyldes ændringen af molekylens kemiske struktur under overgangen fra den protonerede form (surt medium) til dens deprotonerede form (basisk medium). I tilfælde af phenolphthalein har syreformen en aromatisk struktur (tilstedeværelse af 3 benzenringe), mens den basiske form er af quinoid-typen.
Den grundlæggende form for phenolphthalein er en dianion , denne ladning kompenseres ved hjælp af diation eller ved to monokationer . For eksempel i et medium indeholdende natriumhydroxid NaOH kompenseres ladningen af den basiske form med to Na + -ioner . Det er derfor et dinatriumsalt.
| Arter | H 3 In + | H 2 in | I 2− | I (OH) 3− |
|---|---|---|---|---|
| Struktur |  |
 |
 |
|
| 3d struktur |  |
 |
 |
|
| pH | <0 | 0−8.2 | 8.2−12.0 | > 12,0 |
| Vilkår og Betingelser | Meget sur | let basisk syre | grundlæggende | meget grundlæggende |
| Farve | orange | farveløs | lyserød til fuchsia | farveløs |
| Billede |  |
 |
Reaktion i nærværelse af base
I opløsning kan phenolphthalein være til stede i flere former afhængigt af den relative mængde base til stede i mediet (den givne forklaring udelukker tilfældet med meget sur pH).
- I. For sure opløsninger: phenolphthalein er i sin såkaldte syreform. Molekylet har en lactonlignende ring (A).
- II. Efter tilsætning af base åbner lactonringen og udvikler sig til en triphenylcarbinolstruktur (ikke vist), og dette medfører tab af et vandmolekyle i strukturen, og der dannes en rød-lilla ionisk art (bølgelængden absorberes hovedsageligt omkring 550 nm ) . Denne art er beskrevet af to mesomere former (B1 og B2). Den mesomere form B2 afslører et konjugeret system på hele molekylet. Dette omfattende konjugatsystem er farvningens oprindelse
- IV. For et overskud af base forsvinder den lilla farve, og mediet bliver farveløst igen, hvilket afspejler dannelsen af forbindelse (C) i opløsning, hvor denne forbindelse ikke har et omfattende konjugatsystem.
|
| En animation af transformationsmekanismen: H 3 In + → H 2 In → In 2− → In (OH) 3− |
PH-indikator
Phenolphthalein er en del af phthalein-familien, det vil sige de farvede indikatorer, der stammer fra triphenylmethan, og som har en R-COO-R lactonring .
| Farver af phenolphthalein |
farveløs syreform |
skift zone pH 8,2 til pH 10,0 |
grundlæggende lyserød form |
- I sur form er phenolphthalein farveløs, mens dens grundlæggende form er lyserød i farven. Dens er 9.4, hvilket betyder, at drejningen (det vil sige farveændringen) af denne indikator sker i et grundlæggende miljø. Drejningszonen ligger mellem en pH = 8,2 (skift fra farveløs til lyserød) og 10,0. Med andre ord er phenolphthalein en markør for basiske opløsninger, det vil sige at have en pH> 7.
- To andre lidt kendte og meget lidt anvendte drejningszoner kan karakterisere phenolphthalein. Den ene er ved pH ≈ 0, molekylet tager en orange farvetone for negativ pH. Den anden er placeret i et meget grundlæggende miljø, phenolphthalein skifter derefter fra lyserød til farveløs meget lyserød farve.
Afføringsmiddel
Phenolphthalein blev også anvendt i human medicin som et kontakt afføringsmiddel (irriterende eller stimulerende middel) fra 1906 i en dosis på 200 mg per dag oralt, indtil tilbagetrækningen af de fleste lægemidler indeholdende det efter opdagelsen af dets kræftfremkaldende karakter ved høje doser. Andre afføringsmidler, såsom bisacodyl , er strukturelt beslægtede.
Noter og referencer
- Acros Organics, Referencehåndbog for fine kemikalier , s.1459-1460
- (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics 84. udgave (2003/2004) , CRC Press, 2004, s.8-20
- beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- " Phenolphthalein " , på reciprocalnet.org (adgang 12. december 2009 )
- IARC, “ IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans Volume 76 ” , på https://publications.iarc.fr/ , IARC,2000(adgang 23. oktober 2020 )
- https://www.nytimes.com/1997/08/30/us/3-versions-of-ex-lax-are-recalled-after-fda-proposes-ban-on-ingredient.html