Podofyllotoksin

Podofyllotoksin
Identifikation
IUPAC navn (5R, 5aR, 8aR, 9R) -5-hydroxy-9- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5a, 6,8a, 9-tetrahydro-5H- [2] benzofuro [5,6-f] [ 1,3] benzodioxol-8-on
N o CAS 518-28-5
N o ECHA 100.007.502
ATC-kode D06 BB04
DrugBank APRD01189
PubChem 10607
SMILE COC1 = CC (= CC (= C1OC) OC) [C @ H] 2 ​​[C @ H] 3 [C @ H] (COC3 = O) [C @ H] (C4 = CC5 = C (C = C24) OCO5) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C22H22O8 / c1-25-16-4-10 (5-17 (26-2) 21 (16) 27-3) 18-11-6-14-15 (30-9- 29-14) 7-12 (11) 20 (23) 13-8-28-22 (24) 19 (13) 18 / h4-7,13,18-20,23H, 8-9H2,1-3H3 / t13-, 18 +, 19-, 20- / m0 / s1
InChIKey:
YJGVMLPVUAXIQN-XVVDYKMHSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 22 H 22 O 8   [isomerer]
Molar masse 414,4053 ± 0,0215  g / mol
C 63,76%, H 5,35%, O 30,89%,
Farmakokinetiske data
Halveringstid for eliminering. 1 til 4,5 timer.
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den podophyllotoxin er en ikke-alkaloid forbindelse ekstraheret fra rhizomer og rødder af visse arter af Podophyllum . Dens antitumoregenskaber gør det til en aktiv forbindelse i lokal applikation mod kondylom forårsaget af det humane papillomavirus . Det markedsføres især i Frankrig under navnet Condyline , kun tilgængelig på recept.

Handlingsmåde

Bivirkninger

Biosyntese

Se også

Referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Xu, H; Lv, M; Tian, ​​X (2009). "En gennemgang af hemisyntese, biosyntese, biologiske aktiviteter, virkningsmåde og struktur-aktivitetsforhold mellem podofyllotoksiner: 2003-2007.". Nuværende medicinsk kemi 16 (3): 327-349
  3. Dominique Glem, "  Medicinske behandlinger og supplerende tilgange til kondylom (kønsvorter)  " , på passeportSanté.net ,februar 2016(adgang 19. december 2016 )