Propen

Propen
Propylen.PNGPropylen-3D-vdW.png
Identifikation
IUPAC navn propen
Synonymer

methylethylen
propylen

N o CAS 115-07-1
N o ECHA 100.003.693
N o EF 204-062-1
N o RTECS UC6740000
PubChem 8252
ChEBI 16052
SMILE C (C) = C
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C3H6 / c1-3-2 / h3H, 1H2,2H3
Std. InChIKey:
QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N
Udseende farveløs flydende komprimeret gas.
Kemiske egenskaber
Brute formel C 3 H 6   [isomerer]
Molar masse 42,0797 ± 0,0028  g / mol
C 85,63%, H 14,37%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion −185,24  ° C
T ° kogning −47,69  ° C
Opløselighed 384  mg · l -1 ( vand , 20  ° C )
Volumenmasse 0,60941  g · cm -3 (flydende, -47,69  ° C )
1,9138  kg · m -3 (gas,° C , 1013  mbar )

ligning:
Densitet af væsken i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 87,89 til 365,57 K.
Beregnede værdier:
0,50242 g · cm -3 ved 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
87,89 −185.26 18.143 0,76348
106.4 −166,75 17.70031 0,74485
115,66 −157,49 17.47489 0,73536
124,91 −148.24 17.2465 0,72575
134,17 −138,98 17.01494 0,71601
143,43 −129,72 16.77999 0,70612
152,68 −120.47 16.54143 0,69608
161,94 −111.21 16.29899 0,68588
171,19 −101,96 16.05238 0,6755
180,45 −92,7 15.80127 0,66493
189,71 −83.44 15.54528 0,65416
198,96 −74,19 15.284 0.64317
208,22 −64.93 15.01693 0,63193
217,47 −55,68 14,74351 0,62042
226,73 −46.42 14.46308 0,60862
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
235,99 −37,16 14.17487 0,59649
245,24 −27.91 13.87795 0,584
254,5 −18,65 13.5712 0,57109
263,75 −9.4 13.25327 0,55771
273,01 −0.14 12,92246 0,54379
282,27 9.12 12.5766 0,52924
291,52 18.37 12.2129 0,51393
300,78 27,63 11,82758 0.49772
310,03 36,88 11.41538 0,48037
319,29 46,14 10,9686 0,46157
328,55 55.4 10.47516 0,4408
337,8 64,65 9.91415 0,4172
347.06 73,91 9,24334 0.38897
356,31 83,16 8.34728 0,35126
365,57 92,42 5.326 0.22412

Graf P = f (T)

Automatisk tænding temperatur 485  ° C
Flammepunkt −108  ° C
Eksplosionsgrænser i luft 1,8 - 11,2  % vol
Mættende damptryk 10,14  bar ved 20  ° C

ligning:
Tryk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 87,89 til 365,57 K.
Beregnede værdier:
1.162.985,23 Pa ved 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
87,89 −185.26 0,001
106.4 −166,75 0,26
115,66 −157,49 2.1
124,91 −148.24 12.05
134,17 −138,98 52,97
143,43 −129,72 188,37
152,68 −120.47 564,42
161,94 −111.21 1469,61
171,19 −101,96 3,406,57
180,45 −92,7 7 165,27
189,71 −83.44 13.885,98
198,96 −74,19 25.102,36
208,22 −64.93 42.759,4
217,47 −55,68 69,206,14
226,73 −46.42 107.167,18
T (K) T (° C) P (Pa)
235,99 −37,16 159.699,71
245,24 −27.91 230,143,71
254,5 −18,65 322.072,56
263,75 −9.4 439.250,04
273,01 −0.14 585.598,05
282,27 9.12 765 177,81
291,52 18.37 982.185,62
300,78 27,63 1.240.963,53
310,03 36,88 1.546.024,22
319,29 46,14 1.902.089,3
328,55 55.4 2.314.139,76
337,8 64,65 2.787.477,83
347.06 73,91 3.327.799,29
356,31 83,16 3.941.276,03
365,57 92,42 4.634.600
P = f (T)
Kritisk punkt 4.594  kPa , 91,75  ° C
Termokemi
C s

ligning:
Væskens termiske kapacitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 87,89 til 298,15 K.
Beregnede værdier:
111,784 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
87,89 −185.26 92 790 2.205
101 −172.15 90,778 2.157
108 −165.15 89.880 2 136
115 −158.15 89 103 2 117
122 −151.15 88.448 2 102
129 −144,15 87 913 2.089
136 −137.15 87.499 2.079
143 −130.15 87 207 2,072
150 −123.15 87.035 2,068
157 −116.15 86 984 2.067
164 −109.15 87,055 2.069
171 −102.15 87,246 2.073
179 −94.15 87 613 2.082
186 −87.15 88.064 2.093
193 −80.15 88 635 2 106
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
200 −73.15 89,328 2 123
207 −66.15 90 142 2 142
214 −59.15 91.076 2 164
221 −52.15 92 132 2 189
228 −45.15 93,309 2 217
235 −38.15 94.607 2 248
242 −31.15 96.025 2 282
249 −24.15 97,565 2 319
256 −17.15 99 226 2 358
263 −10.15 101,008 2.400
270 −3.15 102 911 2,446
277 3,85 104.934 2.494
284 10,85 107.079 2.545
291 17.85 109.345 2.598
298,15 25 111.780 2.656

P = f (T)

STK 2058,0  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gas)
Elektroniske egenskaber
1 re ioniseringsenergi 9,73  ± 0,02  eV (gas)
Optiske egenskaber
Brydningsindeks Parse fiasko (syntaksfejl): {\ displaystyle n ^ {−70} _ {D}}   1.3567
Forholdsregler
SGH
SGH02: BrandfarligSGH04: Gasser under tryk
Fare H220, H220  : Ekstremt brandfarlig gas
WHMIS
A: Komprimeret gasB1: Brandfarlig gasD2B: Giftigt materiale, der forårsager andre toksiske virkninger
A, B1, D2B, A  : Komprimeret gas
absolut tryk ved 21,1  ° C = 1043  kPa
B1  : Brandfarlig gas
nedre antændelsesgrænse = 2,0%
D2B  : Giftigt materiale, der forårsager andre toksiske virkninger
Mutagenicitet hos dyr

Oplysning ved 1,0% ifølge klassificeringskriterier
NFPA 704

NFPA 704-symbol

4 1 1
Transportere
23
   1077   
Kemler-kode:
23  : brandfarlig gas
UN-nummer  :
1077  : PROPYLEN
Klasse:
2.1
Klassificeringskode:
2F  : Flydende gas, brandfarlig;
Mærkat: 2.1  : Brandfarlige gasser (svarer til de grupper, der er betegnet med store bogstaver F); Emballage: -
ADR 2.1 piktogram


IARC- klassificering
Gruppe 3: Kan ikke klassificeres som kræftfremkaldende for mennesker
Økotoksikologi
LogP 1,77
Lugtgrænse lav: 23  ppm
høj: 68  ppm
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den propen , tidligere kendt som propylen, er en alken med strukturformlen CH 2 = CH-CH 3 . Denne vigtige forbindelse fra den petrokemiske industri anvendes især til syntese af andre mere komplekse forbindelser, såsom polypropylen .

Fysisk-kemiske egenskaber

Det vigtigste kendetegn ved propen er reaktiviteten af ​​dobbeltbindingen, hvilket gør det til et godt reagens til polymerisations- , additions- og oxidationsreaktioner .

Produktion og syntese

En af hovedkilderne til propen er produktionen af ethylen, hvor propen er et biprodukt. C3-fraktionen, der hidrører fra produktionen af ​​ethylen, isoleres og gennemgår hydrogenering katalyseret af palladium for at fjerne propyn og propadien . To oprensningstrin er nødvendige for at fjerne oligomerer og methan . På dette tidspunkt i processen produceres propen (92-95 mol% propen) i kemisk kvalitet. For at opnå en højere kvalitet, der er nødvendig for polymerisationsreaktionerne (99,5-99,8 mol% propen), udføres adskillelsen af ​​propanen i en rektifikationskolonne eller endog to afhængigt af det tilgængelige udstyr.

En anden kilde er revner i raffinaderier, hvor C3-C4-fraktionen isoleres via en destillationskolonne, som genvinder C2-fraktionen efterfulgt af vask med benzin for at fjerne C5-fraktionen og andre tungere forbindelser. En endelig afhjælpning adskiller propen fra propan.

Propen kan også syntetiseres som det vigtigste produkt via den dehydrogenering af propan ved anvendelse af en platin eller chrom -katalysator med et udbytte større end 90%. Flere processer bruges normalt til denne type reaktion: Oleflex-processen , Houdry-Catofin- processen , Phillips STAR- processen og Linde-processen .

brug

Propen er en af ​​de vigtigste råmaterialer i den kemiske industri og anvendes til fremstilling af mange kemikalier: acrolein , acrylonitril , acrylsyre , allylderivater , polypropylen , propan-2-ol , 1,2-epoxypropan og cumen . Propylen er også et mellemprodukt i en-trins selektiv propanoxidation til acrylsyre.

Tilstedeværelse i rummet

Cassini- sonden opdagede ved hjælp af dens infrarøde spektrometer propen på Titan , Saturns største måne .

Noter og referencer

  1. PROPYLEN , sikkerhedsark (er) til det internationale program om sikkerhed for kemiske stoffer , konsulteret den 9. maj 2009
  2. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) W. M Haynes, Handbook of Chemistry and Physics , Boca, CRC, 2010-2011 91 th  ed. , 2610  s. ( ISBN  978-1-4398-2077-3 ) , s.  3-442
  4. Indtastning "propene" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbejdsmiljø) ( tysk , engelsk ), adgang til 26. juli 2011 (JavaScript krævet)
  5. (da) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
  6. (i) Iwona Krystyna Blazej Owczarek og, "  Recommended Kritiske pres. Del I. Alifatiske kulbrinter  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  35, nr .  4,18. september 2006, s.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
  7. (i) Iwona Krystyna Blazej Owczarek og, "  Recommended kritiske temperaturer. Del I. Alifatiske kulbrinter  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  32, nr .  4,4. august 2003, s.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
  8. (i) David R. Lide , Gummibibelen , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online præsentation ) , s.  5-89
  9. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
  10. IARC-arbejdsgruppe om evaluering af kræftfremkaldende risici for mennesker, "  Evalueringer Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Gruppe 3: Uklassificerbar med hensyn til deres kræftfremkaldende virkning for mennesker  " , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(adgang til 22. august 2009 )
  11. Indeksnummer 601-011-00-9 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
  12. Propylen  " i databasen over kemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for arbejdsmiljø), adgang 23. april 2009
  13. "  Kow databank  " (adgang til 2. august 2011 )
  14. "  Propylen  "hazmap.nlm.nih.gov (adgang til 14. november 2009 )
  15. "  ESIS-database  " (adgang til 26. juli 2011 )
  16. (en) Peter Eisele og Richard Killpack, Propene , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, koll.  "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry",15. juni 2000( DOI  10.1002 / 14356007.a22_211 , online præsentation )
  17. (in) Kinetiske studier af propanoxidation er Mo- og V-blandede oxidbaserede katalysatorer ,2011( læs online ) , Passager 1, 4, 5
  18. (in) "  Reaktionsnetværket i propanoxidationstrin over rene MoVTeNb M1-oxidkatalysatorer  " , Journal of Catalysis , Vol.  311,2014, s.  369-385 ( DOI  doi: 10.1016 / j.jcat.2013.12.008 , læs online )
  19. (in) "  multifunktionalitet af krystallinsk MoV (NBPT) M1-oxidkatalysatorer i selektiv oxidation af propan og benzylalkohol  " , ACS-katalyse , bind.  3, nr .  6,2013, s.  1103-1113 ( DOI  10.1021 / cs400010q , læs online )
  20. (in) "  Overfladekemi af ren oxidfase M1 MoVTeNb Under drift ved selektiv oxidation af propan til acrylsyre  " , Journal of Catalysis , Vol.  285,2012, s.  48-60 ( DOI  10.1016 / j.jcat.2011.09.012 , læs online )
  21. (da) "  Cassini-sonden opdager en ingrediens af plast i rummet  " , Atlantico,2. oktober 2013(adgang til 2. oktober 2013 )

Se også