Propyne

Propyne
Identifikation
IUPAC navn	propyne
Synonymer	methylacetylen
N o CAS	74-99-7
N o ECHA	100.000.754
N o EF	200-828-4
SMILE	C (C) #C PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C3H4 / c1-3-2 / h1H, 2H3
Udseende	Farveløs komprimeret gas med en karakteristisk lugt.
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 3 H 4   [isomerer]
Molar masse	40,0639 ± 0,0027  g / mol C 89,94%, H 10,06%,
Dipolært øjeblik	0,784  ± 0,001  D
Fysiske egenskaber
T ° fusion	-102,7  ° C
T ° kogning	−23,23  ° C
Opløselighed	i vand: 3,6  g · l -1
Volumenmasse	0,70  g · cm -3 ligning: ρ=1,6086/0,26448(1+(1-T/402,39)0,279){\ displaystyle \ rho = 1.6086 / 0.26448 ^ {(1+ (1-T / 402.39) ^ {0.279})}} Densitet af væsken i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 170,45 til 402,39 K. Beregnede værdier: 0,60683 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 170.45 −102.7 19.027 0,76232 185,91 −87.24 18.61747 0,74591 193,64 −79.51 18.40839 0,73753 201,38 −71,77 18.19609 0,72903 209.11 −64.04 17.98037 0,72038 216,84 −56.31 17.76101 0,71159 224,57 −48,58 17.53775 0,70265 232.3 −40,85 17.31032 0,69354 240,03 −33.12 17.07841 0.68425 247,76 −25.39 16,84167 0,67476 255,49 −17,66 16.5997 0,666507 263,23 −9,92 16.35204 0.65514 270,96 −2.19 16.09817 0,64497 278,69 5.54 15,8375 0,63453 286,42 13.27 15.56932 0,62378 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 294,15 21 15.29281 0,61271 301,88 28,73 15.00696 0,60125 309,61 36,46 14.7106 0,58938 317,35 44.2 14.40227 0,57703 325.08 51,93 14.08013 0,56412 332,81 59,66 13.74189 0,55057 340,54 67,39 13.38452 0,53625 348,27 75.12 13.00397 0,521 356 82,85 12.59457 0,5046 363,73 90,58 12.148 0,48671 371,46 98,31 11.65118 0,4668 379,2 106.05 11.08144 0.44398 386,93 113,78 10.3927 0,41638 394,66 121,51 9.45836 0,37895 402,39 129,24 6,082 0,24368
Flammepunkt	Brandfarlig gas
Eksplosionsgrænser i luft	2,4 - 11,7  % vol
Mættende damptryk	ved 20  ° C  : 521  kPa ligning: Pvs=exs(119,42+-5364,5T+(-16,81)×likke(T)+(2,5523E-2)×T1){\ displaystyle P_ {vs} = exp (119.42 + {\ frac {-5364.5} {T}} + (- 16.81) \ times ln (T) + (2.5523E-2) \ times T ^ {1})} Tryk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 170,45 til 402,39 K. Beregnede værdier: 574,043,52 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 170.45 −102.7 372,64 185,91 −87.24 1.760,22 193,64 −79.51 3.420,9 201,38 −71,77 6.250,87 209.11 −64.04 10.823,15 216,84 −56.31 17.875,18 224,57 −48,58 28.319,23 232.3 −40,85 43,246,28 240,03 −33.12 63 924,1 247,76 −25.39 91 790,6 255,49 −17,66 128,443.99 263,23 −9,92 175 631,5 270,96 −2.19 235,238.09 278,69 5.54 309.276,49 286,42 13.27 399.879,79 T (K) T (° C) P (Pa) 294,15 21 509,297,1 301,88 28,73 639.893,05 309,61 36,46 794,151,17 317,35 44.2 974 681,36 325.08 51,93 1 184 231,35 332,81 59,66 1.425.702,14 340,54 67,39 1.702.167,09 348,27 75.12 2.016.894,68 356 82,85 2.373.374,77 363,73 90,58 2.775.348,27 371,46 98,31 3.226.840,22 379,2 106.05 3.732.196,28 386,93 113,78 4.296.122,93 394,66 121,51 4.923.731,29 402,39 129,24 5620600
Kritisk punkt	5.628  kPa , 129,24  ° C
Termokemi
C s	ligning: VSP=(7,9791E4)+(89.490)×T{\ displaystyle C_ {P} = (7.9791E4) + (89.490) \ gange T} Væskens termiske kapacitet i J kmol -1 K -1 og temperatur i Kelvin fra 200 til 249,94 K. Beregnede værdier: T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 97 690 2.438 203 −70.15 97 957 2.445 204 −69.15 98.047 2,447 206 −67.15 98 226 2 452 208 −65.15 98.405 2 456 209 −64.15 98.494 2 458 211 −62.15 98 673 2.463 213 −60.15 98 852 2,467 214 −59.15 98 942 2.470 216 −57.15 99,121 2.474 218 −55.15 99.300 2.478 219 −54.15 99,389 2481 221 −52.15 99.568 2.485 223 −50.15 99.747 2.490 224 −49.15 99.837 2.492 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 226 −47.15 100.016 2.496 228 −45.15 100 195 2 501 229 −44.15 100 284 2 503 231 −42.15 100.463 2 508 233 −40.15 100 642 2.512 234 −39.15 100 732 2.514 236 −37.15 100 911 2.519 238 −35.15 101.090 2.523 239 −34.15 101.179 2.525 241 −32.15 101 358 2.530 243 −30.15 101.537 2.534 244 −29.15 101 627 2.537 246 −27.15 101,806 2.541 248 −25.15 101 985 2.545 249,94 −23.21 102 160 2.550 ligning: VSP=(27,565)+(1.2037E-1)×T+(-6.0666E-6)×T2+(-4.0713E-8)×T3+(1,5078E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (27.565) + (1.2037E-1) \ times T + (- 6.0666E-6) \ times T ^ {2} + (- 4.0713E-8) \ times T ^ {3 } + (1.5078E-11) \ times T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 200 til 1.500 K. Beregnede værdier: 61,954 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 51,095 1275 286 12,85 60 643 1.514 330 56,85 65,342 1.631 373 99,85 69.798 1.742 416 142,85 74 110 1.850 460 186,85 78 364 1.956 503 229,85 82.360 2.056 546 272,85 86 192 2 151 590 316,85 89 937 2 245 633 359,85 93.423 2 332 676 402,85 96 735 2 415 720 446,85 99 942 2.495 763 489,85 102.901 2.568 806 532,85 105,688 2.638 850 576,85 108,364 2 705 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 110 813 2.766 936 662,85 113.104 2 823 980 706,85 115,290 2 878 1.023 749,85 117,281 2 927 1.066 792,85 119,138 2 974 1 110 836,85 120 910 3.018 1.153 879,85 122.529 3.058 1.196 922,85 124.050 3.096 1.240 966,85 125.519 3 133 1.283 1.009,85 126,886 3 167 1.326 1.052,85 128,202 3.200 1370 1096,85 129.514 3 233 1.413 1.139,85 130,783 3 264 1.456 1.182,85 132.060 3 296 1.500 1 226,85 133.396 3.330
Elektroniske egenskaber
1 re ioniseringsenergi	10,37  ± 0,01  eV (gas)
Forholdsregler
WHMIS
A, B1, A  : Komprimeret gas B1  : Brandfarlig gas 1.0% offentliggørelse i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704
4 1 3
Transportere
-    1954    FN-nummer  : 1954  : KOMPRIMERET GAS, BRANDFARLIG, NOS
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den propyn er en umættet forbindelse alifatisk kemiske formel C 3 H 4. Det er en farveløs, meget brandfarlig gas, der hører til alkynfamilien . Det er en forbindelse med MADP med sin tautomere den propadien med hvilken den er i balance. Denne blanding bruges til svejsning og flammeskæring . I modsætning til acetylen kan methylacetylen komprimeres uden fare.

Ejendomme

Propyne er en relativt stabil gas, selvom den er meget brandfarlig. I stor koncentration bliver det kvælende.

Det er en farveløs gas med en karakteristisk lugt, tungere end luft, næsten uopløselig i vand.

Produktion og balance med propanedien

Methylacetylen findes i ligevægt med propadien . Blandingen af ​​de to gasser kaldes MAPD:

H 3 CC≡CH = H 2 C = C = CH 2 , K eq = 0,22 ( 270  ° C ), 0,1 K ( 5  ° C )

MAPD er et ofte uønsket biprodukt af krakning af propan for at producere propen , en vigtig komponent i den kemiske industri. I øjeblikket interfererer det faktisk i den katalytiske polymerisation af propen (syntese af polypropylen ).

Anvendelser

I organisk kemi

Propyne er et molekyle med en rygrad på tre carbonatomer, der er nyttige i organisk syntese . Dens tredobbelte binding gør det meget reaktivt, især for nukleofile additionsreaktioner .

Dens deprotonering med n- butyllithium giver propynyllithium. Sidstnævnte er et nukleofilt reagens, der kan reagere med carbonylgrupper til dannelse af alkoholer og estere . Da oprensning af propyn er dyr, anvendes generelt den billigere MAPD-gas.

Raketbrændstof

Den Europæiske Rumorganisation, der arbejder på lette carbonhydrider / flydende ilt-systemer som en højeffektiv drivmiddelblanding , og som ville være mindre giftig end det "klassiske" monomethylhydrazin / nitrogenperoxid , har vist, at propyn har mange fordele som brændstof. raket til køretøjer beregnet til en lav bane.

Noter og referencer

1. PROPYNE , sikkerhedsdatablad (er) fra det internationale program om sikkerhed for kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009
2. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 og 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. (i) Iwona Owczarek og Krystyna Blazej, "  Anbefalede kritiske temperaturer. Del I. Alifatiske kulbrinter  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  32, nr .  4,4. august 2003, s.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
5. (da) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
6. (i) Iwona Krystyna Blazej Owczarek og, "  Recommended Kritiske pres. Del I. Alifatiske kulbrinter  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  35, nr .  4,18. september 2006, s.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
7. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske Diagrams: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-857-8 )
8. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
9. "  Methylacetylen  " i kemikaliedatabasen Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til den 25. april 2009
10. Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jürgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bassler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylen" i Ullmanns Wyclopedia- of Industrial VCH, Weinheim, 2007. 10.1002 / 14356007.a01 097.pub2
11. Michael J. Taschner, Terry Rosen og Clayton H. Heathcock, Ethyl Isocrotonate, bind. 7, side 226, 1990, CV7P0226
12. US patent nummer 5744071, 1996, Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper, Fremgangsmåder til fremstilling af alkynylketoner og forløbere deraf

• ( fr ) Denne artikel er helt eller delvist taget fra den engelske Wikipedia- artikel med titlen "  Propyne  " ( se listen over forfattere ) .