Pyrrolidin

Pyrrolidin
Pyrrolidin svg.svg   Pyrrolidine3d.png
Pyrrolidin-molekyle
Identifikation
IUPAC navn Azolidin
Synonymer

Aza-Cyclopentan
tetrahydropyrrol

N o CAS 123-75-1
N o ECHA 100.004.227
N o EF 204-648-7
FEMA 3523
SMILE C1CCNC1
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C4H9N / c1-2-4-5-3-1 / h5H, 1-4H2
Udseende farveløs til gul væske med en skarp lugt.
Kemiske egenskaber
Brute formel C 4 H 9 N   [isomerer]
Molar masse 71,121 ± 0,004  g / mol
C 67,55%, H 12,75%, N 19,69%,
Dipolært øjeblik 1,57  D
Molekylær diameter 0,520  nm
Fysiske egenskaber
T ° fusion −63  ° C
T ° kogning 89  ° C
Opløselighed i vand: blandbar
Opløselighedsparameter δ 20,5  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse 0,85  g · cm -3
Flammepunkt ° C
Eksplosionsgrænser i luft 2,9 - 13,0  % vol
Mættende damptryk ved 39  ° C  : 1,8  kPa
Kritisk punkt 56,1  bar , 295,45  ° C
Termokemi
C s

ligning:
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 200 til 1.500 K.
Beregnede værdier:
85.072 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
200 −73.15 54,615 768
286 12,85 81.370 1.144
330 56,85 94 662 1331
373 99,85 107 313 1.509
416 142,85 119.580 1.681
460 186,85 131 688 1.852
503 229,85 143.048 2,011
546 272,85 153.907 2 164
590 316,85 164.474 2.313
633 359,85 174,246 2.450
676 402,85 183.455 2.579
720 446,85 192 286 2 704
763 489,85 200 336 2.817
806 532,85 207.814 2 922
850 576,85 214.883 3.021
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
893 619,85 221 237 3 111
936 662,85 227.064 3 193
980 706,85 232.508 3 269
1.023 749,85 237.356 3.337
1.066 792,85 241.774 3 399
1 110 836,85 245.897 3 457
1.153 879,85 249.588 3.509
1.196 922,85 253,002 3.557
1.240 966,85 256,272 3.603
1.283 1.009,85 259.319 3.646
1.326 1.052,85 262,293 3.688
1370 1096,85 265,344 3.731
1.413 1.139,85 268.421 3.774
1.456 1.182,85 271 683 3.820
1.500 1 226,85 275 315 3.871
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1.440
Forholdsregler
SGH
SGH02: BrandfarligSGH05: ÆtsendeSGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Fare H225, H314, H302 + H332, P201, P280, P310, P305 + P351 + P338, H225  : Meget brandfarlig væske og damp
H314  : Forårsager svær forbrænding af huden og øjenskader
H302 + H332  : Farlig ved indtagelse eller indånding.
P201  : Få specielle instruktioner inden brug.
P280  : Bær beskyttelseshandsker / beskyttelsestøj / øjenbeskyttelse / ansigtsbeskyttelse.
P310  : Ring omgående til et GIFTINFORMATIONSCENTER eller en læge / læge.
P305 + P351 + P338  : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle.
NFPA 704

NFPA 704-symbol

3 2 1
Transportere
-
   1922   
FN-nummer  :
1922  : PYRROLIDINE
Økotoksikologi
LogP 0,46
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den pyrrolidin , også kendt azolidin eller tetrahydropyrrol er de enkleste forbindelserne i tilknyttede azolidiner . Det er en cyklisk amin med fem atomer , den tetrahydrogenerede version af pyrrol .

Pyrrolidin findes i naturen i tobak eller gulerodsblade. Denne forbindelse findes i mange farmaceutiske produkter.

I organisk kemi anvendes pyrrolidin til at aktivere en keton til nukleofil tilsætning, hvilket resulterer i en imin .

Noter og referencer

  1. PYRROLIDINE , sikkerhedsdatablad (er) fra det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  978-0-471-98369-9 )
  3. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  4. "  Egenskaber ved forskellige gasser  "flexwareinc.com (adgang til 12. april 2010 )
  5. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske Diagrams: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  978-0-88415-857-8 )
  6. Sikkerhedsdatablad udarbejdet af Sigma-Aldrich https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=FR&language=fr&productNumber=P73803&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=https%3A%2FigmaFalogaldalog% 2 produkt 2 % 3Dfr hørt 06/05/2019