Queuosine

Queuosine
Queuosine - Queuosin.svg
Struktur af queuosine
Identifikation
IUPAC navn 2-amino-5 - ({[(1 S , 4 S , 5 R ) -4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-yl] amino} methyl) -7- (β- D- ribofuranosyl) -1 7-dihydro-4H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-4-on
Synonymer

Nukleosid Q

N o CAS 57072-36-3
PubChem 42119
ChEBI 60193
SMILE C1 = C [C @ H] ([C @ H) ([C @ H] 1NCC2 = CN (C3 = C2C (= O) N = C (N3) N) [C @ H] 4 [C @ @H] ([C @@ H] ([C @ H] (O4) CO) O) O) O) O
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C17H23N5O7 / c18-17-20-14-10 (15 (28) 21-17) 6 (3-19-7-1-2-8 (24) 11 (7) 25) 4-22 (14) 16-13 (27) 12 (26) 9 (5-23) 29-16 / h1-2,4,7-9,11-13,16,19,23-27H, 3, 5H2, (H3,18,20,21,28) / t7-, 8-, 9 +, 11 +, 12 +, 13 +, 16 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
QQXQGKSPIMGUIZ-AEZJAUAXSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 17 H 23 N 5 O 7
Molar masse 409,3938 ± 0,0183  g / mol
C 49,87%, H 5,66%, N 17,11%, O 27,36%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den queuosine er en nukleosid sjældent til stede i nogle transfer RNA i bakterier og eukaryoter . Det blev afdækket i E. coli , hvor det indtager den første position af anticodon af tRNA for histidin , asparaginsyre , asparagin og histidin , og viste sig derefter at være bredt distribueret. Den første position af et tRNA-antikodonpar med den tredje position af et codon af messenger-RNA ved wobble basepar , hvor queuosin forbedrer troværdigheden af genetisk translation .

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (i) Dirk Iwata-Reuyl , "  Biosyntese af de 7-deazaguanosine hypermodificerede nukleosider af transfer RNA  " , Bioorganic Chemistry , bind.  31, nr .  1, Februar 2003, s.  24-43 ( læs online ) DOI : 10.1016 / S0045-2068 (02) 00513-8 PMID 12697167
  3. (i) Rana C. Morris og Mark S. Elliott , "  queuosine Modification of tRNA: A Case for Convergent Evolution  " , Molecular Genetics and Metabolism , Vol.  74, n knogle  1-2, September 2001, s.  147-159 ( læs online ) DOI : 10.1006 / mgme.2001.3216 PMID 11592812
  4. (in) Fumio Nishimura Susumu Harada og , "  Mulige anticodonsekvenser af tRNAHis, tRNAAsn og tRNAAsp fra Escherichia coli. Universel tilstedeværelse af nukleosid O i den første position af antikodonerne for disse overføringsribonukleinsyrer  ” , Biochemistry , vol.  11, nr .  2 Januar 1972, s.  301-308 ( læs online ) DOI : 10.1021 / bi00752a024 PMID 4550561
  5. (i) Mariann Bienz og Eric Kubli , "  Wild-Type t RNA Dæk G læser TMV RNA-stopkodonen, Q grundlæggende formålsmodificeret t RNA Dæk Q gør ikke  " , Nature , bind.  294, 12. november 1981, s.  188-190 ( læs online ) DOI : 10.1038 / 294188a0
  6. (i) F. Meier, B. Suter, H. Grosjean, Keith G. og E. Kubli , "  queuosine modifikation af wobble base i t -RNA Hans påvirkninger in vivo 'dekoder egenskaber  " , EMBO Journal , Vol.  4, n o  3, Marts 1985, s.  823-827 ( læs online ) PMID 2988936
  7. (i) Jaunius Urbonavičius Qiang Qian, MB Jérôme Durand, G. Hagervall Tord Björk og R. Glenn , "  Forbedring af læserammen Vedligeholdelse er en fælles funktion for tRNA flere ændringer  " , EMBO Journal , Vol.  20, nr .  17, 2001, s.  4863-4873 ( læs online ) DOI : 10.1093 / emboj / 20.17.4863 PMID 11532950