Amadori-omlægning
Den Amadori-omlejring er en organisk reaktion der beskriver isomerisering ( omlejring ), katalyseret af en syre eller en base, glycosylaminen af en aldose . Denne omlejring blev opdaget af den organiske kemiker Mario Amadori i 1925, da han studerede Maillard-reaktioner (hvoraf Amadori-omlægningen er et trin). Denne reaktion er vigtig i kemien af kulhydrater.
Mekanisme
Den reaktionsmekanisme forklares fra omsætningen af D - mannose i sin lukkede ( 1 ) og åbne ( 2 ) danner med ammoniak for at fremstille 1,1-aminoalkoholen ( 3 ), som er ustabil og mister vand til formular glycosylamin (med dens åben imin ( 5 ) og lukket hemiaminal ( 4 ) form), som er udgangspunktet for Amadori-omlægningen.
Ved behandling af glycosylamin med pyridin og eddikesyreanhydrid omorganiseres imingruppen, og enolmellemproduktet reorganiseres igen til en keton . I denne særlige reaktion acyleres også alle alkohol- og amingrupperne .
Denne reaktion er forbundet med Maillard-reaktioner, der forekommer mellem sukker og aminosyrer .
Amadori-produkt
Amadori-produkt er et mellemprodukt i produktionen af et produkt med avanceret glycering ( Advanced glycation end-product (in) (AGE)), som er slutprodukterne til reaktionen med glycation . Reaktionerne er som følger:
- Dannelse af en Schiff-base : F.eks. Kombineres aldehydgruppen i et glucosemolekyle med amingruppen i et lysinmolekyle i et protein til dannelse af en imin (eller Schiff's base) med en dobbeltbinding mellem carbonets glukose og nitrogenet af lysin.
- Dannelse af et Amadori-produkt ved omlejring fra Schiff-basen, hvor hydrogenet i hydroxylgruppen støder op til iminfunktionen, binder til nitrogen og efterlader en keton .
- Dannelse af et avanceret glykeringsprodukt: Amadoris produkt oxideres, en reaktion, der kan katalyseres af overgangsmetaller.
De første to trin i denne reaktionskæde er reversible, men det sidste, oxidation, er det ikke.
Se også
- Fructoselysine , produktet af Amadori afledt af glucose og lysin.
Referencer
eksterne links
- Amadori-omlejring , PowerPoint-præsentation, der beskriver reaktionsmekanismen.