Radicicol
| Radicicol | |||
| Struktur af radicicol | |||
| Identifikation | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC navn | (1a R , 2 Z , 4 E , 14 R , 15a R ) -8-chlor-9,11-dihydroxy-14-methyl-1a, 14,15,15a-tetrahydro-6 H oxireno [ e ] [2 ] benzoxacyclotetradecin-6,12 ( 7H ) -dion | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.170.695 | ||
| PubChem | 6323491 | ||
| ChEBI | 556075 | ||
| SMILE |
C [C @ H] 1C [C @ H] 2O [C @ H] 2 \ C = C / C = C / C (= O) Cc2c (Cl) c (O) cc (O) c2C (= O) O1 , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C18H17ClO6 / c1-9-6-15-14 (25-15) 5-3-2-4-10 (20) 7-11-16 (18 (23) 24-9) 12 (21) 8-13 (22) 17 (11) 19 / h2-5,8-9,14-15,21-22H, 6-7H2,1H3 / b4-2 +, 5-3- / t9- , 14-, 15- / m1 / s1 Std. InChIKey: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N |
||
| Udseende | gult fast stof | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Brute formel |
C 18 H 17 Cl O 6 [isomerer] |
||
| Molar masse | 364,777 ± 0,019 g / mol C 59,27%, H 4,7%, Cl 9,72%, O 26,32%, |
||
| Fysiske egenskaber | |||
| Opløselighed | ethanol : 10 g · L- 1 | ||
| Forholdsregler | |||
| SGH | |||
 
H301, H315, H319, H335, H340, H350, P201, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313,
H301 : Giftig ved indtagelse H315 : Forårsager hudirritation H319 : Forårsager alvorlig øjenirritation H335 : Kan irritere luftvejene H340 : Kan forårsage genetiske defekter (angiv eksponeringsvej, hvis det er endeligt bevist, at (ingen anden eksponeringsvej fører til den samme fare) H350 : Kan forårsage kræft (angiv eksponeringsvej, hvis det er endeligt bevist, at ingen anden eksponeringsvej forårsager den samme fare) P201 : Få instruktioner inden brug. P280 : Bær beskyttelseshandsker / beskyttelsestøj / øjenbeskyttelse / ansigtsbeskyttelse. P305 + P351 + P338 : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle. P308 + P313 : I tilfælde af bevist eller mistanke om eksponering: søg lægehjælp. |
|||
| Transportere | |||
2811 : Toxic solid, organic, NOS Klasse: 6.1 Label: 6.1 : Giftige stoffer Emballage: Emballage gruppe III : stoffer med lav risiko.  |
|||
| Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |||
Den radicicol eller monordène er en organisk forbindelse, naturlig, som binder til proteinet Hsp90 at modulere den biologiske funktion. The Hsp90-proteinet spiller en vigtig rolle i cellecyklussen, celle udvikling , celle overlevelse, apoptose , angiogenese og onkogenese .
Den biosyntese af radicicol er hovedsagelig undersøgt i Pochonia chlamydosporia , en svamp , der producerer in vivo meste af strukturen af dette molekyle - monocillin II - ved en iterativ proces, der udføres af typen I polyketidsyntaser . Den monocillin II omdannes derefter radicicol ved halogenering og dannelse af et epoxid fremstillet henholdsvis proteinerne RadH og RadP. Disse enzymer er kodet af Rdc2 og RDC4 -generne i den metaboliske vej , og ændring af en af disse to gener resulterer i et produkt, som har strukturen med monocillin II men mangler enten den epoxy gruppe ellers halogen .
Radicicol er også en antifungalt makro lacton antibiotikum , som inhiberer protein tyrosinkinaser.
Noter og referencer
- (i) Nicolas Winssinger og Sofia Barluenga , " Chemistry og biologi resorcylsyre lactoner " , Chemical Communications , n o 1, 7. januar 2007, s. 22-36 ( PMID 17279252 , DOI 10.1039 / B610344H , læs online )
- Sigma-Aldrich ark af forbindelsen Radicicol fra Diheterospora chlamydosporia , konsulteret den 19/7/2016.
- beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- (i) Hui Zhou (周卉) Kang Jian Qiao (乔康健) Zhizeng Gao (高志增), John C. Vederas og Yi Tang (唐奕) , " Indsigt i radicicol Biosyntese via heterolog Syntese af mellemprodukter og analoger ” , Journal of Biological Chemistry , bind. 285, nr . 53, 31. december 2010, s. 41412-41421 ( PMID 20961859 , PMCID 3009867 , DOI 10.1074 / jbc.M110.183574 , læs online )
- (i) Shuhao Wang Yuquan Xu, Erin A. Maine, EM Kithsiri Wijeratne, Patricia Espinosa-Artiles, Leslie AA Gunatilaka István Molnár , " Functional Characterization of biosyntesen af radicicol, en Hsp90 inhibitor resorcylsyre lacton fra Chaetomium chiversii " , Cell Chemical Biology , vol. 15, nr . 12, 22. december 2008, s. 1328-1338 ( PMID 19101477 , DOI 10.1016 / j.chembiol.2008.10.006 , læs online )