Tetrahydromethanopterin

Tetrahydromethanopterin
Tetrahydromethanopterin.svg
Struktur af tetrahydromethanopterin
Identifikation
N o CAS 92481-94-2
PubChem 5459995
ChEBI 17321
SMILE C [C @ H] 1C (NC2 = C (N1) NC (= NC2 = O) N) [C @ H] (C) NC3 = CC = C (C = C3) C [C @ H) ( [C @ H] ([C @ H) (CO [C @ H) 4 [C @ H) ([C @ H) ([C @ H] (O4) COP (= O) ( O) O [C @@ H] (CCC (= O) O) C (= O) O) O) O) O) O
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C30H45N6O16P / c1-12 (21-13 (2) 33-26-22 (34-21) 27 (44) 36-30 (31) 35-26) 32-15-5- 3-14 (4-6-15) 9-16 (37) 23 (41) 17 (38) 10-49-29-25 (43) 24 (42) 19 (51-29) 11-50-53 ( 47,48) 52-18 (28 (45) 46) 7-8-20 (39) 40 / t 3-6,12-13,16-19,21,23-25,29,32,34,37 - 38,41-43H, 7-11H2,1-2H3, (H, 39,40) (H, 45,46) (H, 47,48) (H4,31,33,35,36,44) / t12 -, 13 +, 16 + , 17-, 18 +, 19-, 21 ?, 23 +, 24-, 25-, 29 + / m1 / s1
Std. InChIKey:
SCBIBGUJSMHIAI-FDLOOEGASA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 30 H 45 N 6 O 16 P   [Isomerer]
Molar masse 776,6827 ± 0,0332  g / mol
C 46,39%, H 5,84%, N 10,82%, O 32,96%, P 3,99%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den tetrahydromethanopterin , forkortet THMPT eller H 4 MPT, er et coenzym, der er involveret i methanogenese i methanogen archaea . Det er en aktivator af C1 gruppe reduceres til methyl -CH 3før overførsel til coenzym M . Den tétrahydrosarcinaptérine , forkortet THSPT eller H 4 SPT, er en modificeret form af THMPT, hvor en glutamylgruppe er bundet til den terminale 2-hydroxyglutariske gruppe .

Roll i methanogenese

N- formylmethanofuran overfører sin C1-gruppe til N5-stedet i pterin for at give formyl-THMPT. Den formyl gruppe kondenserer derpå i molekylet til opnåelse methenyl-THMPT + , reduceres derefter til methylen-THMPT af en methylenetetrahydromethanopterin dehydrogenase ( EF 1.5.99.9 ).

Methylen-THMPT omdannes derefter til methyl-THMPT ved en methylentetrahydromethanopterinreduktase ( EC 1.5.99.11 ) med coenzym F 420som en elektronkilde .

Methyl-THMPT overfører endelig sit methyl til coenzym M under påvirkning af tetrahydromethanopterin S-methyltransferase ( EC 2.1.1.86 ).

Sammenligning med tetrahydrofolsyre

Tetrahydromethanopterin ligner tetrahydrofolsyre , forkortet THFA eller H 4 FAi den engelsktalende litteratur, hvor den største forskel er tilstedeværelsen på dette sidste molekyle af en carbonylgruppe C = O på benzenringen, hvilket letter dens reduktion i forhold til THMPT. Denne reduktion udføres af et jern-svovlprotein .

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) RK Thauer, Biochemistry of Methanogenesis en hyldest til Marjory Stephenson i Microbiology 1998, 144 , 2377-2406.
  3. (i) P. Acharya E. Warkentin, U. Ermler, RK Thauer, S. Shima, The Structure of Formylmethanofuran: tetrahydromethanopterin formyltransferase i Complex med coenzym ict , i Journal of Molecular Biology , 2006 357 , 870-879.
  4. (en) M. Korbas, S. Vogt, W. Meyer-Klaucke, E. Bill, EJ Lyon, RK Thauer og S. Shima, jern-svovl-klyngefri hydrogenase (Hmd) er et metalloenzym med et nyt jernbindende motiv i Journal of Biological Chemistry , 2006, 281 , 30804-30813.