Twistane | |
Identifikation | |
---|---|
IUPAC navn | tricyclo [4.4.0.0 3.8 ] decan |
Synonymer |
(+/–) - twistane |
N o CAS |
(+) (-) |
(+/–)
PubChem | 5460768 |
ChEBI | 32904 |
SMILE |
C1CC2CC3CCC2CC13 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H16 / c1-2-8-6-9-3-4-10 (8) 5-7 (1) 9 / h7-10H, 1-6H2 InChIKey: AEVSQVUUXPSWPL-UHFFFAOYSA-N |
Kemiske egenskaber | |
Brute formel |
C 10 H 16 [Isomerer] |
Molar masse | 136,234 ± 0,0091 g / mol C 88,16%, H 11,84%, |
Fysiske egenskaber | |
T ° fusion | 163 til 164,8 ° C |
T ° kogning | 187,1 ° C ved 760 mmHg |
Volumenmasse | 0,976 g · cm -3 |
Flammepunkt | 48,9 ° C |
Mættende damptryk | 0,881 mmHg ved 25 ° C |
Optiske egenskaber | |
Brydningsindeks | 1,517 |
Økotoksikologi | |
LogP | 2.83260 |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den twistane eller tricyclo [4.4.0.0 3,8 ] decan (navn IUPAC ) er en organisk forbindelse , som er en cycloalkan tricyklisk . Det er en isomer af den enklere diamantform, adamantan, og som denne er den ikke særlig flygtig . Twistanen blev så navngivet på grund af den måde, hvorpå hexan-cyklusser permanent tvinges ind i en konformation kaldet twist-boat ( "twisted boat" ).
Den eneste symmetrioperation af twistanen er rotationer på 180 °, den har kun tre vinkelrette C2-akser og passerer gennem molekylets centrum . Den således symmetri gruppe af den twistane er D 2 . Selv om det har fire atomer af carbon chirale , er der et par af enantiomerer på grund af dets symmetri i forhold til aksen C2 :
Twistane Synthesis blev udgivet af HW Whitlock i 1962. Siden da er den blevet syntetiseret på mange måder. Den originale syntese fra 1962 er baseret på bicyclo [2.2.2] octanderivater. En anden 1967-syntese anvender en intramolekylær aldolkondensation af en cis - decalin di keton (3,9-dioxo-cis-decalin). Twistane kan også dannes af basketan ved at hydrogenere to af dets CC-bindinger for at spalte dem .
Den NMR-spektret af twistane består af tre multipletter ved 8,37, 8,46 og 8,67 τ i et 1: 2: 1-forhold.
Polytwistane er en hypotetisk polymer af sammensmeltede twistanenheder, der afventer faktisk syntese.