Zoliflodacin

Zoliflodacin
Identifikation
IUPAC navn (7S, 11R, 13S) -3 - ((4S) -2-oxo-4-methyltetrahydrooxazol-3-yl) -9-fluor-11,13-dimethyl-8,7- (ethanoxymethano) -7,8, 1 ', 2', 3 ', 4'-hexahydrospiro [isoxazolo [4,5-g] quinolin-6 (5H), 5' (6'H) -pyrimidin] -2 ', 4', 6 ' -trione
Synonymer

AZD0914, ETX0914

N o CAS 1620458-09-4
DrugBank DB12817
PubChem 76685216
SMILE C [C @ H] 1CN2 [C @ H] ([C @ H) (O1) C) C3 (CC4 = C2C (= C5C (= C4) C (= NO5) N6 [C @ H] (COC6 = O) C) F) C (= O) NC (= O) NC3 = O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C22H22FN5O7 / c1-8-7-33-21 (32) 28 (8) 17-12-4-11-5-22 (18 (29) 24-20 (31) 25- 19 (22) 30) 16-10 (3) 34-9 (2) 6-27 (16) 14 (11) 13 (23) 15 (12) 35-26-17 / h4,8-10,16H, 5-7H2,1-3H3, (H2,24,25,29,30,31) / t8-, 9 +, 10-, 16 + / m0 / s1
InChIKey:
ZSWMIFNWDQEXDT-ZESJGQACSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 22 H 22 F N 5 O 7   [isomerer]
Molar masse 487,4378 ± 0,0222  g / mol
C 54,21%, H 4,55%, F 3,9%, N 14,37%, O 22,98%,
Farmakokinetiske data
Biotilgængelighed 97,8%
Metabolisme lever
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den zoliflodacine (AZD0914 udvikling koder og ETX0914) er et molekyle der testes som antibiotikum . Det undersøges til behandling af Neisseria gonorrhoeae- infektion ( gonoré ). Det virker mere effektivt mod de urogenitale former for denne type infektion, men mindre i de orofaryngeale former.

Det er en spiropyrimidinetrion, der er målrettet mod bakteriel type II topoisomerase . Zoliflodacin er udviklet af Entasis Therapeutics og er i et klinisk fase II- forsøg i 2018 .

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Stephanie N. Taylor, Jeanne Marrazzo, Byron E. Batteiger, Edward W. Hook, Arlene C. Seña, Jill Long, Michael R. Wierzbicki, Hannah Kwak, Shacondra M. Johnson, Kenneth Lawrence, John Mueller, Single -Dosis Zoliflodacin (ETX0914) til behandling af urogenital gonoré , New England Journal of Medicine, 2018, bind. 379 (19), s. 1835–1845. DOI : 10.1056 / NEJMoa1706988 , PMID 30403954 .
  3. (i) Gregory S. Basarab, Gunther H. Kern, John McNulty, John P. Mueller, Kenneth Lawrence, Karthick Vishwanathan, Richard A. Alm, Kevin Barvian, Peter Doig, Vincent Galullo Humphrey Gardner, Madhusudhan Gowravaram Michael Huband, Amy Kimzey, Marshall Morningstar, Amy Kutschke, Sushmita D. Lahiri, Manos Perros, Renu Singh, Virna JA Schuck, Ruben Tommasi, Grant Walkup, Joseph V. Newman, svarer på udfordringen med ubehandlet gonoré: ETX0914, en første-i-klasse middel med en særskilt virkningsmekanisme mod bakteriel type II topoisomeraser , Scientific Reports, 2015, bind. 5, s. 11827. DOI : 10.1038 / srep11827 , PMID 26168713 .
  4. Pipeline Entasis Therapeutics.