Ethylvanillin

Ethylvanillin
Skeletformel og kuglepindrepræsentation af ethyl-vanillin-molekylet
Identifikation
IUPAC navn	3-ethyoxy-4-hydroxybenzaldehyd
Synonymer	Vanillal Bourbonal Ethylprotyl Ethylprotocatechualdehyd 3-ethylether
N o CAS	121-32-4
N o ECHA	100.004.059
N o EF	204-464-7
PubChem	8467
FEMA	2464
SMILE	CCOC1=C(C=CC(=C1)C=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3
Udseende	Hvide krystaller
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 9 H 10 O 3   [isomerer]
Molar masse	166,1739 ± 0,0088  g / mol C 65,05%, H 6,07%, O 28,88%,
pKa	7,91
Fysiske egenskaber
T ° fusion	76  til  78  ° C
T ° kogning	285  ° C
Opløselighed	Opløselig i vand ( 10  g · L- 1 ved 50  ° C ) i ethanol , ether , glycerol , chloroform og propylenglycol .
Volumenmasse	1,186  g · cm -3
Flammepunkt	119  ° C
Termokemi
C s	équation : CP=(−34.060)+(9.0152E−1)×T+(−6.1072E−4)×T2+(1.8656E−7)×T3+(−2.7428E−11)×T4{\displaystyle C_{P}=(-34.060)+(9.0152E-1)\times T+(-6.1072E-4)\times T^{2}+(1.8656E-7)\times T^{3}+(-2.7428E-11)\times T^{4}} Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 185,167 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp (Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp (Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 298 24,85 185 079 1 114 358 84,85 218 521 1 315 388 114,85 234 065 1 409 418 144,85 248 856 1 498 448 174,85 262 917 1 582 478 204,85 276 270 1 663 508 234,85 288 938 1 739 538 264,85 300 942 1 811 568 294,85 312 303 1 879 598 324,85 323 041 1 944 628 354,85 333 176 2 005 658 384,85 342 728 2 062 688 414,85 351 715 2 117 718 444,85 360 156 2 167 749 475,85 368 322 2 216 T (K) T (°C) Cp (Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp (Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 779 505,85 375 706 2 261 809 535,85 382 595 2 302 839 565,85 389 006 2 341 869 595,85 394 955 2 377 899 625,85 400 456 2 410 929 655,85 405 524 2 440 959 685,85 410 172 2 468 989 715,85 414 415 2 494 1 019 745,85 418 266 2 517 1 049 775,85 421 736 2 538 1 079 805,85 424 837 2 557 1 109 835,85 427 581 2 573 1 139 865,85 429 979 2 588 1 169 895,85 432 041 2 600 1 200 926,85 433 828 2 611
Forholdsregler
WHMIS
Ukontrolleret produktCe produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Ethylvanillin er et aromatisk aldehyd tæt på vanillaldehyd (eller vanillin ) ved tilstedeværelsen af ​​en yderligere carbongruppe. Det er meget brugt til sin vaniljeduft i parfume- og smagsindustrien .

Historie

Ethylvanillin er et syntetisk aromatisk molekyle, der blev brugt siden 1920'erne i parfume og siden 1930'erne i mad.

Lugt

Ethylvanillin har en lugt, der ligner vanilje med en sød side. Dens aromatiske intensitet er 2-4 gange større end vanillin. På den anden side har den en bitter smag i høje doser.

Kemi

Med den lineære formel C 2 H 5 OC 6 H 3 (OH) CHO, ethyl vanillin er tæt på strukturen af vanillin. Den adskiller sig ved substitution af en methylgruppe gruppe (-CH 3 ) om ether binding af en ethyl- gruppe (-CH 2 -CH 3 ).

Dette aldehyd er lidt opløseligt i vand (1 g pr. 100 ml ved 50  ° C ), opløseligt i ethanol , ether , glycerin og chloroform .

I opløsning i nærværelse af jern og andre alkaliske forbindelser udvikler aldehydet en rød farve og mister sin lugtende kraft.

brug

Mad

Ethylvanillin er Fema GRAS og har FEMA-nummer 2464, det betragtes af IOFI som en kunstig smag. Ethylvanillin bruges i vid udstrækning i fødevareindustrien som en smagskomponent, det bruges til at forbedre "frugtagtig" og "chokolade" noter. For eksempel: at smag poser med "vanillinsukker" (ikke at forveksle med "vaniljesukker", hvor der er vanillin fra vaniljestænger) eller nougat. På grund af denne regulatoriske egenskab (der hører til kunstige smagsstoffer) anvendes ethylvanillin relativt lidt i fødevareindustrien. Bortset fra udelukkelsen af ​​en applikation i PLF (friske mejeriprodukter), er dens anvendelse næsten ikke-eksisterende i drikkevarer (problemer med opløselighed og organoleptiske noter).

Parfume

Den første optræden af ​​denne forbindelse i parfume går tilbage til 1921, da Jacques Guerlain tilføjede et par dråber ethyl vanillin i Jicky- parfume for at se, hvad den ville give. Det er siden blevet meget brugt i parfume kompositioner .

Syntese

Der findes 3 syntetiske ruter:

• fra guethol , et molekyle tæt på guaiacol , i nærværelse af N, N-dimethyl-4-nitrosoanilin og urotropin  ;
• ved kondensation af guethol ( 1 ) med glyoxylsyre efterfulgt af en oxidationsreaktion;

• ved omsætning af guethol med eddikesyre i nærvær af svovlsyre som katalysator .

Noter og referencer

1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. (en) GA Burdock (2005). Fenarolis håndbog om smagsingredienser. Femte udgave. CRC Tryk. ( ISBN  0849330343 ) p639-640
3. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske Diagrams: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-859-4 )
4. "  ethylvanillin  " i databasen af kemikalier Reptox af CSST (Quebec organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed), adgang April 24, 2009
5. [PDF] JP HALUK (2005) Parfume træer. Bulletin for Lorraine Academy of Sciences 2005, 44 (1-4).
6. (i) IOFI Update på listen over IOFI kunstige aromastoffer . Bruxelles, den 27. februar 2007. [PDF]

Tillæg

Relaterede artikler

• Vanillin
• Ethylmaltol
• Aroma

eksterne links

• CSST - Toksikologisk bibliotekstjeneste: Ethylvanillin
• (da) Compound Display 8467 NCBI- database
• (da) KOMPOUND: D01086 www.Genome.net