1,1,2,2-tetrachlorethan

1,1,2,2-tetrachlorethan
Repræsentationer af tetrachlorethan
Identifikation
IUPAC navn	1,1,2,2-tetrachlorethan
Synonymer	tetrachlorethan acetylen tetrachlorid R-130
N o CAS	79-34-5
N o ECHA	100.001.089
N o EF	201-197-8
PubChem	6591
SMILE	C (C (Cl) Cl) (Cl) Cl PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C2H2Cl4 / c3-1 (4) 2 (5) 6 / h1-2H
Udseende	farveløs væske med en karakteristisk lugt
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 2 H 2 Cl 4   [isomerer]
Molar masse	167,849 ± 0,01  g / mol C 14,31%, H 1,2%, Cl 84,49%,
Dipolært øjeblik	1,32  ± 0,07  D
Molekylær diameter	0,578  nm
Fysiske egenskaber
T ° fusion	−42,5  ° C
T ° kogning	146  ° C
Opløselighed	2,9  g · l -1 ( vand , 20  ° C )
Opløselighedsparameter δ	19,8  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse	1,597  g · cm -3 til 20  ° C
Mættende damptryk	ved 25  ° C  : 780  Pa
Kritisk punkt	58,4  bar , 388,05  ° C
Termokemi
S 0 væske, 1 bar	244,3  J · K- 1 · mol -1
Δ f H 0 gas	-155,6  kJ · mol -1
Δ f H 0 væske	-195,4  kJ · mol -1
Δ vap H °	37,64  kJ · mol -1 til 146  ° C
C s	168  J · K- 1 · mol -1 til 25  ° C ligning: VSP=(20.427)+(3.6839E-1)×T+(-4.0365E-4)×T2+(2.2067E-7)×T3+(-4.7303E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (20.427) + (3.6839E-1) \ times T + (- 4.0365E-4) \ times T ^ {2} + (2.2067E-7) \ times T ^ {3} + (-4.7303E-11) \ times T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1.500 K. Beregnede værdier: 99,855 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 99.828 595 378 104,85 112 956 673 418 144,85 118.559 706 458 184,85 123.597 736 498 224,85 128 123 763 538 264,85 132,187 788 578 304,85 135 835 809 618 344,85 139,113 829 658 384,85 142,061 846 698 424,85 144.718 862 738 464,85 147,119 876 778 504,85 149.297 889 818 544,85 151,282 901 858 584,85 153.099 912 899 625,85 154.814 922 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 156,364 932 979 705,85 157.811 940 1.019 745,85 159.169 948 1.059 785,85 160,451 956 1.099 825,85 161.665 963 1.139 865,85 162 819 970 1.179 905,85 163,916 977 1 219 945,85 164.956 983 1.259 985,85 165 937 989 1.299 1025,85 166.853 994 1339 1065,85 167.697 999 1.379 1 105,85 168.457 1.004 1.419 1 145,85 169 120 1.008 1.459 1.185,85 169,668 1.011 1.500 1 226,85 170,089 1.013
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	ikkeD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.491
Forholdsregler
SGH
Fare H310, H330, H411, H310  : Dødelig ved hudkontakt H330  : Dødelig ved indånding H411  : Giftig for vandlevende organismer, med langvarige virkninger
WHMIS
D1A, D1A  : Meget giftigt materiale, der medfører øjeblikkelig alvorlig virkning Transport af farligt gods: klasse 6.1 gruppe II Offentliggørelse ved 1,0% i henhold til listen over ingredienser
Transportere
60    1702    Kemler kode: 60  : materiale toksisk eller præsentere en mindre grad af toksicitet UN  : 1702  : tetrachlorethan Klasse: 6.1 Etiket: 6.1  : Giftige stoffer Emballage: Packing gruppe II  : moderat farlige stoffer;
IARC- klassificering
Gruppe 3: Kan ikke klassificeres som kræftfremkaldende for mennesker
Økotoksikologi
DL 50	200  mg · kg -1 (rotte, oral)
LogP	2.39
Lugtgrænse	lav: 0,23  ppm høj: 7,9  ppm
Relaterede forbindelser
Isomer (er)	1,1,1,2-tetrachlorethan
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den 1,1,2,2-tetrachlorethan er et carbonhydrid chloreret empiriske formel C 2 H 2 Cl 4. Det bruges som kølemiddel under navnet R-130 og som opløsningsmiddel .

brug

Det blev engang bredt brugt som opløsningsmiddel og som et syntetisk mellemprodukt i den industrielle produktion af trichlorethylen , tetrachlorethylen og 1,2-dichlorethylen . 1,1,2,2-tetrachlorethan anvendes imidlertid ikke længere i vid udstrækning i USA på grund af bekymring for dets toksicitet.

Fysisk-kemiske egenskaber

Det har den højeste opløsningsevne af alle chlorerede kulbrinter. Det er en skrøbelig forbindelse, der nedbrydes, hvis den udsættes for lys eller fugt, eller hvis den opvarmes. Det har et fordampningsnummer på 17,4.

Produktion og syntese

Den produceres enten:

• ved tilsætning af chlor til acetylen i nærværelse af en katalysator  :

C 2 H 2 + 2 Cl 2 → C 2 H 2 Cl 4  ;

• ved chlorering af ethylen  :

C 2 H 4 + 3 Cl 2 → C 2 H 2 Cl 4 + 2 HCI  ;

• ved chlorering af 1,2-dichlorethan  :

C 2 H 4 Cl 2 + 2 Cl 2 → C 2 H 2 Cl 4 + 2 HCI.

Toksicitet

Kronisk eksponering for inhalation af 1,1,2,2-tetrachlorethan-dampe fremkalder hovedsageligt effekter på leveren og centralnervesystemet . Levertoksiciteten af ​​1,1,2,2-tetrachlorethan er beskrevet i flere gamle undersøgelser udført på arbejdspladsen. Selvom eksponeringsniveauer sjældent er specificeret, er der rapporteret om flere tilfælde af gulsot , hepatitis eller hepatomegali hos mennesker (Coyer, 1944; Horiguchi et al. , 1964; Jeney et al  .; Koelsch, 1915).

Neurologiske tegn på toksiciteten af ​​1,1,2,2-tetrachlorethan, såsom hovedpine , rysten , svimmelhed , sløvhed og døsighed , sensoriske-motoriske lidelser ( polyneuritis ), er også gentagne gange blevet nævnt i ældre studier., Udført i en professionelt miljø (Hamilton, 1917; Minot og Smith, 1921; Parmenter, 1921; Jeney et al. , 1957).

Kræftfremkaldende risiko

I en gruppe på 1.099 arbejdere udsat for 1,1,2,2-tetrachlorethan-damp blev der rapporteret om øget dødelighed; skønt det ikke er statistisk signifikant, menes det at kunne tilskrives kræft i kønsorganerne, leukæmier og andre kræftformer i lymfevævet (Norman et al. , 1981). Resultaterne er imidlertid vanskelige at fortolke i mangel af måling af eksponeringsniveauer, fordi medarbejderne kan have været udsat for andre kemiske stoffer.

1,1,2,2-Tetrachlorethan er opført i IARC- gruppe 3 (kan ikke klassificeres for dets kræftfremkaldende virkning hos mennesker), men USAs miljøbeskyttelsesagentur (EPA) har angivet det som et muligt humant kræftfremkaldende middel (gruppe C).

Referencer

1. 1, 1, 2, 2 - TETRACHLOROETHANE , sikkerhedsark (er) i det internationale program for sikkerhed med kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009
2. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  9-50
3. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
5. Indtastning "1,1,2,2-Tetrachlorethane" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbejdsmiljø) ( tysk , engelsk ), adgang til 8. februar 2009 (JavaScript krævet)
6. (i) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , læs online ) , s.  294
7. "  Egenskaber ved forskellige gasser  " på flexwareinc.com (adgang til 12. april 2010 )
8. "  Ethan, 1,1,2,2-tetrachlor-  " , på nist.gov (adgang 9. februar 2009 )
9. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske Diagrams: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-857-8 )
10. "1,1,2,2-tetrachlorethan" , på ESIS , adgang 14. februar 2009
11. IARC-arbejdsgruppen om evaluering af kræftfremkaldende risici for mennesker, "  Globale kræftfremkaldelsesvurderinger for mennesker, gruppe 3: Uklassificerbar med hensyn til deres kræftfremkaldende virkning for mennesker  " ( Arkiv • Wikiwix • Archive.is • Google • Hvad skal jeg gøre? ) , På http : //monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(adgang til 22. august 2009 )
12. Indeksnummer 602-015-00-3 i tabel 3.1 i bilag VI til EF-forordning nr .  1272/2008 (16. december 2008)
13. "  1,1,2,2-tetrachlorethan  " i kemikaliedatabasen Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), åbnet den 25. april 2009
14. (in) "  1,1,2,2-Tetrachlorethane  " på ChemIDplus , adgang til 9. februar 2009
15. "  1,1,2,2-Tetrachlorethane  " , på hazmap.nlm.nih.gov (adgang 14. november 2009 )
16. Agentur for toksiske stoffer og sygdomsregister (ATSDR), toksikologisk profil for 1,1,2,2-tetrachlorethan (opdatering) , US Public Health Service, US Department of Health and Human Services, Atlanta, GA. 1996.
17. Tetrachlorethan på US EPA
18. Merck Index , 11 th  ed. , 9125
19. Coyer HA (1944), Tetrachlorethan forgiftning , Ind. Med. 13, 230-233.
20. Horiguchi S., Morioka S. og Utsunomiya T. (1964), en oversigt over de faktiske forhold for kunstige perlefabrikker med særlig henvisning til arbejdet med tetrachlorethan , Jpn. J. Ind. Sundhed , 6, 251-256.
21. Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Forebyggelse af industriel tetrachlorethanforgiftning - Del III. Egeszsegtudomany , 1, 155-164, 1957
22. Koelsch F. (1915), Industrial forgiftninger efter celluloid lakker i flyindustrien , Muench Med. Woch , 6211567-6211569.
23. Hamilton A. (1917), Militærmedicin og kirurgi , J. Am. Med. Assoc. , 69, 2037-2039.
24. Minot GR og Smith LW (1921), Blodet i tetrachlorethanforgiftning , Arch. Praktikant. Med. 28, 687-702.
25. Parmenter DC (1921), tetrachlorethanforgiftning og dens forebyggelse , J. Ind. Hyg. , 2, 456-465.
26. Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Forebyggelse af industriel tetrachlorethanforgiftning - Del III , Egeszsegtudomany, 1, 155-164.
27. Norman JE, Jr. , Robinette CD og Fraumeni JF, Jr. (1981), Dødelighedserfaringen fra hærens kemiske forarbejdningsvirksomheder fra 2. verdenskrig , J. Occ. Med. , 23, 818-822.

Se også

• JA Charbonnier, Bidrag til studiet af perlemedarbejders rus , Medicinsk udgave, 1923, 63 sider, bibliografi

Relaterede artikler

• 1,1,1,2-tetrachlorethan (R-130a)
• Chloralkan
• Klorethan

eksterne links

• INRS-ark
• "  INERIS-fil  " ( Arkiv • Wikiwix • Archive.is • Google • Hvad skal jeg gøre? )
• International sikkerhedsdatablad