Acetylen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tredimensionel struktur af acetylen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identifikation | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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IUPAC navn | ethyne | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.000.743 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EF | 200-816-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 6326 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILE |
C # C , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C2H2 / c1-2 / h1-2H |
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Udseende | farveløs gas opløst i acetone under tryk | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kemiske egenskaber | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute formel |
C 2 H 2 [isomerer] |
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Molar masse | 26,0373 ± 0,0017 g / mol C 92,26%, H 7,74%, |
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Fysiske egenskaber | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusion | −80,7 ° C ( tredobbelt punkt ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° kogning | −84,7 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Opløselighed | 1,185 g l −1 (vand, 20 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Volumenmasse |
ligning:
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Automatisk tænding temperatur | 305 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Flammepunkt | Brandfarlig gas | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Eksplosionsgrænser i luft | 2,3 - 100 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mættende damptryk | ved 20 ° C : 4.460 kPa
ligning:
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Kritisk punkt |
35,2 ° C 61,38 bar 0,1212 l / mol |
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Triple point | −80,8 ° C ved 1,2825 bar | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termokemi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
S 0 gas, 1 bar | 200,93 J mol −1 K −1 ( 1 bar ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 gas | 226,73 kJ · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C s |
44,04 J mol −1 K −1 ved 25 ° C
ligning:
ligning:
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STK | 1301,1 kJ · mol -1 ( 25 ° C , gas) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Elektroniske egenskaber | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 re ioniseringsenergi | 11.400 ± 0,002 eV (gas) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Krystallografi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Krystalklasse eller rumgruppe | Pa 3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mesh-parametre |
a = 6.140 Å b = 6.140 Å |
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Bind | 231,48 Å 3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Forholdsregler | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fare H220, EUH006, H220 : Ekstremt brandfarlig gas EUH006 : Eksplosionsfare ved kontakt eller uden kontakt med luft |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
A, B1, F, A : Kritisk komprimeret gas kritisk temperatur = 36,3 ° C B1 : Brandfarlig gas nedre antændelsesgrænse = 2,5% F : Farligt reaktivt materiale udsat for voldsom nedbrydningsreaktion Oplysning ved 1,0% ifølge klassificeringskriterier Kommentarer: Se også WHMIS-klassificeringen af opløst acetylen . |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
4 0 3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transportere | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
239 : brandfarlig gas, der spontant kan fremkalde en voldsom reaktion FN-nummer : 1001 : OPLØST ACETYLEN Klasse: 2.1 Klassificeringskode: 4F : Gas opløst under tryk, brandfarlig; Mærkat: 2.1 : Brandfarlige gasser (svarer til de grupper, der er betegnet med store bogstaver F);
- UN-nummer : 3374 : ACETYLEN Uden opløsningsmiddel Klasse: 2.1 Klassificeringskode: 2F : Flydende gas, brandfarlig; Mærkat: 2.1 : Brandfarlige gasser (svarer til de grupper, der er betegnet med store bogstaver F); |
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Økotoksikologi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 0,37 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Lugtgrænse | lav: 226 ppm høj: 2.584 ppm |
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Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Den acetylen (kaldet ethyn af nomenklaturudvalget IUPAC ) er en kemisk forbindelse carbonhydrid klasse af alkyner med empiriske formel C 2 H 2. Det blev opdaget af Edmund Davy i England i 1836 . Det er den enkleste alkyn, der består af to carbonatomer og to brint . De to kulstofatomer er forbundet med en tredobbelt binding, der indeholder størstedelen af dets kemiske energi.
Berthelot var i 1862 den første til at syntetisere acetylen i et apparat kaldet "Berthelot-æg" ved at producere en elektrisk lysbue mellem to elektroder af grafit badet i en atmosfære af brint : 2 C + H 2 → C 2 H 2
Acetylen er en farveløs gas , praktisk talt lugtfri, når den er ren (men det tilskrives generelt en karakteristisk hvidløgslugt, der kommer fra urenheder, især phosphin, når den produceres af calciumcarbid ).
Acetylen er ekstremt brandfarligt ved normal temperatur og tryk . Det er endoenergetisk med hensyn til kulstof og brint og kan nedbrydes spontant, eksplosivt, når trykket er større end 100 kPa , og op til et par barer, hvor denne spontane nedbrydning uundgåeligt forekommer . Det er af denne grund, at det opbevares opløst i acetone eller dimethylformamid (DMF), som selv er inkluderet i et porøst stabiliserende materiale.
Anvendelser af acetylen:
De kemiske egenskaber ved acetylen forklares i vid udstrækning af tilstedeværelsen i dets molekyle af en tredobbelt binding, der skyldes superpositionen af en enkelt s- binding (som følge af fusionen af to sp- orbitaler ) og to p- bindinger, der resulterer af fusionen af to 2p- orbitaler . Denne binding, 0.124 nm lang og kendetegnet ved en energi på 811 kJ , er mindre stabil end enkelt (614 kJ ) og dobbelt (347,3 kJ ) bindinger og derfor mere reaktiv.
Acetylen findes ikke naturligt (andre alkyner findes lejlighedsvis i carbonhydrider). De vigtigste industrielle metoder til fremstilling af acetylen er:
Kalksten og koks eller trækul anvendes som råmaterialer . I en højtemperaturovn ( minimum 1700 ° C ) opvarmet af en elektrisk strøm, der passerer gennem det smeltede reaktionsmedium , produceres calciumcarbid ifølge reaktionerne: CaCO 3 → CaO + CO 2, CaO + 3 C + 108.300 kalorier → CaC 2 + CO.
I brugeren reagerer carbidet med vand til dannelse af acetylen, 1 kg carbid kombineret med 562,5 g vand til frigivelse af 350 l acetylen: CAC 2 + 2 H 2 O → C 2 H 2 + Ca (OH) 2 + 31.000 kalorier.
Delvis forbrænding af methan producerer også acetylen: 3 CH 4 + 3 O 2 → C 2 H 2 + CO + 5H 2 O.
De tungeste alkaner i råolie og naturgas knækkes i lettere molekyler, som dehydreres ved høje temperaturer: C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2 H 2.