Acetylen

Acetylen
Illustrativt billede af artiklen Acetylen
Tredimensionel struktur af acetylen
Identifikation
IUPAC navn ethyne
N o CAS 74-86-2
N o ECHA 100.000.743
N o EF 200-816-9
PubChem 6326
SMILE C # C
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C2H2 / c1-2 / h1-2H
Udseende farveløs gas opløst i acetone under tryk
Kemiske egenskaber
Brute formel C 2 H 2   [isomerer]
Molar masse 26,0373 ± 0,0017  g / mol
C 92,26%, H 7,74%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion −80,7  ° C ( tredobbelt punkt )
T ° kogning −84,7  ° C
Opløselighed 1,185  g l −1 (vand, 20  ° C )
Volumenmasse

ligning:
Væskens massefylde i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin fra 192,40 til 308,32 K.
Beregnede værdier:
0,37705 g · cm -3 ved 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
192,40 −80,75 23,692 0,61689
200,13 −73.02 23.24205 0,60518
203,99 −69,16 23.01197 0,59919
207,86 −65,29 22,77808 0,5931
211,72 −61.43 22.54015 0,5869
215,58 −57,57 22.2979 0,58059
219,45 −53,7 22.05104 0,57417
223,31 −49,84 21.79925 0,56761
227,18 −45,97 21.54215 0,56091
231,04 −42.11 21.27933 0,55407
234,9 −38,25 21.01032 0,54707
238,77 −34.38 20,73458 0,53989
242,63 −30.52 20.4515 0,53252
246,5 −26,65 20.16036 0,52494
250,36 −22,79 19.86033 0,51712
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
254,22 −18,93 19.55043 0,50905
258.09 −15.06 19.22949 0,5007
261,95 −11.2 18.89609 0,49202
265,82 −7.33 18.54851 0,48297
269,68 −3.47 18.18458 0,47349
273,54 0,39 17.80156 0,46352
277,41 4.26 17.39586 0,45295
281,27 8.12 16,96266 0.44167
285,14 11.99 16.49521 0,4295
289 15,85 15,98362 0,41618
292,86 19.71 15.41229 0,40131
296,73 23,58 14.75417 0.38417
300,59 27.44 13.95425 0,36334
304,46 31.31 12,86108 0,33488
308,32 35,17 8.850 0,23044

Graf P = f (T)

Automatisk tænding temperatur 305  ° C
Flammepunkt Brandfarlig gas
Eksplosionsgrænser i luft 2,3 - 100  % vol
Mættende damptryk ved 20  ° C  : 4.460  kPa

ligning:
Tryk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 192,4 til 308,32 K.
Beregnede værdier:
4 879 937,91 Pa ved 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
192.4 −80,75 126.030
200,13 −73.02 191 336,46
203,99 −69,16 232.262,9
207,86 −65,29 279.432,22
211,72 −61.43 333.408,29
215,58 −57,57 394.770,66
219,45 −53,7 464,115.44
223,31 −49,84 542.056,61
227,18 −45,97 629,228,09
231,04 −42.11 726,286.24
234,9 −38,25 833 912,89
238,77 −34.38 952.818,95
242,63 −30.52 1.083.748,42
246,5 −26,65 1 227 482,89
250,36 −22,79 1.384.846,5
T (K) T (° C) P (Pa)
254,22 −18,93 1.556.711,31
258.09 −15.06 1.744.003,13
261,95 −11.2 1.947.707,74
265,82 −7.33 2.168.877,68
269,68 −3.47 2 408 639,34
273,54 0,39 2.668.200.76
277,41 4.26 2.948.859,78
281,27 8.12 3.252.012,92
285,14 11.99 3.579.164,81
289 15,85 3 931 938,36
292,86 19.71 4.312.085,65
296,73 23,58 4 721 499,76
300,59 27.44 5.162.227,34
304,46 31.31 5.636.482,44
308,32 35,17 6 146 700
P = f (T)
Kritisk punkt 35,2  ° C
61,38  bar
0,1212 l / mol
Triple point −80,8  ° C ved 1,2825  bar
Termokemi
S 0 gas, 1 bar 200,93  J mol −1  K −1 ( 1  bar )
Δ f H 0 gas 226,73  kJ · mol -1
C s 44,04  J mol −1  K −1 ved 25  ° C

ligning:
Væskens termiske kapacitet i J kmol -1 K -1 og temperatur i Kelvin fra 192,4 til 250 K.
Beregnede værdier:

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
192.4 −80,75 80 610 3.096
196 −77.15 80.497 3 092
198 −75.15 80.465 3.090
200 −73.15 80.458 3.090
202 −71.15 80.475 3 091
203 −70.15 80.492 3 091
205 −68.15 80 544 3 093
207 −66.15 80 621 3.096
209 −64.15 80 722 3.100
211 −62.15 80.846 3 105
213 −60.15 80.995 3 111
215 −58.15 81,168 3 117
217 −56.15 81,365 3 125
219 −54.15 81.585 3 133
221 −52.15 81.830 3 143
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
223 −50.15 82.099 3 153
225 −48.15 82.392 3 164
226 −47.15 82.547 3 170
228 −45.15 82 876 3 183
230 −43.15 83 229 3 196
232 −41.15 83.606 3 211
234 −39.15 84.007 3 226
236 −37.15 84.432 3 243
238 −35.15 84 881 3.260
240 −33.15 85 354 3 278
242 −31.15 85 851 3 297
244 −29.15 86.372 3 317
246 −27.15 86 917 3,338
248 −25.15 87 486 3 360
250 −23.15 88.080 3 383

P = f (T)

ligning:
Gassens varmekapacitet i J • mol -1 • K -1 og temperatur i Kelvin fra 200 til 1.500 K.
Beregnede værdier:
44.491 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
200 −73.15 38,001 1.459
286 12,85 43 765 1.681
330 56,85 46.301 1.778
373 99,85 48 545 1.864
416 142,85 50.578 1.943
460 186,85 52.465 2015
503 229,85 54,141 2.079
546 272,85 55 670 2 138
590 316,85 57 101 2 193
633 359,85 58,386 2 242
676 402,85 59.574 2 288
720 446,85 60.704 2 331
763 489,85 61.736 2.371
806 532,85 62.709 2 408
850 576,85 63 653 2.445
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
893 619,85 64,535 2.479
936 662,85 65,381 2.511
980 706,85 66,218 2.543
1.023 749,85 67.011 2.574
1.066 792,85 67 783 2 603
1 110 836,85 68,552 2.633
1.153 879,85 69,282 2.661
1.196 922,85 69.992 2.688
1.240 966,85 70,693 2.715
1.283 1.009,85 71,350 2.740
1.326 1.052,85 71.973 2.764
1370 1096,85 72.569 2,787
1.413 1.139,85 73 102 2 808
1.456 1.182,85 73.577 2 826
1.500 1 226,85 73.992 2.842
STK 1301,1  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gas)
Elektroniske egenskaber
1 re ioniseringsenergi 11.400  ± 0,002  eV (gas)
Krystallografi
Krystalklasse eller rumgruppe Pa 3
Mesh-parametre a = 6.140  Å

b = 6.140  Å
c = 6.140  Å
α = 90.00  °
β = 90.00  °
γ = 90.00  °
Z = 1

Bind 231,48  Å 3
Forholdsregler
SGH
SGH02: BrandfarligSGH04: Gasser under tryk
Fare H220, EUH006, H220  : Ekstremt brandfarlig gas
EUH006  : Eksplosionsfare ved kontakt eller uden kontakt med luft
WHMIS
A: Komprimeret gasB1: Brandfarlig gasF: Farligt reaktivt materiale
A, B1, F, A  :
Kritisk komprimeret gas kritisk temperatur = 36,3  ° C
B1  : Brandfarlig gas
nedre antændelsesgrænse = 2,5%
F  : Farligt reaktivt materiale
udsat for voldsom nedbrydningsreaktion

Oplysning ved 1,0% ifølge klassificeringskriterier
Kommentarer: Se også WHMIS-klassificeringen af opløst acetylen .
NFPA 704

NFPA 704 symbol.

4 0 3  
Transportere
239
   1001   
Kemler-kode:
239  : brandfarlig gas, der spontant kan fremkalde en voldsom reaktion
FN-nummer  :
1001  : OPLØST ACETYLEN
Klasse:
2.1
Klassificeringskode:
4F : Gas opløst under tryk, brandfarlig;
Mærkat: 2.1  : Brandfarlige gasser (svarer til de grupper, der er betegnet med store bogstaver F);
ADR 2.1 piktogram


-
   3374   
Kemler-kode:
-
UN-nummer  :
3374  : ACETYLEN Uden opløsningsmiddel
Klasse:
2.1
Klassificeringskode:
2F  : Flydende gas, brandfarlig;
Mærkat: 2.1  : Brandfarlige gasser (svarer til de grupper, der er betegnet med store bogstaver F);
ADR 2.1 piktogram

Økotoksikologi
LogP 0,37
Lugtgrænse lav: 226  ppm
høj: 2.584  ppm
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den acetylen (kaldet ethyn af nomenklaturudvalget IUPAC ) er en kemisk forbindelse carbonhydrid klasse af alkyner med empiriske formel C 2 H 2. Det blev opdaget af Edmund Davy i England i 1836 . Det er den enkleste alkyn, der består af to carbonatomer og to brint . De to kulstofatomer er forbundet med en tredobbelt binding, der indeholder størstedelen af ​​dets kemiske energi.

Beskrivelse

Dens struktur er lineær: Acetylen

Berthelot var i 1862 den første til at syntetisere acetylen i et apparat kaldet "Berthelot-æg" ved at producere en elektrisk lysbue mellem to elektroder af grafit badet i en atmosfære af brint  : 2 C + H 2 → C 2 H 2

Acetylen er en farveløs gas , praktisk talt lugtfri, når den er ren (men det tilskrives generelt en karakteristisk hvidløgslugt, der kommer fra urenheder, især phosphin, når den produceres af calciumcarbid ).

Acetylen er ekstremt brandfarligt ved normal temperatur og tryk . Det er endoenergetisk med hensyn til kulstof og brint og kan nedbrydes spontant, eksplosivt, når trykket er større end 100 kPa , og op til et par barer, hvor denne spontane nedbrydning uundgåeligt forekommer . Det er af denne grund, at det opbevares opløst i acetone eller dimethylformamid (DMF), som selv er inkluderet i et porøst stabiliserende materiale.

brug

Anvendelser af acetylen:

ProduktionVC.PNG

Fysisk-kemiske egenskaber

De kemiske egenskaber ved acetylen forklares i vid udstrækning af tilstedeværelsen i dets molekyle af en tredobbelt binding, der skyldes superpositionen af ​​en enkelt s- binding (som følge af fusionen af ​​to sp- orbitaler ) og to p- bindinger, der resulterer af fusionen af ​​to 2p- orbitaler . Denne binding, 0.124  nm lang og kendetegnet ved en energi på 811  kJ , er mindre stabil end enkelt (614  kJ ) og dobbelt (347,3 kJ ) bindinger  og derfor mere reaktiv.

Reaktionerne af acetylen

Produktion og syntese

Acetylen findes ikke naturligt (andre alkyner findes lejlighedsvis i carbonhydrider). De vigtigste industrielle metoder til fremstilling af acetylen er:

Carbochemical metode

Kalksten og koks eller trækul anvendes som råmaterialer . I en højtemperaturovn ( minimum 1700  ° C ) opvarmet af en elektrisk strøm, der passerer gennem det smeltede reaktionsmedium , produceres calciumcarbid ifølge reaktionerne: CaCO 3 → CaO + CO 2, CaO + 3 C + 108.300  kalorier → CaC 2 + CO.

I brugeren reagerer carbidet med vand til dannelse af acetylen, 1  kg carbid kombineret med 562,5  g vand til frigivelse af 350  l acetylen: CAC 2 + 2 H 2 O → C 2 H 2 + Ca (OH) 2 + 31.000  kalorier.

Delvis forbrænding af metan

Delvis forbrænding af methan producerer også acetylen: 3 CH 4 + 3 O 2 → C 2 H 2 + CO + 5H 2 O.

Dehydrogenering af alkaner

De tungeste alkaner i råolie og naturgas knækkes i lettere molekyler, som dehydreres ved høje temperaturer: C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2 H 2.

Noter og referencer

  1. ACETYLENE , sikkerhedsark (er) til det internationale program om sikkerhed for kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009
  2. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (da) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89. udgave , Boca Raton, CRC Press / Taylor og Francis,2009, "Fysiske konstanter af organiske forbindelser"
  4. Indtastning "Acetylen" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen) ( tysk , engelsk ), adgang 14. april 2009 (JavaScript krævet)
  5. (da) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
  6. Clark, AM; Din, F., ligevægt mellem faste, flydende og gasformige faser ved binære systemer med lav temperatur acetylen - kuldioxid, acetylen - ethylen og acetylen - ethan, Trans. Faraday Soc., 1950, 46, 901.
  7. Tsonopoulos, C. Ambrose, D., damp-væske-kritiske egenskaber ved elementer og forbindelser. 6. Umættede alifatiske carbonhydrider, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656.
  8. "  Acetylen  "http://www.nist.gov (adgang 14. april 2009 )
  9. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol.  1, 2 og 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 , 978-0-88415-858-5 og 978-0-88415-859-2 )
  10. (i) David R. Lide , Gummibibelen , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online præsentation ) , s.  5-89
  11. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
  12. "  Acetylen  " , på www.reciprocalnet.org (adgang 12. december 2009 )
  13. Indeksnummer 601-015-00-0 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
  14. Acetylen  " i kemikaliedatabasen Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til 24. april 2009
  15. "  Acetylen  "hazmap.nlm.nih.gov (adgang til 14. november 2009 )
  16. Nowak Ph. (1999) - "L ' acétylène ", "  Le P'tit Usania n o  7  " , om USAN (adgang til 5. januar 2021 ) ( ISSN  1292-5950 ) , USAN, Nancy, s.  1

Se også

Relaterede artikler

eksterne links

<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">