1,1-dimethylhydrazin

Fare H225, H301, H314, H331, H350, H411, P201, P210, P261, P273, P280, P301 + P310, H225 : Meget brandfarlig væske og damp
H301 : Giftig ved indtagelse
H314 : Forårsager svære forbrændinger af huden og øjenskader
H331 : Giftig ved indånding
H350 : Kan forårsage kræft (angiv eksponeringsvej, hvis det tydeligt vises, at ingen andre eksponeringsveje
forårsager det samme fare) H411 : Giftig for vandlevende organismer, med langvarige virkninger
P201 : Få specielle instruktioner inden brug.
P210 : Holdes væk fra varme / gnister / åben ild / varme overflader. - Rygning forbudt.
P261 : Undgå indånding af støv / røg / gas / tåge / dampe / spray.
P273 : Undgå udledning til miljøet.
P280 : Bær beskyttelseshandsker / beskyttelsestøj / øjenbeskyttelse / ansigtsbeskyttelse.
P301 + P310 : Ved indtagelse: Søg straks et GIFTINFORMATION eller en læge.

WHMIS

B2, D1A, D2A, E, B2 : Brandfarlig væske
D1A : Meget giftigt materiale, der forårsager øjeblikkelige alvorlige virkninger
D2A : Meget giftigt materiale, der forårsager andre toksiske virkninger
E : Ætsende materiale

0,1% offentliggørelse i henhold til ingrediensoplysningslisten

NFPA 704

3 4 1

Transportere

663

1163

Kemler-kode:
663 : meget giftigt og brandfarligt materiale (flammepunkt lig med eller mindre end 60 ° C )
UN-nummer :
1163 : ASYMMETRISK DIMETHYLHYDRAZIN
Klasse:
6.1
Mærkater: 6.1 : Giftige stoffer 3 : Brandfarlige væsker 8 : Ætsende stoffer Emballage: Gruppeemballage I : meget farlige materialer;

IARC- klassificering

Gruppe 2B: Muligvis kræftfremkaldende for mennesker

Økotoksikologi

DL 50

122 mg · kg -1 (rotte, oral)
155 mg · kg -1 (mus, oral)

LogP

-1,9

Lugtgrænse

lav: 6,1 ppm
høj: 14 ppm

Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den 1,1-dimethylhydrazin , kaldet UDMH (for asymmetrisk dimethylhydrazin , i engelsk : U nsymmetrical D jeg m ethyl am ydrazine ) i astronautik , er den kemiske forbindelse med formlen H 2 N-N (CH 3 ) 2.

UDMH er et farligt, kræftfremkaldende produkt, der, hvis det ikke eksploderer ved påvirkning, frembringer brændbare dampe i koncentrationer mellem 2,5 og 95% i luften. Det bruges som drivmiddel af raketmotorer .

Beskrivelse

UDMH fremstår som en klar, flygtig, hygroskopisk væske med en skarp ammoniakisk lugt, der er typisk for organiske aminer . Det bliver gult i det fri, hvorfra det absorberer ilt og kuldioxid . Det er blandbart i alle forhold med vand , ethanol og petroleum .

Anvendelser

Dette molekyle er en komponent i mange flydende drivmidler til raketter, såsom aerozin 50 og UH 25 , der danner en drivmiddel hypergolique med nitrogenperoxidet N 2 O 4(NTO) og MON (blandinger af peroxid og nitrogenoxid i forskellige proportioner), undertiden også med hæmmet rødrøgende salpetersyre (IRFNA).

UDMH blev foretrukket frem for rent hydrazin som et reducerende drivmiddel, fordi det opfører sig bedre ved høje temperaturer, hvilket reducerer risikoen for eksplosion og er flydende ved lavere temperatur (det fryser ved -57 ° C i stedet for 1 ° C for hydrazin). Det kan opbevares i lange perioder i rumfartøjets tanke . Det er også ret tæt ( 793 kg · m -3 , dog mindre end hydrazin : 1.004,5 kg · m -3 ), hvilket giver det god ydeevne til rumfremdrivning .

Når det blandes med 50 vægt% hydrazin , giver UDMH et brændstof kaldet aerozin 50 , som kombinerer den høje tæthed af hydrazin med stabiliteten af UDMH. UDMH bruges oftest i form af aerozin 50.

Mange løfteraketter er drevet af ren UDMH eller aerozine 50 , såsom kinesisk Long March (med NTO ), den russiske Cosmos (med IRFNA ), den russiske Proton (med NTO ), den Shavit israelske (med NTO ), den amerikanske delta ( aerozin 50 med NTO) eller den fremtidige indiske GSLV Mk III (med NTO).

Produktion og syntese

Der er to hovedsyntetiske veje til produktion af denne kemiske forbindelse:

Ruten via chloramin og dimethylamin :

NH 2 Cl+ HN (CH 3 ) 2→ H 2 N - N (CH 3 ) 2+ HCI .

Den alkylering reduktiv anvendelse af en katalysator af acetohydrazid med hydrogen og formaldehyd :

{\ begin {smallmatrix} {\ mathrm {CH_ {3} CONHNH_ {2} \ {\ xrightarrow [{}] {H2, CH2O}} \ CH_ {3} CONHN (CH_ {3}) _ {2} \ { \ xrightarrow [{}] {H2O}} \ (CH_ {3}) _ {2} N-NH_ {2}}} \ end {smallmatrix}}

Toksicitet, økotoksicitet

Det er et muligt eller sandsynligt kræftfremkaldende middel. Inden for klinisk eksperiment er dimethylhydrazin et af de produkter, der anvendes af biologer til at fremkalde kræft og metastaser eksperimentelt i forsøgsdyr: 20 mg / kg i 12 uger er tilstrækkelig i laboratorierotter.

Noter og referencer

1, 1 - DIMETHYLHYDRAZINE , sikkerhedsark (er) til det internationale program for sikkerhed med kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009
beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
Indtastning "N, N-dimethylhydrazin" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk instans med ansvar for arbejdsmiljø) ( tysk , engelsk ), adgang til den 9. februar 2009 (JavaScript krævet)
" Hydrazin, 1,1-dimethyl- " , på nist.gov (adgang 10. februar 2009 )
(i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 10-205
"N, N-dimethylhydrazin" , på ESIS , adgang til 17. februar 2009
IARC-arbejdsgruppe om evaluering af kræftfremkaldende risici for mennesker, " Globale kræftfremkaldende vurderinger for mennesker, gruppe 2B: muligvis kræftfremkaldende for mennesker " [ arkiv du 23. november 2006] , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(adgang til 22. august 2009 )
Indeksnummer 007-012-00-5 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
SIGMA-ALDRICH
" 1,1-dimethylhydrazin " i kemikaliedatabasen Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til 23. april 2009
(in) " 1,1-dimethylhydrazin " på ChemIDplus , adgang til 10. februar 2009
" 1,1-dimethylhydrazin " , på hazmap.nlm.nih.gov (adgang 14. november 2009 )
Jean-Pierre Schirmann og Paul Bourdauducq, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Hydrazine , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2002
(in) I. Carr og K. Orr, Neoplastisk invasion i eksperimentelt karcinom i tyktarmen: unormal differentiering og frigivelse af slim , vol. 8: Klinisk og eksperimentel metastase , Institut for Patologi, University of Manitoba (Winnipeg, Canada),16. juli 1990( ISSN 0262-0898 , DOI 10.1007 / BF01810676 , læs online ) , kap. 4, s. 299-304

Se også

Relaterede artikler

eksterne links

(Fr)

Bibliografi