Ascorbinsyre

ligning: $C_ {P} = (-7.357) + (1.0100) \ gange T + (-1.1580E-3) \ gange T ^ {2} + (6.7650E-7) \ gange T ^ {3} + (-1.5220E -10) \ gange T ^ {4}$
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1.500 K.
Beregnede værdier:
207,563 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ gange K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ gange K})$
298	24,85	207.490	1.178
378	104,85	242,394	1376
418	144,85	257,254	1461
458	184,85	270,612	1.536
498	224,85	282,625	1 605
538	264,85	293.441	1.666
578	304,85	303,199	1.722
618	344,85	312.028	1.772
658	384,85	320 048	1.817
698	424,85	327.370	1.859
738	464,85	334.094	1.897
778	504,85	340.314	1.932
818	544,85	346 111	1.965
858	584,85	351.559	1.996
899	625,85	356.847	2,026

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ gange K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ gange K})$
939	665,85	361.774	2.054
979	705,85	366.515	2,081
1.019	745,85	371 108	2 107
1.059	785,85	375.577	2 132
1.099	825,85	379.941	2.157
1.139	865,85	384.206	2.181
1.179	905,85	388.370	2.205
1 219	945,85	392.423	2228
1.259	985,85	396.344	2.250
1.299	1025,85	400 103	2 272
1339	1065,85	403 661	2 292
1.379	1 105,85	406 970	2 311
1.419	1 145,85	409 970	2 328
1.459	1.185,85	412.596	2.343
1.500	1 226,85	414.818	2 355

Forholdsregler

WHMIS

Ukontrolleret produktDette produkt kontrolleres ikke i henhold til WHMIS-klassificeringskriterierne.

Direktiv 67/548 / EØF

S-sætninger :
S24 / 25 : Undgå kontakt med hud og øjne.

S-sætninger : 24/25,

Indånding

Hoste. Ondt i halsen

Hud

Rødme

Øjne

Rødme. Smerte

Økotoksikologi

DL 50

3367 mg · kg -1 (mus, oral )
518 mg · kg -1 (mus, iv )
100 000 mg · kg -1 (rotte, sc )
643 mg · kg -1 (mus, ip )

ADI

1050 mg til en person på 70 kg

Farmakokinetiske data

Halveringstid for eliminering.

13-40 dage (mennesker),
3 dage (marsvin)

Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den ascorbinsyre eller oxo-3-gulofuranolacton (formular enol ) er en organisk syre med egenskaber antioxidant . Den findes i en enantiomerisk ren form ( L- ascorbinsyre eller C-vitamin ) i citroner , frugtsaft og friske grøntsager. Det "ascorbiske" navn kommer fra det græske præfiks a (privat) og skørbug , hvilket bogstaveligt betyder "anti-skørbug", som er en sygdom forårsaget af en mangel på C-vitamin .

Fysisk-kemiske egenskaber

Ascorbinsyre er en disyre ( p K en på 4,1 og 11,8) og et reduktionsmiddel .

Stereoisomerisme

Ascorbinsyre med to asymmetriske carbonatomer og uden et symmetriplan er den i form af to par enantiomerer , diastereomerer imellem dem. Et par enantiomerer er kendt som ascorbinsyre, mens det andet er kendetegnet ved navnet isoascorbinsyre (også kaldet erythorbinsyre ).

( 5R ) -5 - [(1 S ) -1,2-dihydroxyethyl] -3,4-dihydroxyfuran-2-on eller L - (+) - ascorbinsyre, CAS-nummer 50-81-7 , naturlig form og kendt som vitamin C
(5 S ) -5 - [(1 R ) -1,2-dihydroxyethyl] -3,4-dihydroxyfuran-2-on eller D - (-) - ascorbinsyre, CAS-nummer 10504-35-5
(5 R ) -5 - [(1 R ) -1,2-dihydroxyethyl] -3,4-dihydroxyfuran-2-on eller D -isoascorbinsyre, CAS-nummer 89-65-6
(5 S ) -5 - [(1 S ) -1,2-dihydroxyethyl] -3,4-dihydroxyfuran-2-on eller L -isoascorbinsyre, CAS-nummer 26094-91-7

Tautomerisme

Ascorbinsyre er overvejende i sin stabile "enoliske" form, fordi sidstnævnte får konjugationen af dobbeltbindinger til at forekomme , hvilket er stabiliserende . Denne form er imidlertid i ligevægt med en hydroxyketon ved protonoverførsel. Den associerede reaktion er en tautomeriseringsketo -enol . Der er to mulige former for hydroxyketon.

De salte , kaldet ascorbater, har de samme fysiologiske egenskaber og indgår derfor i navnet ” Vitamin C ”.

Brug

Ascorbinsyre bruges i fødevareindustrien som en antioxidant, der forhindrer spredning af bakterier, der kan nedbryde produktet (især i mad, der ikke er kølet med lang levetid). Det bruges også :

i nogle øl;
i vin for dets reducerende kraft; i et surt medium fikserer det faktisk opløst ilt ved almindelig temperatur og danner dehydro-ascorbinsyre. På den ene side, det sparer en lille mængde af fri svovldioxid for at forhindre oxidation af vine og desuden har det interessante praktiske anvendelser ved at beskytte vinen fra ferri brud i den sidste fase, indstillingen. Flaske.
til behandling af visse frugter for at undgå deres oxidation ( f.eks. mirabelle blommer)
i visse mel eller i hjælpestoffer for at forbedre brødfremstillingen . Paradoksalt nok har det en oxiderende virkning i dejen, hvilket øger volumenet og giver en skinnende skorpe og en hvidere krumme;
i visse frugtsaft (f.eks. Tropico) og sodavand (f.eks. Orangina);
i visse kaffedrikke (f.eks. Starbucks ).

Det bruges også af stofmisbrugere som en fortynder til brun heroin eller crack-kokain.

Syntese

Selvom det er naturligt til stede i nogle fødevarer, kan ascorbinsyre syntetiseres ved hjælp af Reichstein-processen fra D-glucose. Det er en vanskelig syntese, der involverer et biologisk trin for et samlet udbytte på ca. 15 til 18%.

Referencer

beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
(i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-858-6 )
" Ascorbinsyre " i databasen over kemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til 23. april 2009
(in) " ascorbinsyre " på ChemIDplus , adgang til 9. august 2009
(en) Volker Kuellmer, Kirk-Othmer encyklopædi for kemisk teknologi: Ascorbinsyre , bind. 25, John Wiley & Sons,1991, 4 th ed.
Pierre Feillet , Hvedekornet: Sammensætning og anvendelse , Editions Quae,1 st januar 2000( ISBN 9782738008961 , læst online ) , s. 215
https://www.emcdda.europa.eu/attachements.cfm/att_134811_FR_FR%20-%20Infectious%20risk%20reduction%20am%%20injecting%20drug%20users.pdf side 20/21
(fra) T. Reichstein og A. Grüssner, “ Eine ergiebige Synthese der l-Ascorbinsäure (C-Vitamin) ” ,1934( DOI 10.1002 / hlca.19340170136 , adgang til 4. april 2015 )