| Deltinsyre | |
| Identifikation | |
|---|---|
| IUPAC navn | 2,3-dihydroxycycloprop-2-en-1-on |
| N o CAS | |
| PubChem | 11679790 |
| SMILE |
OC1 = C (O) C1 = O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C3H2O3 / c4-1-2 (5) 3 (1) 6 / h4-5H |
| Kemiske egenskaber | |
| Brute formel |
C 3 H 2 O 3 [isomerer] |
| Molar masse | 86,0462 ± 0,0034 g / mol C 41,88%, H 2,34%, O 55,78%, |
| Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den Deltic syre eller dihydroxycyclopropénone er den organiske forbindelse med formlen C 3 O (OH) 2 . Det kan ses som ketonen og den dobbelte alkohol af cyclopropen . Ved stuetemperatur er det et stabilt hvidt fast stof, opløseligt i diethylether , der nedbrydes (undertiden eksplosivt) mellem 140 ° C og 180 ° C og reagerer langsomt med vand .
Deltic syre betragtes som en syre , fordi dens hydroxylgrupper grupper kan miste deres proton (H + kation ) ved meget lavere pH end de fleste alkoholer ( pKa 1 = 2,57, pKa 2 = 6.03) fremstilling l hydrogenodeltate ion, C 3 HO 3 - og deltate dianion, C 3 O 3 2− , som er perfekt symmetrisk.
Syntesen af Deltinsyre blev foretaget for første gang i 1975 af David Eggerding og Robert West (i) . Det blev oprindeligt opnået ved fotolyse af bis ( trimethylsilyl ) kvadratfarvestof ester , som ved udfald af et af dens ring-koblet carbonylgrupper grupper (CO), omdannes til trimethylsilyl deltate. Nedbrydningen af sidstnævnte i butanol producerer deltatsyre.
Syren kan også fremstilles ved omsætning af sølv kvadratfarvestof med trimethylsilylchlorid .
I 2006 blev deltanionen opnået ved direkte trimerisering af kulilte (CO) under standardbetingelser. Carbonmonoxid opløst i pentan omsættes med en kompleks af uran og frembringer en anion deltate bundet til to atomer af uran.
De første salte af deltate ( lithium deltate og kalium deltate ) blev beskrevet i 1976 også af David Eggerding og Robert West. Lithium deltat, Li 2 C 3 O 3er et hvidt fast stof, der er opløseligt i vand. Ligesom de andre cykliske dianioner med formlen (CO) n 2− har deltanionen en udtalt aromatisk karakter, som bidrager til dens relative stabilitet.