Cyclooctatetraene | |||
Identifikation | |||
---|---|---|---|
IUPAC navn | cycloocta-1,3,5,7-tetraen | ||
Synonymer |
COT, [8] annulene |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.010.074 | ||
N o EF | 211-080-3 | ||
PubChem | 637866 | ||
SMILE |
C1 = C / C = C \ C = C / C = C \ 1 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C8H8 / c1-2-4-6-8-7-5-3-1 / h1-8H / b2-1-, 3-1-, 4-2-, 5-3 -, 6-4-, 7-5-, 8-6-, 8-7- InChIKey: KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMSA-N |
||
Udseende | farveløs til lysegul væske (brydningsindeks: 1.537) | ||
Kemiske egenskaber | |||
Brute formel |
C 8 H 8 [isomerer] |
||
Molar masse | 104,1491 ± 0,007 g / mol C 92,26%, H 7,74%, |
||
Magnetisk modtagelighed | 53,9 × 10 -6 cm 3 · mol -1 | ||
Fysiske egenskaber | |||
T ° fusion | −5-−3 ° C | ||
T ° kogning | 142−143 ° C | ||
Opløselighed | 77,3 mg · l -1 | ||
Volumenmasse |
0,9250 g · cm -3 , flydende ved 20 ° C 0,925 g · cm -3 ved 25 ° C |
||
Flammepunkt | 22 ° C (lukket kop) | ||
Mættende damptryk | 7,8 mmHg ved 25 ° C | ||
Optiske egenskaber | |||
Brydningsindeks | = 1,537 | ||
Forholdsregler | |||
SGH | |||
H225, H304, H315, H319, H335, P210, P280, P331, P301 + P310, P337 + P313, P403 + P235,
H225 : Meget brandfarlig væske og damp H304 : Kan være dødelig ved indtagelse og ind i luftvejene H315 : Forårsager hudirritation H319 : Forårsager alvorlig øjenirritation H335 : Kan irritere åndedrætsorganerne P210 : Holdes væk fra varme / gnister / åben ild / varme overflader. - Rygning forbudt. P280 : Bær beskyttelseshandsker / beskyttelsestøj / øjenbeskyttelse / ansigtsbeskyttelse. P331 : Fremkald IKKE opkastning. P301 + P310 : Ved indtagelse: Søg straks et GIFTINFORMATION eller en læge. P337 + P313 : Hvis øjenirritation vedvarer: Søg lægehjælp . P403 + P235 : Opbevares på et godt ventileret sted. Slap af. |
|||
WHMIS | |||
B2, B2 : Brandfarligt flydende flammepunkt = 22 ° C lukket skål Setaflash-metode Oplysning ved 1,0% i henhold til klassificeringskriterier |
|||
NFPA 704 | |||
4 3 0 | |||
Transportere | |||
2358 : cyclooctatetraen Klasse: 3 Label: 3 : Brændbare væsker Emballage: Packing gruppe II : medium farlige stoffer; |
|||
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |||
Men i modsætning til C 6 H 6 benzen , C 8 H 8 cyclooctatetraen er ikke aromatisk , men det er heller anti-aromatisk . Dets reaktivitet er karakteristisk for en almindelig polyen , dvs. den følger additionssalte reaktioner . På den anden side følger benzen, aromatisk, karakteristisk substitutionsreaktioner , ikke tilsætning.
1,3,5,7-Cyclooctatetraene blev oprindeligt syntetiseret af Richard Willstätter i München i 1905.
Richard Willstätter bemærkede, at denne forbindelse ikke udviste den forventede aromatiske virkning. Mellem 1939 og 1943 forsøgte amerikanske kemikere uden held at syntetisere COT. De rationaliseret deres mangel på succes ved at konkludere, R. Willstätter virkelig ikke havde syntetiseret denne forbindelse, men snarere styren , en C 8 H 8 isomer . R. Willstätter reagerede på disse udfordringer i sin selvbiografi, hvor han bemærkede, at amerikanske kemikere ignorerede eller blev generet af cyclooctanen, som han opnåede ved at reducere hans cyclooctatetraene (et umuligt reaktionsprodukt med styren). I 1947 lykkedes det endelig Walter Reppe i Ludwigshafen at gengive syntesen af R. Willstätter.
Den originale syntese af R. Willstätter, som kræver 4 eliminationsreaktioner på en cyclooctan-struktur, giver et relativt lavt udbytte. Walter Reppes syntese af cyclooctatetraene, som involverer behandling af ethyn (acetylen) under højt tryk med en varm blanding af nikkelcyanid og calciumcarbid , er meget bedre med et udbytte tæt på 90%.
Da TOC er ustabil og let danner eksplosive organiske peroxider , tilsættes en lille mængde hydroquinon normalt til den kommercielt tilgængelige forbindelse. Det tilrådes at teste for peroxider, inden du bruger en tidligere åbnet flaske. Hvide krystaller omkring flaskens hals kan være sammensat af peroxider, som kan eksplodere, når de er mekanisk stressede.
De bindinger i cyclooctatetraen reagere som sædvanlig for olefiner og ikke som dem i en aromatisk ring. Mono og polyepoxider kan genereres ved at reagere COT med peroxiderede syrer eller med dimethyldioxiran . Forskellige andre additionsreaktioner er også kendt. Yderligere er stabil polyacetylen blevet syntetiseret via ringåbningspolymerisationen af en alkylsubstitueret cyclooctatetraen. COT i sig selv og også derivater med sidekæder er blevet brugt som ligand især til sandwichkomplekser inden for organometallisk kemi .
Cyclooctatetraen-anionen er den dianion, der stammer fra cyclooctatetraene. Det er fladt og aromatisk og binder let til metaller.