Styren | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Identifikation | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Synonymer |
Phenylethylen |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.002.592 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EF | 202-851-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 3233 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILE |
c1 (ccccc1) C = C , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H8 / c1-2-8-6-4-3-5-7-8 / h2-7H, 1H2 |
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Udseende | olieagtig væske, farveløs til gul. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kemiske egenskaber | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute formel |
C 8 H 8 [isomerer] |
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Molar masse | 104,1491 ± 0,007 g / mol C 92,26%, H 7,74%, |
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Dipolært øjeblik | 0,123 ± 0,003 D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Magnetisk modtagelighed | 68,2 × 10 -6 cm 3 · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molekylær diameter | 0,593 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fysiske egenskaber | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusion | −30,6 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° kogning | 145,14 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Opløselighed | i vand ved 25 ° C : 0,3 g · l -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Opløselighedsparameter δ | 19,0 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Volumenmasse |
0,9060 g · cm -3
ligning:
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Automatisk tænding temperatur | 490 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Flammepunkt | 31 ° C (lukket kop) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Eksplosionsgrænser i luft | 0,9 - 6,8 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mættende damptryk | ved 20 ° C : 0,7 kPa
ligning:
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Kritisk punkt | 40,0 bar , 367,65 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termokemi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C s |
ligning:
ligning:
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Krystallografi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Krystalklasse eller rumgruppe | Pbcn | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mesh-parametre |
a = 15,690 Å b = 10,585 Å |
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Bind | 1 257,99 Å 3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Optiske egenskaber | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brydningsindeks | 1,5440 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Forholdsregler | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() ![]() ![]() Fare H226, H315, H319, H332, H361d, H372, H226 : Brandfarlig væske og damp H315 : Forårsager hudirritation H319 : Forårsager alvorlig øjenirritation H332 : Farlig ved indånding H361d : Mistænkes for at skade det ufødte barn . H372 : Påvist risiko for alvorlig organskade (angiv alle berørte organer, hvis kendt) efter gentagen eksponering eller langvarig eksponering (angiv eksponeringsvejen, hvis det er endeligt bevist, at ingen anden eksponeringsvej fører til den samme fare) |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() ![]() B2, D2A, D2B, B2 : Brandfarlig flydende flammepunkt = 31 ° C lukket skål (metode ikke rapporteret) D2A : Meget giftigt materiale, der forårsager andre toksiske virkninger Kræftfremkaldende egenskaber: IARC-gruppe 2B D2B : Giftigt materiale, der forårsager andre toksiske virkninger Øjenirritation hos patientens dyr Oplysning om 0,1% i henhold til til listen over ingrediensoplysninger |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3 2 2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transportere | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
39 : brandfarlig væske, der spontant kan fremkalde en voldsom reaktion UN-nummer : 2055 : STYRENE MONOMERISK, STABILISERET Klasse: 3 Klassificeringskode: F1 : Brandfarlige væsker, med et flammepunkt på mindre end eller lig med 60 ° C Mærke: 3 : Brændbare væsker Emballage: Packing gruppe III : stoffer med lav fare. ![]() |
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IARC- klassificering | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gruppe 2B: Muligvis kræftfremkaldende for mennesker | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Indånding | svimmelhed, døsighed, kvalme, svaghed | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Hud | rødme | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Øjne | rødme, smerte | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Økotoksikologi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 3.2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ADI | 0,12 mg / kg lgv / dag | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Lugtgrænse | lav: 0,01 ppm høj: 1,9 ppm |
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Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Den styren er en organisk forbindelse , aromatisk af kemiske formel C 8 H 8 . Det er en væske ved omgivende temperatur og tryk . Det bruges til at fremstille plast, især polystyren . Styren er en farveløs, olieagtig, giftig og brandfarlig kemisk forbindelse. Det er naturligt til stede i små mængder i nogle anlæg og produceres industrielt af råolie . Lave koncentrationer af styren er også til stede i frugt, grøntsager og kød. Styren er også til stede i cigaretrøg .
Omkring 1835 erhvervede Berlins farmaceut Eduard Simon styrax , en harpiks, også kaldet "flydende rav" fra Liquidambar orientalis , et træ der voksede i Mellemøsten . Denne harpiks har gennemgået behandlinger og er blevet blandet, især med parfume. Ved destillation af denne harpiks opnår Simon en farveløs væske, som han døber styren med henvisning til navnet på harpiksen. Ved at opvarme denne væske opnår han et nyt stof, som han antager at er styrenoxid . De britiske kemikere John Blyth og August Wilhelm von Hofmann opdagede imidlertid i 1845 ved elementaranalyse, at sammensætningen af stof ikke ændrede sig under transformation. Det var først i 1866, at Marcellin Berthelot gav en korrekt fortolkning af fænomenet: det var en polymerisationsreaktion . Hermann Staudinger , hvis arbejde hovedsageligt pågældende polymer kemi , skriver i sin afhandling at opvarme væske giver en kædereaktion, der resulterer i fremkomsten af polystyren makromolekyler .
Styren er i centrum for en 19-minutters dokumentarfilm lavet i 1958 af Alain Resnais : Le chant du styrène . Raymond Queneaus dialog, som fremhæves af Pierre Duxs varme og dybe stemme , beskriver denne reaktion som følger:
Styren produceres hovedsageligt ved dehydrogenering af overophedet ethylbenzen. Reaktionen kræver en katalysator, såsom jernoxid. Styren blev tidligere ekstraheret fra benzoin , der kom fra styrax , en indonesisk busk.
Styren har en behagelig lugt ved lave koncentrationer, men hurtigt uudholdelig, hvis koncentrationen stiger. Lugten er detekterbar mellem 0,43 mg / m 3 og 866 mg / m 3 . Styren har tåregasegenskaber, så snart koncentrationen overstiger 10 mg / m 3 . Det er lidt opløseligt i vand, men det har god opløselighed i acetone , ether , carbondisulfid og alkoholer . Styren fordamper let. Da styren -molekylet har en vinylgruppe, og derfor en carbon-carbon- dobbelt binding , kan det polymerisere . Flydende styren begynder at polymerisere ved stuetemperatur og danner en tyktflydende gul væske . Den kan stabiliseres ved tilsætning af 50 ppm af hydroquinon . Imidlertid er stabilisering kun mulig i nærvær af små iltmængder . Den Polymerisationen betydeligt fremskyndet af lys . Styren skal derfor opbevares et køligt sted i uigennemsigtige beholdere.
Styrens kemiske adfærd svarer til benzen , men styren er mere reaktiv. Det reagerer hovedsageligt under reaktioner af radikal substitutionstype, aromatisk elektrofil substitution (for eksempel sulfonering eller nitrering) samt radikal tilsætning. Nukleofile substitutionsreaktioner er meget mindre hyppige. Det oxiderer til styrenoxid .
Styrens opførsel med hensyn til polymerisationsreaktioner er ret usædvanlig: den kan gennemgå polymeriseringer af radikal type såvel som anioniske eller kationiske polymerisationer. Det kan således copolymerisere med jernchlorid ved kationisk polymerisation. Styren alene polymeriserer ved hjælp af en radikal mekanisme til dannelse af polystyren. Denne sidstnævnte reaktion initieres lettere i nærværelse af en katalysator (mere præcist en initiator i tilfælde af polystyren) af peroxidtypen det meste af tiden.
Før 1930, da styrenfremstillingsprocesser begyndte at blive udviklet, blev det opnået ved adskillelse under olieraffinering .
Der er hovedsageligt to metoder til fremstilling af styren i industriel målestok. Den første er en katalytisk dehydrogeneringstypeproces. Styren fremstilles ved opvarmning til 600 til 650 ° C af ethylbenzen (EB) i nærværelse af en katalysator , sædvanligvis magnesiumoxid eller zinkoxid. Den kemiske reaktion er reversibel (det er en kemisk ligevægt ) og endoterm . Udbyttet øges ved at arbejde under reduceret tryk.
Den anden proces, mindre anvendt, udføres i flere faser. Ethylbenzen oxideres først ved 150 ° C under et tryk på 2 bar . Det dannede produkt (et peroxid) reagerer derefter med propen ved 115 ° C under højt tryk og i nærværelse af siliciumdioxid til dannelse af α-phenylethanol . Sidstnævnte gennemgår derefter dehydrering ved ca. 200 ° C i nærværelse af aluminiumoxid til dannelse af styren.
I 1996 var verdensproduktionen af styren omkring 20 millioner ton.
Styren bruges som en monomer til fremstilling af plast . Det vigtigste er polystyren (styren er den eneste monomer).
Mange andre produceres ved copolymerisation (brug af flere monomerer), herunder acrylonitrilbutadienstyren (ABS), gummi eller latex baseret på styrenbutadien (SBS), styren-acrylonitril (SAN), acrylonitrilstyrenacrylat (ASA) samt umættede polyestere . Især styrenproduktionen steg meget hurtigt i USA under Anden Verdenskrig for at imødekomme behovet for syntetisk gummi til hæren. Styren bruges også i små mængder som tilsætningsstof i parfume eller medicin. Det er også et opløsningsmiddel , der især anvendes til syntese af polyesterharpikser.
Indånding af høje koncentrationer af styren kan forårsage sygdomme i nervesystemet, såsom depression eller koncentrationsbesvær, muskel svaghed , kvalme, og irritation af øjne , næse og hals .
Dyreforsøg har vist, at indånding af styrendampe i korte perioder medfører skade på næseseptumet. Længere eksponering forårsager leverskader . Der foreligger ingen data om virkningen på menneskers sundhed af tilstedeværelsen af lave koncentrationer af styren i luften, der indåndes i lange perioder.
Der er også få data om virkningerne på menneskers sundhed fra eksponering for styren ved indtagelse eller kontakt med huden. Dyreforsøg har vist, at indtagelse af høje koncentrationer af styren i flere uger forårsager skade på lever , nyrer , hjerne og lunger . Direkte kontakt med kaninens hud forårsager irritation.
Dyreforsøg har også vist en negativ effekt af eksponering for meget høje niveauer af styren i korte perioder på reproduktion og fosterudvikling . Ingen data er tilgængelige for mennesker.
Ifølge Det Internationale Agentur for Kræftforskning kan styren være kræftfremkaldende for mennesker. Flere undersøgelser udført på en population af medarbejdere udsat for styren har vist en risiko for leukæmi . Dyreforsøg har vist, at styren er svagt kræftfremkaldende ved indånding eller indtagelse. Ijuni 2011, National Institutes of Health har opført styren på listen over kemiske og biologiske kræftfremkaldende molekyler.
Styrens neurotoksiske egenskaber er ikke begrænset til virkninger på centralnervesystemet, men forårsager også skadelige virkninger på syn og hørefunktion. Undersøgelser af forsøgsdyr såvel som epidemiologiske undersøgelser har vist en synergistisk interaktion med støj, der kan føre til hørelidelser, der er større end dem, der er forårsaget af de to gener uafhængigt af hinanden.
Mærkningen af styren inkluderer en erklæring "ototoksisk" ( CLP- klassificering H372: "Påvist risiko for alvorlig skade på organerne (høreapparat)").
På MARPOL- skalaen har styren en Y-toksicitet, det vil sige at det er giftigt, men ikke meget vedvarende i miljøet. Det fortsætter i et havmiljø i et par dage og er ikke særlig bioakkumulerende . På den anden side kan styren i lave doser fremkalde en ændring i farven eller smagen af fisk og skaldyr.
Mærkning i henhold til forordning (EF) 1272/2008:
Tidligere mærkning: