Fluor-tetra- n- butylammonium

Fluor-tetra- n- butylammonium
Identifikation
N o CAS	429-41-4 22206-57-1 (hydrat) 87749-50-6 (trihydrat)
N o ECHA	100.006.417
PubChem	2724141
SMILE	[F -]. CCCC [N +] (CCCC) (CCCC) CCCC PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C16H36N.FH / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2 , 1-4H3; 1H / q + 1; / p-1 InChIKey: FPGGTKZVZWFYPV-REWHXWOFAO Std. InChI: 3D-visning InChI = 1S / C16H36N.FH / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2 , 1-4H3; 1H / q + 1; / p-1 Std. InChIKey: FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M
Udseende	hvidt krystallinsk pulver (farveløst)
Kemiske egenskaber
Formel	C 16 H 36 F N   [Isomerer]
Molar masse	261,4621 ± 0,0155  g / mol C 73,5%, H 13,88%, F 7,27%, N 5,36%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion	62−63  ° C (hydrat) 58−60  ° C (trihydrat)
Forholdsregler
Direktiv 67/548 / EØF
VS Symboler  : C  : Ætsende R-sætninger  : R34  : Forårsager forbrændinger. S-sætninger  : S26  : I tilfælde af kontakt med øjnene, skylles straks med rigeligt vand og læge kontaktes. S27  : Fjern snavset eller stænkt tøj straks. S45  : I tilfælde af uheld eller hvis du føler dig utilpas, søg straks lægehjælp (vis etiketten, hvor det er muligt). S36 / 37/39  : Bær passende beskyttelsesdragt, handsker og øjen- / ansigtsbeskyttelse. R-sætninger  :  34, S-sætninger  :  26, 27, 36/37/39, 45,
Transportere
-    1759    FN-nummer  : 1759  : ÆTSENDE FAST, NOS- klasse: 8 Mærkning: 8  : Ætsende stoffer
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den fluorid tetra n -butylammonium , eller TBAF (engelsk Tetra-n-butylammoniumfluorid ) er et salt af kvaternært ammonium med kemiske formel (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ) 4 N + F - . Det er kommercielt tilgængeligt i sin trihydratform eller i opløsning i tetrahydrofuran .

brug

I laboratorium kemi, er TBAF generelt som en kilde for fluoridioner ioner , primært for at spalte beskyttelsesgrupper såsom silylethere .

Det bruges også som et reagens i forskellige reaktioner såsom aldoltypekondensationer , Michael- reaktioner, nukleofile tilsætninger, fluoreringer osv. Det bruges også som en faseoverførselskatalysator eller som en svag base .

I opløsning af 1 mol / l koncentration  i THF kan TBAF anvendes til opløsning af polydimethylsiloxan .

Hydrering og stabilitet

Da fluoridionen er en fremragende hydrogenbindingsacceptor , er det næsten umuligt at tørre hydreret TBAF. Når prøven opvarmes til 77  ° C under avanceret vakuum, nedbrydes den i bifluoridsaltet , og en prøve opvarmet til 40  ° C under avanceret vakuum indeholder stadig 10-20 mol% vand og ca. 10 mol% difluorid. Forberedelse af vandfri TBAF er interessant, fordi dets pKa får 20 enheder, når der skiftes fra et hydreret opløsningsmiddel til et aprot opløsningsmiddel. I 2005, fremstilling af vandfri TBAF fra hexafluorbenzen og tetrabutylammonium cyanid blev beskrevet. På trods af den "nøgne" fluoridiones betydelige basalitet er en opløsning af saltet i acetonitril og dimethylsulfoxid overraskende stabil mod fjernelse i mangel af vand .

Noter og referencer

• (fr) Denne artikel er helt eller delvist hentet fra den engelske Wikipedia- artikel med titlen "  Tetra-n-butylammonium fluoride  " ( se listen over forfattere ) .

1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. Tetrabutylammoniumfluorid hydrat i Sigma-Aldrich .
3. EJ Corey og BB Snider , "  Total syntese af (+ -) - fumagillin  ", J. Am. Chem. Soc. , Vol.  94, nr .  7,1972, s.  2549-2550 ( DOI  10.1021 / ja00762a080 ).
4. Y. Murakami et al. , "  Nye fund om Hemetsberger-Knittel-reaktionen (syntetiske studier af indoler og relaterede forbindelser. XLIII)  ", Chem. Pharm. Tyr. , Vol.  45, nr .  11,1997, s.  1739-1744.
5. Matsumoto, K., “  Michael High Addition Addition Catalyzed by Fluoride Ions  ”, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , Vol.  20, nr .  9,nitten og firs, s.  770-771 ( DOI  10.1002 / anie.198107701 ).
6. Clark, JH, "  Drifluorreagenser: ikke-hygroskopiske kilder til fluoridionen  ", J. Chem. Soc., Chem. Almindelige. ,1978, s.  789-791 ( DOI  10.1039 / C39780000789 ).
7. D. Phillip Cox, Jacek Terpinski, Witold Lawrynowicz, "  " Vandfri "tetrabutylammoniumfluorid: en mild, men meget effektiv kilde til nukleofil fluoridion  ", J. Org. Chem. , Vol.  49, nr .  17,1984, s.  3216-3219 ( DOI  10.1021 / jo00191a035 ).
8. (in) K. Hiroya, R. Jouka, Mr. Kameda, A. Yasuhara og T. Sakamoto, "  cycliseringsreaktioner af 2-alkynylbenzylalkohol og 2-alkynylbenzylaminderivater, der fremmes af tetrabutylammoniumfluorid  " , Tetrahedron , bind.  57,2001, s.  9697-710 ( DOI  10.1016 / S0040-4020 (01) 00991-7 ).
9. (i) Janelle R. Anderson, Daniel T. Chiu, Rebecca J. Jackman, Oksana Cherniavskaya, Cooper J. McDonald, Hongkai Wu, Sue H. Whitesides, og George Whitesides, "  Fabrication af komplekse Topologisk tredimensionale mikrofluide systemer i PDMS by Rapid Prototyping  ” , Analytical Chemistry , bind.  72,2000, s.  3158–3164 ( DOI  10.1021 / ac9912294 ).
10. (i) Ramesh K. Sharma, James L. Fry, "  Instabilitet af vandfri tetra-n-alkylammoniumfluorider  " , Journal of Organic Chemistry , bind.  48,1983, s.  2112–4 ( DOI  10.1021 / jo00160a041 ).
11. (in) Haoran Sun og Stephen G. DiMagno, "  vandfri tetrabutylammoniumfluorid  " , J. Am. Chem. Soc. , Vol.  127, nr .  7,2005, s.  2050–2051 ( PMID  15713075 , DOI  10.1021 / ja0440497 ).