Formamid

Formamid
Identifikation
IUPAC navn	Formamid
Synonymer	methanamid- carbamaldehyd
N o CAS	75-12-7
N o ECHA	100.000.766
N o EF	200-842-0
SMILE	C (= O) N PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / CH3NO / c2-1-3 / h1H, (H2,2,3) / f / h2H2
Udseende	farveløs, hygroskopisk, tyktflydende væske.
Kemiske egenskaber
Brute formel	C H 3 N O   [isomerer]
Molar masse	45,0406 ± 0,0015  g / mol C 26,67%, H 6,71%, N 31,1%, O 35,52%,
pKa	0,3
Dipolært øjeblik	3,73  ± 0,07  D
Molekylær diameter	0,431  nm
Fysiske egenskaber
T ° fusion	2,5  ° C
T ° kogning	(nedbrydning): 210  ° C
Opløselighed	i vand: meget god, god i ethanol dårligt opløselig i polære opløsningsmidler.
Opløselighedsparameter δ	39,3  MPa 1/2 ( 25  ° C ); 17,9  cal 1/2 · cm -3/2
Volumenmasse	1,1334  g · cm -3 ligning: ρ=1.2486/0,20352(1+(1-T/771)0,25178){\ displaystyle \ rho = 1.2486 / 0.20352 ^ {(1+ (1-T / 771) ^ {0.25178})}} Densitet af væsken i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 275,60 til 771 K. Beregnede værdier: 1,12911 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 275,60 2.45 25,488 1.14801 308,63 35,48 24,87088 1.12021 325,14 51,99 24,5556 1.10601 341,65 68,5 24.23562 1.0916 358,17 85.02 23.91064 1.07696 374,68 101,53 23.58035 1.06208 391,19 118.04 23.24438 1.04695 407,71 134,56 22.90232 1.03154 424,22 151,07 22.55371 1.01584 440,73 167,58 22,19805 0,99982 457,25 184.1 21.83476 0,98346 473,76 200,61 21.46318 0,96672 490,27 217.12 21.08254 0,94958 506,79 233,64 20.69197 0,93199 523,3 250.15 20.29045 0,9139 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 539,81 266,66 19,87677 0,89527 556,33 283,18 19.44949 0,87602 572,84 299,69 19.00688 0,85609 589,35 316.2 18.5468 0,83537 605,87 332,72 18.06661 0,81374 622,38 349,23 17.56294 0,79105 638,89 365,74 17.03139 0,76711 655,41 382,26 16.46605 0,74165 671,92 398,77 15.85867 0,71429 688,43 415,28 15.19711 0,68449 704,95 431,8 14.46233 0,6514 721,46 448,31 13,62124 0,61351 737,97 464,82 12.60662 0,56781 754,49 481,34 11.23335 0,50596 771 497,85 6.135 0,27633
Automatisk tænding temperatur	> 500  ° C
Flammepunkt	154  ° C (åben kop)
Mættende damptryk	ved 20  ° C  : ca. 2  Pa ligning: Pvs=exs(100,3+-10763T+(-10,946)×likke(T)+(3.8503E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (100.3 + {\ frac {-10763} {T}} + (- 10.946) \ times ln (T) + (3.8503E-6) \ times T ^ {2})} Tryk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 275,6 til 771 K. Beregnede værdier: 8,82 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 275,6 2.45 1,0350 308,63 35,48 21.09 325,14 51,99 72,96 341,65 68,5 219,2 358,17 85.02 584,21 374,68 101,53 1.405,14 391,19 118.04 3093,59 407,71 134,56 6,308,64 424,22 151,07 12.035,07 440,73 167,58 21 659,04 457,25 184.1 37.033,99 473,76 200,61 60.530,86 490,27 217.12 95.069,44 506,79 233,64 144 130,61 523,3 250.15 211.751,68 T (K) T (° C) P (Pa) 539,81 266,66 302.508,99 556,33 283,18 421.493,41 572,84 299,69 574,284,12 589,35 316.2 766.926,56 605,87 332,72 1.005.919,14 622,38 349,23 1.298.212,88 638,89 365,74 1.651.226,84 655,41 382,26 2.072.881,66 671,92 398,77 2.571.652,66 688,43 415,28 3.156.643,62 704,95 431,8 3.837.681,99 721,46 448,31 4.625.436,29 737,97 464,82 5 531 556,71 754,49 481,34 6.568.840,13 771 497,85 7 751 400
Termokemi
C s	ligning: VSP=(6.3400E4)+(150,60)×T{\ displaystyle C_ {P} = (6.3400E4) + (150.60) \ gange T} Væskens termiske kapacitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 292 til 493 K. Beregnede værdier: 108,301 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 292 18,85 107,380 2384 305 31,85 109 333 2 427 312 38,85 110.387 2 451 318 44,85 111,291 2.471 325 51,85 112.345 2.494 332 58,85 113,399 2.518 338 64,85 114.303 2.538 345 71,85 115,357 2.561 352 78,85 116 411 2.585 359 85,85 117.465 2 608 365 91,85 118,369 2.628 372 98,85 119.423 2.651 379 105,85 120.477 2.675 385 111,85 121,381 2.695 392 118,85 122.435 2.718 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 399 125,85 123,489 2.742 405 131,85 124,393 2.762 412 138,85 125,447 2,785 419 145,85 126.501 2 809 426 152,85 127.556 2.832 432 158,85 128.459 2 852 439 165,85 129.513 2.875 446 172,85 130.568 2.899 452 178,85 131,471 2 919 459 185,85 132,525 2 942 466 192,85 133.580 2 966 472 198,85 134,483 2 986 479 205,85 135.537 3.009 486 212,85 136,592 3.033 493 219,85 137,650 3 056 ligning: VSP=(30.911)+(1.4363E-2)×T+(1,9281E-4)×T2+(-1.9805E-7)×T3+(5.8262E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (30.911) + (1.4363E-2) \ times T + (1.9281E-4) \ times T ^ {2} + (- 1.9805E-7) \ times T ^ {3} + (5.8262E-11) \ times T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 150 til 1500 K. Beregnede værdier: 47,544 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 150 −123.15 36 765 816 240 −33.15 42 919 953 285 11,85 46.465 1.032 330 56,85 50 221 1.115 375 101,85 54,119 1.202 420 146,85 58,095 1290 465 191,85 62.091 1.379 510 236,85 66.056 1.467 555 281,85 69.943 1.553 600 326,85 73,712 1.637 645 371,85 77,329 1.717 690 416,85 80 763 1793 735 461,85 83.993 1.865 780 506,85 87.000 1.932 825 551,85 89,774 1.993 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 870 596,85 92.306 2.049 915 641,85 94 599 2.100 960 686,85 96 656 2 146 1.005 731.85 98.489 2 187 1.050 776,85 100 115 2.223 1.095 821,85 101 557 2 255 1140 866,85 102.843 2 283 1.185 911.85 104,007 2 309 1.230 956,85 105,089 2.333 1275 1.001,85 106 134 2 356 1320 1046,85 107 195 2380 1.365 1.091,85 108,327 2 405 1.410 1136,85 109.593 2 433 1.455 1.181,85 111,063 2.466 1.500 1 226,85 112 811 2 505
Elektroniske egenskaber
1 re ioniseringsenergi	10,16  ± 0,06  eV (gas)
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	ikkeD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.446
Forholdsregler
NFPA 704
1 2 -
Direktiv 67/548 / EØF
T Indeksnummer  : 616-052-00-8 Symboler  : T  : Giftige R-sætninger  : R61  : Kan skade det ufødte barn. S-sætninger  : S45  : I tilfælde af uheld eller hvis du føler dig utilpas, søg straks lægehjælp (vis etiketten, hvor det er muligt). S53  : Undgå eksponering - få specielle instruktioner inden brug. R-sætninger  :  61, S-sætninger  :  45, 53,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den formamid er en amid afledt af myresyre . Ved stuetemperatur ser det ud som en farveløs, let viskøs væske tæt på konsistensen af glycerin . Det er et hygroskopisk opløsningsmiddel og en lugtreducerende tæt på ammoniak . Det kan omdannes til hydrogencyanid hvis det udsættes for temperaturer over 90  ° C . Ved temperaturer over 200  ° C omdannes formamid til hydrocyansyre , ammoniak , kulilte og vand. Formamid kunne spille en nøglerolle i dannelsen af ​​komplekse molekyler ved oprindelsen af ​​levende ting.

Yderligere fysiske data

• dampdensitet: 1,55 (luft = 1)
• fordampningstryk: 0,08  mmHg ( 11  Pa ) ved 20  ° C
• flammepunkt: 154  ° C
• pKa: 23,5
• nedbrydes ved 180 ° C for at give vand, ammoniak, kulilte og hydrogencyanid

Produktion

Reaktionen mellem myresyre og ammoniak frembringer ammoniumformiat, som kan føre under form af varme til formamid:

HCOOH + NH 3 → HCOONH 4HCOONH 4 → HCONH 2 + H 2 O

Anvendelser

Formamid bruges i følgende applikationer:

• Fremstilling af myresyre , hydrocyansyre eller derivater af triaziner;
• Spindemiddel (acrylonitril-copolymerer), opløsningsmiddel, hærder og blødgøringsmiddel ved fremstilling af plast
• Lim  ;
• Opløsningsmiddel i blæk, maling og lak eller ved fremstilling af syntetiske læder;
• Emulgator, korrosionshæmmer, additiv til smøreolier og hydrauliske væsker,
• Ekstraktionsopløsningsmiddel;
• Farmaceutiske produkter og fungicider og pesticider;
• Syntese af vitaminer  ;
• Analytisk laboratoriereagens: destabilisering af nukleinsyrer (brydning af hydrogenbindinger mellem baser);
• Buffer, der fremmer adskillelsen og ioniseringen af ​​ikke-polære forbindelser i analytiske separeringsteknikker, for eksempel: væskekromatografi koblet til Tandem massespektrometri (HPLC - ESI -MS / MS).
• Syntese af 3,4-methylendioxyamphetamin (MDA) (psykotrop);

Se også

• amider
• Walter Reppe

eksterne links

• http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=3731 (CSST - Toksikologisk katalogtjeneste)
• http://docs.appliedbiosystems.com/pebiodocs/00102922.pdf (sikkerhedsinstruktioner).
• https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0891.html (International Chemical Safety Data Sheets).
• http://chemsub.online.fr/name/formamide.html (ChemSub Online: Formamid.)

• (fr) Denne artikel er helt eller delvist hentet fra Wikipedia-artiklen på engelsk med titlen "  formamid  " ( se listen over forfattere ) .

• (de) Denne artikel er helt eller delvist taget fra Wikipedia-artiklen på tysk med titlen "  formamid  " ( se forfatterliste ) .

Noter og referencer

1. FORMAMIDE , sikkerhedsdatablad (er) fra det internationale program om sikkerhed for kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009
2. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 og 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
5. (i) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , læs online ) , s.  294
6. (in) Serban Moldoveanu, Prøveforberedelse i kromatografi , Amsterdam / Boston, Elsevier,2002, 930  s. ( ISBN  0-444-50394-3 ) , s.  258
7. (i) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Langes Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
8. (da) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
9. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol.  1, 2 og 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 , 0-88415-858-6 og 0-88415-859-4 )
10. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
11. Livets oprindelse simuleret på en computer på {SCIENCES²}. Adgang til 22. september 2014.
12. "  Formamid - toksikologisk ark nr. 285  " [PDF] , på inrs.fr ,2012