I kemi , den geminale stereodescriptor henviser til forholdet mellem to atomer eller funktionelle grupper, der er bundet til det samme atom. Ordet kommer fra den latinske tvilling , "tvillinger". For eksempel er en geminal diol er en diol (en forbindelse omfattende to alkohol funktioner ) fastgjort til den samme carbon atom , som det er tilfældet for methanediol . Præfikset " gem- " bruges undertiden foran det kemiske navn til at specificere denne kendsgerning, for eksempel perle -dibromid for geminal dibromid, men de numeriske indikatorer for den systematiske nomenklatur er mere almindelige.
Dette koncept er vigtigt i mange grene af kemien, især i syntese og spektroskopi , fordi funktionelle grupper knyttet til det samme atom ofte opfører sig anderledes, når de adskilles. Tvillingdioler omdannes for eksempel let til ketoner eller aldehyder med tab af vand.
alkan | geminal | vicinal | isoleret | |
Metan |
![]() |
![]() |
eksisterer ikke | eksisterer ikke |
Ethan |
![]() |
![]() |
![]() |
eksisterer ikke |
Propan |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
Substituenter på visse dibromoalkaner mærket med rødt . |
Det beslægtede udtryk " vicinal " henviser til forholdet mellem to funktionelle grupper, der er knyttet til tilstødende atomer. Det relative arrangement af to funktionelle grupper kan også beskrives af deskriptorerne a og β .
I 1 H -NMR-spektroskopi , er koblingen af to hydrogenatomer til det samme carbonatom kaldet geminale kobling. Det sker kun, når to hydrogenatomer i en methylengruppe stereokemisk adskiller sig fra hinanden. Dobbeltkoblingskonstanten kaldes 2 J, da hydrogenatomer kobles gennem to bindinger. Afhængigt af de andre substituenter tager dobbeltkoblingskonstanten værdier mellem -23 og +42 Hz.
Det følgende eksempel viser omdannelsen af cyclohexylmethylketon til gem- dichlorid ved reaktion med phosphorpentachlorid . Dette gemdichlorid kan derefter bruges til at syntetisere en alkyn .