De isoflavoner er en underfamilie af flavonoider bredt undersøgt for deres pseudo egenskaber østrogen . Disse er isomerer af flavoner med en næsten identisk struktur, hvor den eneste forskel er placeringen af phenylgruppen, der er bundet til carbon 3 i stedet for carbon 2 for flavoner.
Efternavn | Struktur | R 5 | R 6 | R 7 | R 8 | R 3 ' | R 4 ' | R 5 ' | SAG | IUPAC navn |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Isoflavone | ![]() |
H | H | H | H | H | H | H | 3-phenylchromen-4-on | |
Biochanin A | OH | H | OH | H | H | OCH 3 | H | 5,7-dihydroxy-3- (4-methoxyphenyl) chromen-4-on | ||
Calycosine | H | H | OH | H | OH | OCH 3 | H | 7-hydroxy-3- (3-hydroxy-4-methoxyphenyl) chromen-4-on | ||
Daidzein | H | H | OH | H | H | OH | H | 7-hydroxy-3- (4-hydroxyphenyl) chromen-4-on | ||
Formononetin | H | H | OH | H | H | OCH 3 | H | 7-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) chromen-4-on | ||
Genistein | OH | H | OH | H | H | OH | H | 5,7-dihydroxy-3- (4-hydroxyphenyl) -4H-chromen-4-on | ||
Glycitein | H | OCH 3 | OH | H | H | OH | H | 7-hydroxy-3- (4-hydroxyphenyl) -6-methoxy-4-chromenon | ||
Irigenin | OH | OCH 3 | OH | H | OH | OCH 3 | OCH 3 | 5,7-dihydroxy-3- (3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl) -6-methoxychromen-4-on | ||
5-O-methylgenistein | OCH 3 | H | OH | H | H | OH | H | 7-hydroxy-3- (4-hydroxyphenyl) -5-methoxychromen-4-on | ||
Orobol | OH | H | OH | H | OH | OH | H | 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -5,7-dihydroxychromen-4-on | ||
Pratensein | OH | H | OH | H | OH | OCH 3 | H | 5,7-dihydroxy-3- (3-hydroxy-4-methoxyphenyl) chromen-4-on | ||
Prunetin | OH | H | OCH 3 | H | H | OH | H | 5-hydroxy-3- (4-hydroxyphenyl) -7-methoxychromen-4-on | ||
Psi-tectorigenin | OH | H | OH | OCH 3 | H | OH | H | 5,7-dihydroxy-3- (4-hydroxyphenyl) -8-methoxychromen-4-on | ||
Retusine | H | H | OH | OH | H | OCH 3 | H | 7,8-dihydroxy-3- (4-methoxyphenyl) chromen-4-on | ||
Sandeltræ | OH | H | OCH 3 | H | OH | OH | H | 5-hydroxy-3- (3,4-dihydroxyphenyl) -7-methoxychromen-4-on | ||
Tectorigenin | OH | OCH 3 | OH | H | H | OH | H | 5,7-dihydroxy-3- (4-hydroxyphenyl) -6-methoxychromen-4-on |
Isoflavoner er til stede i alle planter, men kun planter af familien af Fabaceae ("pulser") indeholder betydelige mængder isoflavoner. Analyser udført med mange arter har vist, at de højeste niveauer af genistein og daidzein - de mest almindelige isoflavoner i naturen - findes i psoralea ( Psoralea corylifolia ). Mange bælgfrugter, herunder sojabønner (Glycine max L.), grønne bønner (Phaseolus vulgaris L.), lucerne spirer (Medicago sativa L.), mungbønne (Vigna radiata L.), voeme (Vigna unguiculata L.), kudzu rødder ( Pueraria lobata L.), og blomsten og skuddet af engkløver (Trifolium pratense L.) er blevet undersøgt for deres østrogene aktivitet . Højt forarbejdede fødevarer fremstillet af bælgfrugter, såsom tofu , bevarer det meste af deres isoflavonindhold med undtagelse af gæret miso, som har højere niveauer.
Blandt de andre diætkilder til isoflavoner kan nævnes kikærter ( biochanin A ), lucerne ( formononetin ) og jordnødder ( genistein ).
I plantevæv er de hyppigst forekommende isoflavoner heterosiderne af isoflavoner eller deres respektive malonater eller acetylkonjugater, hvilket gør dem endnu mere opløselige i vand (se isoflavon-7-O-beta-glucosid 6 "-O-malonyltransferase ). sidstnævnte former er imidlertid ustabile og transformeres derfor for eksempel ved decarboxylering . Ofte, når bælgfrugter skal klare en virus- eller svampeinfektion, anvendes den vandopløselige form til transport og hydrolyseres til den tilsvarende aglykone ved målwebsted.
Den actein og cimicifucoside er to isoflavon triterpener præsentere i Actaea racemosa .
Der findes en database med isoflavonindholdet i mange fødevarer.
Isoflavoner biosyntetiseres via en gren af den generelle phenylpropanoide vej , som især producerer flavonoider i højere planter. Denne vej starter fra en aminosyre , phenylalanin, der omdannes til kanelsyre eller et af dets derivater, selv transformeret til et derivat af paracoumarinsyre, der giver en chalcon , forløber for de fleste flavonoider. I naturen er de vigtigste isoflavoner, der findes i sojabønner , genistein og daidzein . Den første er fremstillet af naringinin , en flavanon (flavonoid), der omdannes ved virkningen af to specifikke enzymer, isoflavonsyntase og en dehydratase . På samme måde omdannes naringinin chalcon til daidzein ved den successive virkning af tre specifikke enzymer, chalconreduktase, chalconisomerase type II og isoflavonsyntase.
Planter bruger isoflavoner og deres derivater som phytoalexin for at beskytte sig mod patogene svampe og andre mikrober . Sojabønner bruger også isoflavoner til at stimulere rhizobia til dannelse af kvælstoffikserende knuder .
Isoflavoner af ernæringsmæssig interesse er de hydroxylerede derivater af isoflavon, hvor sidstnævnte ikke har nogen.
På grund af deres relative sjældenhed, undtagen soja, er isoflavonindtag ubetydeligt i Europa med undtagelse af sojamælk (nogle spædbørn osv.), Men fødeindtag er meget vigtigt i lande i Fjernøsten (30-40 mg / dag ). Den østrogene virkning virker ikke systematisk, idet undersøgelserne giver blandede resultater; men isoflavoner viser adskillige metaboliske interaktioner.
Biologisk øger isoflavoner insulinfølsomheden og sænker kolesterolniveauerne lidt .
De har gavnlige virkninger på:
Der er dog observeret visse uønskede virkninger, men er siden blevet diskuteret, idet den indirekte virkning på skjoldbruskkirtlen forårsagede en relativ hypothyroidisme ;
Den AFSSA har udsendt følgende anbefalinger:
Forbruget af sojaproteinbaserede formler bør i tilfælde af spædbørn og gravide kvinder være mindre end 1 mg · L -1 med den rekonstituerede formel (aglycone46-ækvivalenter eller ca. 0,15 mg · kg -1 kropsvægt).