Den gruppe isothiocyanat er gruppen - N = C = S , dannet ved substitution af svovl af atom af oxygen gruppe isocyanat . Mange naturlige isothiocyanater af vegetabilsk oprindelse produceres ved enzymatisk omdannelse af metabolitter kaldet glucosinolater. For eksempel er allylisothiocyanat en forbindelse, der findes i sennepsolie og er ansvarlig for dets skarphed. Et kunstigt isothiocyanat, phenylisothiocyanat, anvendes til aminosyresekventering ved Edman-nedbrydning .
Cruciferous grøntsager , såsom bok choy , broccoli , kål , blomkål , kale , kale , romansk kål og andre, er rige kilder til glucosinolater, forløbere for isothiocyanater, selvom nogle grundlæggende forskningsundersøgelser er blevet udført om, hvordan isothiocyanater kan have biologiske effekter vivo, kan der endnu ikke gives noget bevis for deres effektivitet i humane sygdomme.
Det er den konjugerede base af isothiocyansyre .
Den generelle metode til dannelse af isothiocyanater er at reagere en primær amin (fx anilin) med carbondisulfid i vandig ammoniak, hvilket forårsager udfældning af ammoniumdithiocarbamatsaltet, som derefter behandles med blynitrat til opnåelse af det tilsvarende isothiocyanat. En anden metode er baseret på en nedbrydning af dithiocarbamatsalte genereret i det første trin ovenfor af tosylchlorid
Isothiocyanater kan også syntetiseres ved termisk inducerede fragmenteringsreaktioner af 1,4,2-oxathiazoler. Denne syntetiske metode er blevet anvendt til en syntese af isothiocyanater på polymer.
Isothiocyanater er bredt til stede i naturen og er af interesse for fødevareindustrien og medicinsk forskning. Fødevarer af vegetabilsk oprindelse med karakteristiske smagsstoffer på grund af isothiocyanater er mange; bok choy, broccoli, kål, blomkål, kale, wasabi, peberrod, sennep, radise, rosenkål, brøndkarse, papaya, nasturtiums, kapers. Disse planter producerer isothiocyanater i forskellige proportioner, og hvis de smager anderledes, har de imidlertid smagsligheder. De er alle en del af rækkefølgen Brassicaceae , som er kendetegnet ved produktionen af glucosinolater , og enzymet myrosinase , der virker på glucosinolater for at frigive isothiocyanater.