4-toluensulfonylchlorid | |||
![]() | |||
Identifikation | |||
---|---|---|---|
IUPAC navn | 4-methylbenzensulfonylchlorid | ||
Synonymer |
paratoluensulfonylchlorid |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.002.441 | ||
N o EF | 202-684-8 | ||
PubChem | 7397 | ||
SMILE |
CC1 = CC = C (C = C1) S (= O) (= O) Cl , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H7ClO2S / c1-6-2-4-7 (5-3-6) 11 (8,9) 10 / h2-5H, 1H3 |
||
Udseende | solid hvid | ||
Kemiske egenskaber | |||
Brute formel |
C 7 H 7 Cl O 2 S [isomerer] |
||
Molar masse | 190,647 ± 0,014 g / mol C 44,1%, H 3,7%, Cl 18,6%, O 16,78%, S 16,82%, |
||
Fysiske egenskaber | |||
T ° fusion | 67 ° C | ||
T ° kogning | 135 ° C ved 13 mbar | ||
Automatisk tænding temperatur | 492 ° C | ||
Flammepunkt | 128 ° C | ||
Forholdsregler | |||
NFPA 704 | |||
1 3 0 | |||
Direktiv 67/548 / EØF | |||
![]() VS Symboler : C : Ætsende R-sætninger : R34 : Forårsager forbrændinger. S-sætninger : S26 : I tilfælde af kontakt med øjnene, skylles straks med rigeligt vand og læge kontaktes. S45 : I tilfælde af et uheld eller hvis du føler dig utilpas, søg straks lægehjælp (vis etiketten, hvor det er muligt). S36 / 37/39 : Bær passende beskyttelsesdragt, handsker og øjen- / ansigtsbeskyttelse. R-sætninger : 34, S-sætninger : 26, 36/37/39, 45, |
|||
Transportere | |||
88 : meget ætsende stof UN-nummer : 3261 : ÆTSENDE SUR ORGANISK FAST STOF, NSA Klasse: 8 Label: 8 : Ætsende stoffer Emballage: Pakning gruppe I : meget farlige stoffer; ![]() |
|||
Relaterede forbindelser | |||
Andre forbindelser |
benzensulfonylchlorid |
||
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |||
Den 4-toluensulfonylchlorid , normalt omtales tosylchlorid er en syrechlorid sulfonsyre med strukturformlen CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl. Dette hvide faststof (farveløst) ildelugtende er en meget udbredt i organisk syntese reagens. Forkortet som TsCI, det er differentialkvotienten af toluen som bærer funktionelle gruppe sulfonylchlorid (-SO 2 Cl).
Karakteristisk TsCI let og kvantitativt omdanner alkoholer (ROH) i deres toluensulfonat ester (tosylat):
CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + ROH → CH 3 C 6 H 4 SO 2 ELLER + HCIDen tosylat gruppe er en fremragende fraspaltelig gruppe i modsætning til hydroxyl gruppen og kan være substitueret med flere andre grupper, selv med få nukleofiler .
Det kan også skæres ved behandling med lithiumaluminiumhydrid (LiAlH 4 ), også kaldet lithiumtetrahydruroaluminat:
CH 3 C 6 H 4 SO 2 ELLER + 1/4 LiAlH 4 → 1/4 LiAl (O 3 SC 6 H 4 CH 3 ) 4 + RHSåledes tillader det fjernelse af en hydroxylgruppe.
Tilsvarende anvendes tosylchlorid til fremstilling af sulfonamider ud fra aminer :
CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + R 2 NH → CH 3 C 6 H 4 SO 2 NR 2 + HCIDet resulterende sulfoamid er ikke basisk, og når det stammer fra en primær amin, er det surt .
Fremstillingen af tosylater og amider udføres i nærværelse af en base, der absorberer hydrogenchlorid (HCI). Valget af basen er ofte afgørende for effektiviteten af tosyleringen. Typisk er de anvendte baser pyridin og triethylamin , andre mindre almindelige baser anvendes også. For eksempel er en katalytisk mængde trimethylammoniumchlorid i nærværelse af triethylamin tilsyneladende blevet rapporteret at være mere effektiv på grund af trimethylamin .
Da det er et meget bredt tilgængeligt reagens, er TsCl blevet grundigt undersøgt med hensyn til dets reaktivitet. Det bruges til dehydrering til fremstilling af nitriler , isocyanider , diimider . I en anden usædvanlig reaktion fokus på svovl center , zink reducerer TsCI til sulfinat , CH 3 C 6 H 4 SO 2 Na.
Tosylchlorid er bredt tilgængeligt og billigt til laboratoriebrug. Det er et biprodukt fra produktionen af orthotoluensulfonylchlorid via chlorsulfoneringen af toluen:
CH 3 C 6 H 5 + SO 2 Cl 2 → CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + HCI