Mælkesyre

Mælkesyre
(R) - (-) - mælkesyre (S) - (+) - mælkesyre
tredimensionel struktur af mælkesyre
R enantiomer af mælkesyre (øverst, venstre), S-mælkesyre (øverst, højre) og tredimensionel struktur af S-mælkesyre (bunden).
Identifikation
IUPAC navn 2-hydroxypropansyre
N o CAS 50-21-5 (RS)
79-33-4 (S+ eller L)
10326-41-7 (R- eller D)
N o ECHA 100.000.017
N o EF 200-018-0
209-954-4 ( RS )
201-196-2 ( S )
233-713-2 ( R )
ATC-kode G01 AD01
N o E E270
FEMA 2611
SMILE CC (O) C (= O) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = InChI = 1 / C3H6O3 / c1-2 (4) 3 (5) 6 / h2,4H, 1H3, (H, 5,6)
Udseende farveløs til gul tyktflydende væske eller farveløs til gul krystaller (DL)
Kemiske egenskaber
Formel C 3 H 6 O 3   [isomerer]
Molar masse 90,0779 ± 0,0037  g / mol
C 40%, H 6,71%, O 53,29%,
pKa 3,86 ( 20  ° C )
Fysiske egenskaber
T ° fusion D / L  : 16,8  ° C
L  : 53  ° C
D  : 53  ° C
T ° kogning 122  ° C ( 12  mmHg )
Opløselighed let jordet. i ether  ;

insol. i chloroform , petroleumsether , carbondisulfid
Blandbarhed blandbar med vand , alkohol , glycerol og furfuraldehyd , en sol. alkohol-ether
Volumenmasse 1,248 5  g cm −3
Flammepunkt 110  ° C (lukket kop) (DL)
Termokemi
C s

ligning:
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1.500 K.
Beregnede værdier:
104,522 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C s
 C s
298 24,85 104,484 1 160
378 104,85 123.414 1370
418 144,85 131.890 1.464
458 184,85 139 765 1.552
498 224,85 147.078 1.633
538 264,85 153.868 1.708
578 304,85 160 173 1.778
618 344,85 166.028 1.843
658 384,85 171.466 1.904
698 424,85 176.518 1.960
738 464,85 181 215 2,012
778 504,85 185.585 2.060
818 544,85 189.653 2 105
858 584,85 193.445 2 148
899 625,85 197.068 2 188
T
(K)		 T
(° C)		 C s
 C s
939 665,85 200 366 2.224
979 705,85 203,451 2 259
1.019 745,85 206,339 2 291
1.059 785,85 209.047 2 321
1.099 825,85 211.586 2.349
1.139 865,85 213 970 2.375
1.179 905,85 216,209 2.400
1 219 945,85 218.310 2 424
1.259 985,85 220 280 2.445
1.299 1025,85 222,124 2.466
1339 1065,85 223.844 2485
1.379 1 105,85 225,442 2 503
1.419 1 145,85 226.917 2.519
1.459 1.185,85 228,266 2.534
1.500 1 226,85 229.514 2.548
Optiske egenskaber
Brydningsindeks  1,4414
Roterende kraft −2,6 ° ( 80  g l −1 , R)

+ 2,6 ° ( 25  g l −1 , S)
Forholdsregler
WHMIS
Mælkesyre:

Produkt ikke klassificeretKlassificeringen af ​​dette produkt er endnu ikke valideret af Toxicological Directory Service

Disclosure med 1,0% i henhold til listen over ingredienser
Mælkesyre, (dl-): E,E: Ætsende materiale
E  :
Stærkt surt ætsende materiale (beregnet pH = 1,9 for en 9% opløsning)

Offentliggørelse ved 1,0% i henhold til listen over ingredienser
Direktiv 67/548 / EØF
Irriterende
Xi Symboler  :
Xi  : Lokalirriterende

R-sætninger  :
R38  : Irriterer huden.
R41  : Risiko for alvorlig øjenskade.

S-sætninger  :
S26  : I tilfælde af kontakt med øjnene, skylles straks med rigeligt vand og læge kontaktes.
S39  : Bær øjen- / ansigtsbeskyttelse.

R-sætninger  :  38, 41,
S-sætninger  :  26, 39,
Relaterede forbindelser
Isomer (er) 3-hydroxypropansyre
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den mælkesyre er en organisk syre , der spiller en rolle ved forskellige processer biokemisk . Den lactat er den konjugerede base af denne syre (dvs. den ioniserede form af mælkesyre). I modsætning til hvad navnet antyder, er mælkesyre ikke kun til stede i den mælk, hvorfra den først blev ekstraheret af den svenske kemiker Carl Wilhelm Scheele . Det findes også i vin , visse frugter og grøntsager , i dyreceller, hvor det adskilles og er til stede i form af lactat såvel som i visse præparater ( surkål osv.).

Mælkesyre er en α-hydroxysyre , dens rå formel er C 3 H 6 O 3 og dets struktur afspejles i dets systematiske navn, 2-hydroxypropansyre.

Kemi

Den atom af carbon 2 bærer gruppen hydroxy er asymmetrisk gør molekylet af mælkesyre chirale . Det er derfor i form af to enantiomerer  :

I opløsning kan carboxylgruppen -COOH miste en H + ion . Således mælkesyre (C 3 H 6 O 3 ) omdannes til lactat ion  : CH 3 CHOHCOO -.

På den anden side, i musklen, to H + ioner tilsættes til pyruvat (C 3 H 3 O 3 ) til dannelse af lactat (C 3 H 5 O 3 2+ ) .

Mælkesyre er opløselig i vand og anses for at være en svag syre ( pKa = 3,90), dvs. dissociationsreaktionen i vand er ikke komplet:

CH 3 CHOHCOOH+ H 2 O⇄ CH 3 CHOHCOO -+ H 3 O +

Mælkesyre findes derfor både i opløsning og dens basiske form, lactationen, i varierende proportioner afhængigt af pH .

Muskuløs indsats og mælkesyregæring

Mælkesyre er især et af nøgleprodukterne i produktion af energi i muskler. Cellular respiration (forbrug af sukker for at producere energi) kan opdeles i to hovedfaser, den første er glykolyse , den cytoplasmatiske del af processen, der finder sted i fravær af ilt. Det leverer pyruvat, som leverer den anden, mitokondrie del af cellulær respiration ( Krebs cyklus og oxidativ fosforylering), hvilket resulterer i reduktion af ilt i vand. I den ene ende af kæden oxideres glukose , og i den anden reduceres ilt. Den frigjorte energi genvindes af cellen.

Hvis iltforsyningen er større end sukkerforbruget, forbruges al den producerede pyruvinsyre straks i den mitokondrie del.

Hvis sukkerforbruget bliver større end iltforsyningen (intens indsats), reduceres en del af den pyruvinsyre, der produceres i den første del af processen, til mælkesyre, hvilket gør det muligt at fortsætte den oxidative cyklus af glykolyse. Det er en gæring . Den mitokondrie del er mættet, og energiudbyttet reduceres kraftigt. Imidlertid stilles denne teori om sukkerforbrug / iltforbrug tvivl. Hvad angår det anaerobe energiudbytte, ser det ud til at være forholdsmæssigt højere end det aerobe energiudbytte, i modsætning til hvad der er almindeligt accepteret.

Laktat passerer cellemembranen for at komme ind i blodbanen. Den lever , skeletmuskulatur, hjerte og hjerne kan bruge denne substrat for energi. Leveren genbruger den i det, der kaldes glukoneogenese, der vil syntetisere glukose, mens en anden del oxideres af myokardiet såvel som af musklerne, der er mindre krævet af sportslig indsats. Laktat metaboliseres ca. en time efter træning uden nogen sportsaktivitet efter træning, dvs. godt inden muskelstivhed , som det derfor ikke er ansvarlig for.

Bakteriel gæring

Der er to hovedtyper af bakteriel gæring, der producerer mælkesyre: i vin og mejeriprodukter.

De organismer, der er ansvarlige for udseende af mælkesyre, er lactobaciller . Når de opererer i munden, kan den producerede mælkesyre føre til hulrum .

Denne mælkesyregæringsmetode forekommer også på bestemte grøntsager ( kål = surkål og andre såkaldte “lacto-fermenterede” grøntsager). Mælkesyre anvendes som AHA i kosmetik er ikke udvundet fra mælk, men for eksempel sukker fra roer , blåbær ,  etc.

Anvendelser

Kilde.

Direkte i menneskelig mad

Mælkesyre anvendes i fødevareindustrien som et tilsætningsstof (E270) som en antioxidant , syrningsmiddel eller smagsforstærker . Mælkesyre er også til stede i form af salte: natrium ( E325 ), kalium ( E326 ) og calcium ( E327 ) salt . Disse salte er i pulverform og er også opløselige i vand. Det virker som et bakteriostatisk middel, især på patogene bakterier såsom salmonella (eller listeria ) og også en depressiv virkning på vandaktivitet .

Ifølge forskning, der fandt sted i Quebec, ser det ud til, at mælkesyre er et af de mest naturlige midler til at forhindre blærekræft , men også hudens .

I kosmetik

Denne syre bruges undertiden som en del af et æstetisk skræl, især til farvet hud (intervaller af æstetiske misfarvningsprodukter er sammensat af mælkesyre); denne syre skal dog påføres under opsyn af en hudlæge og under doseringsbetingelser og specifik fortynding i henhold til patientens hudtone.

Som et dekontamineringsmiddel og rengøringsmiddel

Mælkesyre blev fremtrædende i vaskemiddelindustrien efter 2000'erne. Det er et godt afkalkningsmiddel , sæbefjerner og antibakterielt middel. Det er også økonomisk fordelagtigt og er en del af en tendens til ingredienser, der er mere sikre og mere naturlige for miljøet. Mælkesyre anvendes derfor i USA til bakteriedekontaminering af slagtekroppe på slagterier . Den oksekød omfattet af denne praksis først forbudt af EU , fordi brugen af mælkesyre er her for at korrigere en mangel på hygiejne forbindelse med en lemfældig skovdrift. Som en del af kompromiset om import af nordamerikansk oksekød til Europa efter embargoen med hormon oksekød blev denne anvendelse endelig godkendt efter offentliggørelsen af ​​den europæiske forordning 101/2013 fra startenFebruar 2013. I Europa kan denne praksis principielt spores.

Forløber af plast

Mælkesyre polymeriseres for at give polymælkesyre (PLA), et biologisk nedbrydeligt plastmateriale, der især anvendes til 3D-printere , til mademballage og til kirurgi .

Historisk

Mælkesyre blev opdaget af Carl Wilhelm Scheele (1742-1786).

Handle

Frankrig er i 2014 en nettoimportør af mælkesyre ifølge fransk told. Den gennemsnitlige importpris pr. Ton var € 1.400.

Noter og referencer

  1. Mælkesyre, sikkerhedsark (er) fra det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
  2. "  CAS-registreringsnummer: 50-21-5  " , på ntp.niehs.nih.gov (adgang 14. februar 2010 )
  3. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (da) JG Speight og Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , New York, McGraw-Hill ,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  978-0-07-143220-7 , LCCN  84643191 ) , s.  2.289
  5. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
  6. (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman og Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals , United States, Merck,2001, 13 th  ed. , 2564  s. ( ISBN  978-0-911910-13-1 )
  7. "  Mælkesyre  " i databasen over kemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til 24. april 2009
  8. "  Mælkesyre, (dl-)  " i databasen over kemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), åbnet den 25. april 2009
  9. "  Mælkesyre  " , på societechimiquedefrance.fr (adgang til 18. september 2019 )
  10. (i) George A. Brooks , "  The Science og Oversættelse af laktat Shuttle Theory  " , Cell Metabolism , Vol.  27, nr .  4,april 2018, s.  757–785 ( ISSN  1550-4131 , DOI  10.1016 / j.cmet.2018.03.008 , læst online , adgang til 30. maj 2018 )
  11. Luc Léger , Georges Cazorla , Cyril Petibois og Laurent Bosquet , ”  Laktat og øvelse: myter og realiteter  ”, Staps , vol.  Nr. 54, nr .  1,2001, s.  63–76 ( ISSN  0247-106X , DOI  10.3917 / sta.054.0063 , læst online , adgang 30. maj 2018 )
  12. Pascal Prevost, "  Courbatures  " , på Sciensport ,2006(adgang til 8. januar 2008 )
  13. UN Wiesmann , S. DiDonato og NN Herschkowitz , "  Effekt af klorquin på dyrkede fibroblaster: frigivelse af lysosomale hydrolaser og inhibering af deres optagelse  ", Biokemisk og biofysisk forskningskommunikation , bind.  66, nr .  4,27. oktober 1975, s.  1338-1343 ( ISSN  1090-2104 , PMID  4 , læse online , adgang 1 st april 2018 )
  14. C. Chêne (2002), Organiske syrer [PDF] , Technological Resource Center for Agro-Food Enterprises, http://www.adrianor.com .
  15. http://sante.canoe.com/channel_health_news_details.asp?channel_id=2001&relation_id=3483&news_channel_id=2001&news_id=3695
  16. Spørgsmål og svar i senatet
  17. "  Indikator for import / eksporthandel  " om tolddirektoratet. Angiv NC8 = 29181100 (adgang til 7. august 2015 )

Se også

Relaterede artikler

eksterne links

(Et eksempel på brugen af ​​calciumlactat. Calciumlactat og natriumalginat er sandsynligvis de mest populære tilsætningsstoffer inden for molekylær gastronomi .)

Bibliografi