Naphthalen

Naphthalen
Struktur af naphthalen.
Identifikation
IUPAC navn	naphthalen
Systematisk navn	bicyclo [4.4.0] deca-1,3,5,7,9-penten
Synonymer	tjære kamfer mølkugler
N o CAS	91-20-3
N o ECHA	100.001.863
N o EF	202-049-5
PubChem	931
SMILE	C1 = C2C (= CC = C1) C = CC = C2 PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C10H8 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h1-8H InChIKey: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
Udseende	Farveløse romboederkrystaller i form af skalaer.
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 10 H 8   [isomerer]
Molar masse	128,705 ± 0,0086  g / mol C 93,71%, H 6,29%,
Magnetisk modtagelighed	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 91,9 × 10 -6  cm 3 · mol -1
Fysiske egenskaber
T ° fusion	80,2  ° C
T ° kogning	217,96  ° C
Opløselighed	32  mg · l -1 vand ved 20  ° C . Formalet i ethanol , ether , benzen , chloroform , eddikesyre , saltsyre , og olier
Opløselighedsparameter δ	20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse	1,162  g · cm -3 ( 20  ° C ) ligning: ρ=0,61674/0,25473(1+(1-T/748,35)0,27355){\ displaystyle \ rho = 0.61674 / 0.25473 ^ {(1+ (1-T / 748.35) ^ {0.27355})}} Densitet af væsken i kmol m -3 og temperatur i Kelvin fra 333,15 til 748,35 K. Beregnede værdier: T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 333,15 60 7.7543 0,9939 360,83 87,68 7.58741 0,97251 374,67 101,52 7.5021 0,96157 388,51 115,36 7.41547 0,95047 402,35 129,2 7.32742 0,93918 416,19 143,04 7.23786 0,92771 430.03 156,88 7.1467 0,91602 443,87 170,72 7.05381 0,90412 457,71 184,56 6,95908 0,89197 471,55 198.4 6,86234 0,87957 485,39 212,24 6,76345 0,8669 499,23 226.08 6,66221 0,85392 513,07 239,92 6.55841 0,84062 526,91 253,76 6.45179 0,82695 540,75 267,6 6.34208 0,81289 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 554,59 281,44 6.22892 0.79839 568,43 295,28 6.11191 0,78339 582,27 309.12 5.99056 0,76783 596.11 322,96 5.86426 0,75165 609,95 336,8 5.73226 0,73473 623,79 350,64 5.59361 0,71695 637,63 364,48 5.44705 0,69817 651,47 378,32 5.29091 0.67816 665,31 392,16 5.12285 0,65662 679,15 406 4.93943 0,63311 692,99 419,84 4.73522 0,60693 706,83 433,68 4.50084 0,57689 720,67 447,52 4.2172 0,54054 734,51 461,36 3.83176 0,49113 748,35 475,2 2.421 0,31031
Automatisk tænding temperatur	567  ° C
Flammepunkt	79  ° C
Eksplosionsgrænser i luft	0,9 - 5,9  % vol
Mættende damptryk	ved 25  ° C  : 11  Pa ligning: Pvs=exs(62.447+-8109T+(-5.5571)×likke(T)+(2.0800E-18)×T6){\ displaystyle P_ {vs} = exp (62.447 + {\ frac {-8109} {T}} + (- 5.5571) \ times ln (T) + (2.0800E-18) \ times T ^ {6})} Tryk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 353,43 til 748,35 K. Beregnede værdier: T (K) T (° C) P (Pa) 353,43 80,28 992,29 379,76 106,61 3 273,39 392,92 119,77 5.547,02 406.09 132,94 9.032,36 419,25 146.1 14.189,35 432,41 159,26 21 580,92 445,58 172,43 31 876,44 458,74 185,59 45.851,46 471,91 198,76 64,384,22 485,07 211,92 88.449,27 498,23 225.08 119.109,21 511.4 238,25 157.505,55 524,56 251,41 204.849,74 537,73 264,58 262.415,69 550,89 277,74 331.534,78 T (K) T (° C) P (Pa) 564.05 290,9 413,594,53 577,22 304,07 510,041,99 590,38 317,23 622,392,54 603,55 330.4 752,245,28 616,71 343,56 901.305,55 629,87 356,72 1.071.415,74 643,04 369,89 1.264.595,2 656.2 383.05 1.483.090,58 669,37 396,22 1.729.438,11 682,53 409,38 2.006.539,86 695,69 422,54 2317 756,51 708,86 435,71 2.667.020,18 722.02 448,87 3.058.971,8 735,19 462.04 3.499.129,03 748,35 475,2 3.994.100
Kritisk punkt	475,2  ° C , 40,0  atm
Triple point	80,28  ° C , 999,6  Pa
Termokemi
C s	ligning: VSP=(2.9800E4)+(527,50)×T{\ displaystyle C_ {P} = (2.9800E4) + (527.50) \ gange T} Væskens termiske kapacitet i J kmol -1 K -1 og temperatur i Kelvin fra 353,43 til 491,14 K. Beregnede værdier: T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 353,43 80,28 216 230 1.687 362 88,85 220,755 1.722 367 93,85 223,393 1.743 371 97,85 225,503 1.759 376 102,85 228 140 1.780 380 106,85 230 250 1796 385 111,85 232 888 1.817 390 116,85 235.525 1.838 394 120,85 237,635 1.854 399 125,85 240.273 1.875 403 129,85 242,383 1.891 408 134,85 245.020 1.912 413 139,85 247.658 1.932 417 143,85 249.768 1.949 422 148,85 252.405 1.969 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 426 152,85 254,515 1.986 431 157,85 257.153 2.006 436 162,85 259.790 2.027 440 166,85 261.900 2.043 445 171,85 264.538 2.064 449 175,85 266,648 2.080 454 180,85 269,285 2 101 459 185,85 271923 2 122 463 189,85 274.033 2 138 468 194.85 276,670 2.159 472 198,85 278.780 2 175 477 203,85 281.418 2.196 481 207,85 283.528 2 212 486 212,85 286 165 2 233 491,14 217,99 288.880 2 254 ligning: VSP=(67.099)+(4,3239E-2)×T+(9.1740E-4)×T2+(-1.0019E-6)×T3+(3.0896E-10)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (67.099) + (4.3239E-2) \ times T + (9.1740E-4) \ times T ^ {2} + (- 1.0019E-6) \ times T ^ {3} + (3.0896E-10) \ times T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 50 til 1.500 K. Beregnede værdier: 137,429 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 50 −223.15 71,431 557 146 −127.15 89 990 702 195 −78.15 103.433 807 243 −30.15 118.479 924 291 17.85 134.894 1.052 340 66,85 152.602 1.191 388 114,85 170.465 1330 436 162,85 188.471 1.470 485 211,85 206.659 1.612 533 259,85 223.997 1.748 581 307,85 240,609 1 877 630 356,85 256.604 2.002 678 404,85 271.157 2 116 726 452,85 284.478 2 219 775 501,85 296,711 2.315 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 823 549,85 307.308 2398 871 597,85 316.523 2.469 920 646,85 324.536 2.532 968 694,85 331,089 2.583 1.016 742,85 336.470 2.625 1.065 791,85 340.908 2.660 1.113 839,85 344.415 2.687 1.161 887,85 347.319 2.710 1 210 936,85 349.940 2.730 1.258 984,85 352 483 2.750 1.306 1.032,85 355 351 2.772 1.355 1.081,85 359.017 2 801 1.403 1.129,85 363 764 2.838 1.451 1.177,85 370,124 2 888 1.500 1 226,85 378.805 2 955
STK	5 156,3  kJ · mol -1 ( 25  ° C , fast)
Krystallografi
Krystal system	monoklinisk
Krystalklasse eller rumgruppe	P21/på{\ displaystyle P2_ {1} / a}
Mesh-parametre	a = 8,24  Å b = 6,00  Å c = 8,66  Å α = 90,0  ° β = 122,9  ° γ = 90,0  °
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	ikke100{\ displaystyle n _ {} ^ {100}} 1,5822
Forholdsregler
SGH
Advarsel H302, H351, H410, P273, P281, P501, H302  : Farlig ved indtagelse H351  : Mistænkes for at forårsage kræft (angiv eksponeringsvej, hvis det er endeligt bevist, at ingen andre eksponeringsveje forårsager den samme fare) H410  : Meget giftig for organismer, der lever i vand, forårsager langtidsvirkninger P273  : Undgå frigivelse til miljøet. P281  : Brug påkrævet personligt beskyttelsesudstyr. P501  : Bortskaf indhold / beholder til ...
WHMIS
B4, D2A, B4  : Brandfarligt fast stof Transport af farligt gods: klasse 4.1 D2A  : Meget giftigt stof, der forårsager andre toksiske virkninger Kræftfremkaldende egenskaber: IARC-gruppe 2B Oplysning ved 0,1% i henhold til klassificeringskriterierne
NFPA 704
2 2 0
Transportere
40    1334    Kemler-kode: 40  : brandfarligt fast eller selvreaktivt eller selvopvarmende materiale UN-nummer  : 1334  : RÅ NAPHTHALENE; eller Raffineret naftalen Klasse: 4.1 Mærkning: 4.1  : Brandfarlige faste stoffer, selvreaktive stoffer og desensibiliserede eksplosive faste stoffer 44    2304    Kemler-kode: 44  : brændbart fast stof, der ved forhøjet temperatur er i smeltet tilstand FN-nummer  : 2304  : MOLTEN NAPHTHALENE
IARC- klassificering
Gruppe 2B: Muligvis kræftfremkaldende for mennesker
Økotoksikologi
LogP	3.3
Lugtgrænse	lav: 0,0095  ppm høj: 0,64  ppm
Relaterede forbindelser
Isomer (er)	Azulene
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den naphthalen eller naphthalen eller kamfer tjære er et polycyklisk aromatisk carbonhydrid , især en acene med to ringe, med empiriske formel C 10 H 8. Dens karakteristiske lugt opfattes af den menneskelige lugt fra 0,04  ppm . Det er almindeligt anvendt som en mølafvisende middel . Det blev fundet ved at overvåge sygdomme hos arbejdstagere i den kemiske industri, at det muligvis var kræftfremkaldende.

Oprindelse og fremstilling

Naphthalen blev isoleret i 1820 af Garden. Dens nuværende repræsentation i form af to aromatiske kerner blev foreslået af Erlenmeyer i 1868.

I Tyskland er råmaterialet, der anvendes til produktion af naphthalen, kultjære , som indeholder ca. 10%. Da produktionen af koks er på tilbagegang, anvendes flere og flere produkter afledt af råolie ( pyrolysebensin , resterende pyrolyseolier); fremstilling ved fraktioneret destillation .

Indholdet af naphthalen i det tekniske produkt er mindst 95%, resten består af urenheder såsom benzo (b) thiophenes ( thionaphthenes ) og for naphthalener afledt af råolie udelukkende methylindenes .

Anvendelser

Naphthalen blev tidligere primært brugt som et maleafvisende middel ( paradichlorbenzen er også blevet brugt til dette formål). I dag sælges 60% af den producerede naphthalen som et mellemprodukt kemikalie til fremstilling af phthalsyreanhydrid , ifølge INERIS . Dette phthalsyreanhydrid bruges til at syntetisere phthalater og forskellige blødgørere , harpikser , farvestoffer , insekticider eller frastødningsmidler osv. Det bruges også som middelgarvning af læder og nogle overfladeaktive stoffer ( naphthalensulfonater og derivater der har en funktion af dispergeringsmidler eller befugtningsmidler i maling , farvestof, indpakningspapirformulering til fremstilling af beton og gipsplader).

Den napalm væsentlige anvendt under Vietnamkrigen , blev oprindeligt opnået ud fra naphthalen (derfor "na") og palmitinsyre (derfor "palm"). Naphthalen bruges også til at opnå pyrotekniske effekter, eksplosionen producerer meget sort røg.

Det kan bruges til at fremstille visse plastmaterialer (især ved at syntetisere phthalater), farvestoffer ... men også til andre, mere marginale anvendelser: antiseptisk, mikrobicid, dielektrisk, parfume ...

I miljøet

En art af amerikansk termit Coptotermes formosanus udskiller små mængder naphthalen for at bekæmpe parasitter og dens vigtigste rovdyr, myren Solenopsis invicta , men det meste af naphthalenen, der er til stede i naturen (ca. 89% ifølge INERIS), kommer fra ufuldstændige forbrændinger ( pyrolyse ) ( husvarme med træ) og sublimering af naphthalen anvendt som insekticid. Cirka 10% af emissionerne til luften kommer fra destillation af kul. Tobaksrøg indeholder små mængder af det.
Naphthalen er flygtig (ved sublimering ), den spredes hurtigt. Den gennemsnitlige hastighed i luft ville være 1  µg m -3 , hvilket er meget mere end i havvand, hvor det er dårligt opløseligt ( 10  ng l -1 ), og hvorfra det kan afgas i luften (idem for ferskvand ). Jord ( i gennemsnit 2  µg kg -1 ) holder det dårligt (afgasning, gennemsnitlig adsorption). Det er normalt ikke til stede i sediment (2  µg kg -1 ). De adsorptions- / desorptionstest, der er anført af INERIS, giver Koc-værdier på 378 til 3200  L kg -1 . Europa-Kommissionen (EF, 1996) vedtog en værdi på 1320  L kg −1 .

Bioakkumulering

Dens økotoksikologiske virkninger er ikke velkendte, men det har vist sig, at det er bioakkumulerende i flere fiskearter (f.eks. Cyprinus carpio , Pimephales promelas ), muslinger ( Mytilus edulis ) og østers ( Ostrea edulis ) .
Naphthalen ser ud til at være i stand til at blive absorberet af planterødder og blade, men INERIS fandt i 2005 ingen undersøgelser af dens virkning eller af mulige biokoncentrationsfaktorer.

Nedbrydning

På grund af sin kemiske struktur anses naphthalen for at være meget stabil.
Det ser ud til at være meget dårligt bionedbrydeligt under normale forhold. En standardtest viste kun 2% nedbrydning efter 28 dage, men test (ikke standardiseret) antyder, at den hurtigt kan nedbrydes under aerobe og denitrifierende forhold, når den bringes i kontakt med visse mikroorganismer, som næsten gør det. Forsvinder inden for 8 til 12 dage i bedste tilfælde.
Europa-Kommissionen (EF, 1996) har vedtaget en halveringstid på 150 dage i overfladevand. Nogle test (ikke standardiseret) af biologisk nedbrydning under anaerobe forhold og især i sedimenter antyder, at den er stabil under disse forhold.

Toksikologi

Forskellige rapporter fra ATSDR (1995) og Environmental Protection Agency i USA ( 1998 ) har fremhævet flere toksikologiske egenskaber ved dette produkt (se også INERIS-rapporten "  Polycykliske aromatiske kulbrinter (PAH'er): Evaluering af dosis-respons-forholdet for kræftfremkaldende virkninger - stof-for-stof-tilgang De mener, at naphthalen kan absorberes og i nogle tilfælde forårsage forgiftning via åndedræts- og fordøjelseskanalerne samt gennem huden i kontakt med lagner eller tøj behandlet med en antimøl, især hos nyfødte I den menneskelige krop kendes mindst to stabile naphthalenmetabolitter: 1-naphthol og 1,2-dihydro-naphthalendiol. Ifølge INERIS kan naphthalen methyleres til 1-methylnaphatlene (muligvis mindre giftig end naphthalen) eller 2- methylnaphatlene og elimineres for det meste som metabolitter via urinen.

Børn er mere følsomme over for dette molekyle. Folk af afrikansk og asiatisk oprindelse er mere modtagelige for det på grund af en hyppigere mangel på G6PD-enzymet.

Kilder til eksponering af levende organismer

• Petrokemiske produkter  ;
• bygning brande ;
• tobaksrøg  ;
• forbrændingsmotor udstødning  ;
• emissioner fra opvarmning  ;
• røg fra blødgørere  ;
• udstråling af harpikser;
• dampe fra farvestoffer  ;
• dampe fra visse emballage  ;
• dampe fra insekticide repellanter (for eksempel møl repellenter );
• emissioner fra forurenet jord (nogle gange med høje niveauer)
• ...

Sundhedseffekt

Den inhalation er den primære kilde til eksponering i henhold AFSSET der bemærkede i 2010, som kun har et par eksponeringsdata (f.eks 7% af boliger 555 tyske studerede 2003-2006 havde en naphthalen niveauer luft overstiger grænsen for kvantificering ( 1  mcg · m - 3 ), ikke overstige 4,9  mcg · m -3 ).

• Naphthalen er klassificeret som et kræftfremkaldende middel i kategori 3 af Den Europæiske Union og i gruppe 2B af Det Internationale Agentur for Kræftforskning (IARC). AFSSET har ikke fundet oplysninger om dosis-effekt-forholdet og mener, at "  humane data ikke er tilstrækkelige til at etablere en årsagsforbindelse mellem eksponering for naphthalen og forekomst af kræft  ", men at hos 'dyr, forekomsten af adenomer i åndedrætsepitel og neuroblastomer i olfaktorisk epitel (meget sjælden tumor) øges efter eksponering for denne gas, men disse data er imidlertid "  ikke i tilstanden". Transponerbare for mennesker  ".
• Ifølge in vivo- og in vitro- eksperimenter er naphthalen ikke genotoksisk

Mulige symptomer;

• anæmi , uanset eksponeringsveje (og med dokumenterede tilfælde af hæmolytisk anæmi, der resulterer i død og ledsaget af gulsot hos den nyfødte, inklusive forurenet i livmoderen, hvor moderkagen ikke danner en barriere for dette molekyle)
• blødninger,
• koagulum
• grå stær (erhvervsmæssig eksponering)
• endda hallucinationer.

Tærskelværdier, vejledende værdi

Ifølge AFSSET var der inden 2010 ingen eksisterende referenceværdier (VG og VTR)

• Ingen VG (vejledningsværdi) eller TRV (toksikologisk referenceværdi) for naphthalen i tilfælde af akut eksponering;
• Ingen human toksikologiske data tilgængelige for mellemliggende eksponeringer;
• en guideværdi på INDEX på 10  μg · m -3 blev produceret baseret på tærsklen for irriterende virkninger af produktet på næseslimhinderne.

I Frankrig blev IAGVs lange sigt sat af AFSSET (værdi for 2010 efter en selvhenvisning 2004 2010) til: 10  mcg · m -3 for eksponering over et år

Noter og referencer

1. (i) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson og John L. lægfolk "  diamagnetisk modtagelighed Ophøjelse i kulbrinter  " , Journal of American Chemical Society , Vol.  91, nr .  8,9. april 1968, s.  1991-1998
2. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
3. “  Naphthalen  ” , om databank om farlige stoffer (adgang til 17. marts 2010 ) .
4. (i) Iwona Owczarek og Krystyna Blazej, "  Anbefalede kritiske temperaturer. Del II. Aromatiske og cykliske carbonhydrider  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  33, nr .  230. april 2004, s.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
5. (i) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , læs online ) , s.  294
6. (da) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
7. NAPHTALENE , sikkerhedsark (er) til det internationale program om sikkerhed for kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009
8. (i) David R. Lide , Gummibibelen , CRC Press,2009, 90 th  ed. , 2804  s. , indbundet ( ISBN  978-1-4200-9084-0 ) , s.  6-53
9. (i) Carl L. kæberne , Handbook of Termodynamiske Diagrams: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-859-4 )
10. (i) David R. Lide , Gummibibelen , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online præsentation ) , s.  5-89
11. (da) R. B. Campbell , J. M. Robertson og J. Trotter , "  Krystalstrukturen af ​​hexacen og en revision af de krystallografiske data for tetracen  " , Acta Crystallographica , bind.  15, nr .  5,Marts 1962, s.  289-290
12. (i) JG Speight og Norbert Adolph Lange , Langes Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
13. IARC-arbejdsgruppen om evaluering af kræftfremkaldende risici for mennesker, “  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Eventuelt kræftfremkaldende for mennesker  ” , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(adgang til 22. august 2009 ) .
14. Indeksnummer 601-052-00-2 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
15. SIGMA-ALDRICH
16. "  Naphthalen  " i databasen over kemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang 25. april 2009
17. "  Naphthalen,  " på hazmap.nlm.nih.gov (adgang 14. november 2009 ) .
18. Verschueren K. (1996) - Naphtalene. Håndbog med miljødata om organiske kemikalier. New York, Van Nostrand Reinhold Co. 3. udg., Pp. 1756-1762.
19. Wolf O. (1976) - Kræftformer hos kemiske arbejdere i et tidligere renseanlæg til naphthalen. Dt Gesundh Wesen, 31, 996-999
20. Wolf O. (1978) - Kræft i strubehovedet i naphthalen-oprensere. Z Ges Hyg., 24, 737-739
21. Anne Gallus-artikel i "Le Monde" den 12. april 1998
22. Kilde: INERIS, efter ATSDR (1995) og HSDB (2000)
23. Rippen G., Ilgenstein M., Klöpffer W. og Poremski H. (1982) - Screening af adsorptionen opførsel af nye kemikalier: naturlige jord og model adsorbenter. Ecotoxicol Environ Saf, 6, 236
24. Bouchard D. C., Mravik S.C. og Smith G. B. (1990) - Benzen og naphthalen sorption på jord forurenet med høj molekylvægt restcarbonhydrider fra blyfri benzin. Chemosphere, 21, 975
25. Løkke H. (1984) - Sorption af udvalgte organiske forurenende stoffer i dansk jord. Ecotox Toxicol Envir Saf, 8, 395.
26. Veith G. D., De Foe D. L. og Bergstedt B. V. (1979) - Måling og estimering af biokoncentrationsfaktorer for kemikalier i fisk. J Fish Res Board Can, 36, 1040-1048.
27. Riley R. T., Mix M. C., Schaffer R. L. og Bunting D. L. (1981) - Optagelse og ophobning af naphthalen af ​​østersen Ostrea edulis i et gennemstrømningssystem. Marine Biol, 61, 267-276
28. bionedbrydelighed og bioakkumulerbarhed data for eksisterende kemikalier baseret på CSCL. Kemikalieinspektions- og testinstitut. Japan. (metode OECD 302 C, ISIC, 1992)
29. Delfino J. J. og Miles C. J. (1985) - Aerob og anaerob nedbrydning af organiske forurenende stoffer i Florida grundvand. Proc Soil Crop Sci Soc Fla, 44, 9-14.
30. Nielsen P. H. og Christensen T. H. (1994) - Variabilitet ved biologisk nedbrydning af aromatiske carbonhydrider i en aerob akvifer bestemt ved laboratoriebatchforsøg. J Contam Hydrol, 15, 305-320.
31. Bauer J. E. og Capone D. G. (1985), Virkninger af fire aromatiske organiske forurenende stoffer på mikrobiel glukosemetabolisme og inkorporering af thymidin i marine sedimenter. Appl Environ Microbiol, 49, 828-835
32. Delaune R. D., Hambrick G. A. og Patrick W. H. (1980) - Nedbrydning af kulbrinter i oxiderede og reducerede sedimenter. Mar Pollut Bull, 11, 103-106
33. "  Polycykliske aromatiske kulbrinter (PAH'er): Vurdering af dosis-respons-forholdet for kræftfremkaldende virkninger - Stof-for-stof-tilgang (toksiske ækvivalensfaktorer - FET) og blandingstilgang; vurdering af dosis-respons-forholdet for ikke-kræftfremkaldende virkninger: Toksikologiske referenceværdier (TRV) »fra INERIS ( Se )
34. Dawson J., Thayer W. og Desforges J. (1958) - Akut hæmolytisk anæmi hos det nyfødte barn på grund af naphthalen-poising : Rapport om to 2 tilfælde med undersøgelser af sygdommens mekanisme. Blood, 13, 1113-1125
35. Tingle M., Pirmohmed M. og Templeton E. (1993) - En undersøgelse af dannelsen af cytotoksiske, genotoksiske, protein-reaktiv og stabile nedbrydningsprodukter fra naphthalen af humane levermikrosomer . Biochem Pharmacol, 46 (9), 1529-1538.
36. Calabrese E. J. ( 1986 ) - Økogenetik: historisk fundament og nuværende status. J Occup Med, 28, 10, 1096-1102.
37. /gesundheit/survey/publikationen/KUS-VOC-Innenraumluft-2008.pdf GerES (2008). Vergleichswerte für flüchtige organische Verbindungen (VOC und Aldehyde) in der Innenraumluft von Haushalten in Deutschland, Ergebnisse des repräsentativen Kinder-Umwelt- Surveys (KUS) des Umweltbundesamtes, Bundesgesundheitsblattheits - 11schundsundeschundschunds, 51
38. UDTALELSE fra Det Franske Agentur for Miljø- og Arbejdsmiljøsikkerhed vedrørende værdipropositionen for indendørs luftkvalitetsvejledning for naphthalen; selvhenvisning Afsset (2004)]
39. "  Referencetoksikologisk værdi  " , om Anses - National Agency for Food, Environmental and Occupational Health Safety ,oktober 2014(adgang oktober 2014 )
40. Vejledningsværdi for indeklima, foreslået af et projekt finansieret af Europa-Kommissionen

Se også

• Naphtha

eksterne links

• (fr) INRS toksikologisk ark