Orthoester
I organisk kemi er en orthoester en funktionel gruppe, der indeholder tre alkoxygrupper bundet til det samme carbonatom. Den ethyl orthoacetat er et eksempel, hvor tre orthoestergrupperne ethoxy dekorere et fragment CH 3 C. Et andet eksempel er ethylorthoformiat . Endelig er nogle naturlige produkter såsom resiniferatoxin faktisk orthoestere.
Orthoestere anvendes især i organisk kemi som ester beskyttelsesgrupper .
Syntese
De kan opnås ved at reagere nitriler med de tilsvarende alkoholer under syrekatalyse:
RCN + 3 R'OH → RC (OR ') 3 + NH 3Fysisk-kemiske egenskaber
Orthoestere hydrolyseres let til estere i nærværelse af forsuret vand.
RC (OR ') 3 + H 2 O → RCO 2 R' + 2 R'OHFor eksempel på methylorthoformiat med reaktionsmekanismen:
