Der er to typer oxidation af en alkohol .
Oxidationen af en alkohol fører til forskellige forbindelser afhængigt af, om vi har at gøre med primære, sekundære eller tertiære derivater.
For fuldstændigt at oxidere en alkohol, brændes den med en flamme. Ved afslutningen af reaktionen har al alkohol reageret, og de dannede produkter er kuldioxid (CO 2 ) og vanddamp (H 2 O). Reaktionen er eksoterm, fordi den afgiver varme.
Under en fuldstændig oxidation modificeres alkoholens carbonkæde.
Her er den generelle reaktionsligning og et eksempel:
Ved kontrolleret oxidation kan man få fra en alkohol:
For at opnå kontrolleret oxidation skal alkoholen omsættes med en oxidant som CrO2 (permanganat- eller dichromationer oxideres stærkt, det vil sige oxidere en primær alkohol til en carboxylsyre og ikke til et aldehyd) eller PCC . En oxidations reduktion reaktion finder derefter sted .
Under kontrolleret oxidation er det kun den hydroxylkarakteristiske gruppe af alkoholen, der er bekymret.
eksempel på propan-1-ol
Redox halvligninger: der skal være lige så mange elektroner til oxidanten som til reduktionsmidlet (deraf multiplikationerne)
reaktionsligning: vi kombinerer de to halvligninger ved at fjerne elektronerne
5CH 3 -CH 2 CH 2 OH + 2MnO 4 - + 6H + 5CH 3 -CH 2 -CHO + 2mn 2+ + 8H 2 O
Det sure reaktionsmedium tillader reaktionen. Oftest anvendes svovlsyre (2H + + SO 4 2− ) til at forsure opløsningen.
Derudover er der dannelse af en carboxylsyre , når oxidanten er i overskud .
eksempel på propan-2-ol
Redox halvligninger: der skal være lige så mange elektroner til oxidanten som til reduktionsmidlet (deraf multiplikationerne)
reaktionsligning: vi kombinerer de to halvligninger ved at fjerne elektronerne
5CH 3 CHOH-CH 3 + 2MnO 4 - + 6H + 5CH 3 -CO-CH 3 + 2mn 2+ + 8H 2 O
Det sure medium tillader reaktionen. Oftest anvendes en vandig opløsning af svovlsyre til at forsure reaktionsmediet.
Reaktion | Reagenser | Hjælpeprogram | Fordele | Ulemper |
---|---|---|---|---|
Jones oxidation | Chromtrioxid , svovlsyre , acetone | alkohol I → carboxylsyre,
alkohol II → keton |
Hurtige, høje udbytter | Giftige kromrester |
Collins oxidation | Chromtrioxid , pyridin , dichlormethan | alkohol I → aldehyd,
alkohol II → keton |
Tåler mange funktionelle grupper | Giftige kromrester, risiko for betændelse, hygroskopisk |
Sarett oxidation | Chromtrioxid , pyridin | alkohol I → aldehyd og / eller carboxylsyre,
alkohol II → keton |
Giftige kromrester, risiko for betændelse, hygroskopisk | |
Sværn oxidation | oxalylchlorid , dimethylsulfoxid , triethylamin | alkohol I → aldehyd,
alkohol II → keton |
Bløde forhold | Giftige reagenser, frigivelse af kulilte |
Corey oxidation | Pyridiniumchlorochromat | alkohol I → aldehyd,
alkohol II → keton |
Fører sjældent til carboxylsyreoveroxidering | PCC-toksicitet |