Acetonperoxid | |
![]() | |
Struktur af acetone peroxid | |
Identifikation | |
---|---|
IUPAC navn |
3,3,6,6-tetramethyl-1,2,4,5-tetraoxan (dimer) 3,3,6,6,9,9-hexamethyl-1,2,4,5,7,8-hexaoxacyclononan ( trimer) |
N o CAS | |
N o E | E929 |
Udseende | hvidt pulver, skarp lugt |
Kemiske egenskaber | |
Brute formel |
dimer : C 6 H 12 O 4 [ Isomerer ] 148,157328 g ∙ mol -1trimer : C 9 H 18 O 6 [ Isomerer ] 222,235992 g ∙ mol -1tetramer : C 12 H 24 O 8 [ Isomerer ] 296,314656 g ∙ mol -1 |
Fysiske egenskaber | |
T ° fusion | 91 ° C |
T ° kogning | 130 ° C |
Opløselighed | Uopløselig i vand ; Sparsomt opløselig i ethanol , isopropanol , glycerin , iseddike ; Opløselig i acetone , ether , ethylacetat , hexan , benzen |
Volumenmasse | 1.18 |
Mættende damptryk |
|
Krystallografi | |
Krystal system | monoklinisk |
Forholdsregler | |
Direktiv 67/548 / EØF | |
![]() E Symboler : E : Eksplosiv |
|
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den Acetoneperoxid er en eksplosiv primær opdaget i 1895 af Richard Wolffenstein . Det er en familie af ustabile molekyler, der består af cykliske organiske peroxider , især i form af en dimer eller en trimer . Produktet kendt som acetoneperoxid indeholder hovedsageligt trimerformen: triaceton-triperoxid, deraf navnet TATP (på engelsk: t ri a cetone t ri p eroxide ) eller TCAP (på engelsk: t ri c yclic has ceton p eroxide).
Det findes oftest som et hvidt krystallinsk pulver, der afgiver en karakteristisk skarp ammoniak-lugt.
Trimmerformen blev opdaget i 1895 af Richard Wolffenstein . I 1900 udførte Adolf von Baeyer og Victor Villiger den første syntese af dimeren og beskrev brugen af syrer som katalysatorer. Den mere præcise undersøgelse af syntesen og produkter blev udført på halvdelen af XX th århundrede med arbejdet i Golubović og Milas.
Let at fremstille, det kan fås fra hydrogenperoxid ( hydrogenperoxid ) og acetone (propanon). Den saltsyre , den svovlsyre , den salpetersyre ( stærke syrer ) eller tin (IV) chlorid anvendes til at katalysere reaktionen at være kold. Bundfaldet (hvide krystaller) opnås ved en stærkt exoterm reaktion. Molekylerne indeholder peroxidbindinger i deres cyklus, hvilket forklarer produktets ustabilitet.
Eksperimentelt, hvis man forsøger at fremstille reaktionen varm, fordampes acetoneperoxidet og hydrogenperoxidet og afgives langsomt i form af en hvid røg, tyk og skarp, tungere end den omgivende luft., Som detonerer meget voldsomt ved kontakt med en glødende varmekilde (gnist, elektrisk pærefilament ...), som er ekstremt farlig og fuldstændig ukontrollabel.
Reaktionen er næsten afsluttet, men den varmeproducerende reaktion kan fordampe hydrogenperoxidet eller den stærke syre, der anvendes som katalysator, hvilket kan forårsage irreversible forbrændinger i hænder og øjne.
Desuden, hvis blandingen "druknes" i acetone, opløses acetone-peroxid-flagerne, og blandingen begynder spontant at koge, indtil peroxidet er helt forsvundet. Ved denne lejlighed kan beholderen indeholdende blandingen knække eller knække kraftigt under påvirkning af intens varme.
Acetonperoxid findes i flere cykliske oligomere former , hvis kemiske formler er:
Katalysebetingelserne bestemmer andelen af hver oligomer i den opnåede blanding. Når koncentrationen af syrekatalysator er lav, opnås trimeren overvejende uanset temperatur eller syretype. Når katalysatorkoncentrationen stiger, opnås dimeren som et sekundært produkt og derefter som det eneste produkt.
Acetonperoxid er en særlig ustabil kemisk art. De forskellige oligomerer har imidlertid forskellige egenskaber:
Dette fald i stabilitet på niveauet for de forskellige former kan delvist forklares med de øgede strukturelle begrænsninger i den dimere form med hensyn til trimeren, især med hensyn til bindingsvinklerne for oxygenatomer inkluderet i molekylernes cyklus. .
Det er et metastabilt molekyle, hvilket betyder, at det i nærværelse af visse katalysatorer nedbrydes til dannelse af dimeren, den mindre stabile form.
Derudover har acetone peroxid en stærk tendens til sublimering, hvilket øger risikoen for eksplosion og dermed ulykke.
Alle disse faktorer gør opbevaringen af dette produkt særlig farlig og finder sted under særlige forhold. For større sikkerhed opbevares den således i vand eller i en stabiliserende blanding.
Acetonperoxid-trimeren er generelt i form af monokliniske krystaller, men andre former kan observeres afhængigt af den anvendte katalysetype.
Acetonperoxid kan bruges til at oxidere alkoholer.
Eksplosionen af acetoneperoxid afhænger af flere parametre:
Eksplosionsprodukterne er ikke klare og adskiller sig efter kilderne, men der er systematisk en gas, der forklarer blæsningsresultatet. Eksplosionen frigiver hovedsageligt acetone og ozon . En enkelt teskefuld TATP eller 5 g er nok til at sprænge en bærbar computer, og dens effekt svarer til 80% af TNT's. Eksplosionen af 10 gram Acetoneperoxid faktisk producerer 250 cm 3 af gas, mens TNT producerer 285
Et kendetegn ved acetoneperoxid er, at eksplosionen ikke er særlig eksoterm , det siges at være entropisk, fordi den vigtigste faktor, der favoriserer dets nedbrydningsreaktion, er skabelsen af entropi.
Ved at blande det med andre produkter ( blødgøringsmiddel , røgfrit pulver osv.) Kan det detonere uden behov for at være begrænset.
Det er vigtigt at bemærke, at som en ustabil kemisk art kan acetoneperoxid eksplodere under virkningen af mange faktorer, og eksplosionstypen afhænger yderligere af mængden og typen af oligomer.
Acetonperoxid bruges som den primære ladning i detonatorer.
Dette eksplosive, ekstremt ustabilt, er let at fremstille med håndværksmæssige midler. Ud over denne lette produktion er det vanskeligt at opdage, hvilket gør det til et eksplosivstof, der ofte bruges af terrorister, især af jihadister, der kaldes det "Satans mor". Det blev brugt i et mislykket angreb af Richard Reid under American Airlines 'Paris-Miami-flyvning idecember 2001såvel som for flere andre angreb eller forsøg på angreb ( Paris-angreb i november 2015 , angreb i Bruxelles i marts 2016 , angreb i Manchester i maj 2017 , angreb i Lyon i maj 2019 ). Der blev efter sigende også fundet spor af TATP i ruinerne af Alcanar-huset, der blev brugt af gruppen, der mistænktes for at have organiseret angrebene den 17. og 18. august 2017 i Catalonien . Den utilsigtede eksplosion af dette hus16. august ville have ført denne gruppe til at ændre sine planer og begå den næste dag et dødbringende angreb med en lejebil snarere end et eksplosivt angreb.
Acetonperoxid er inkluderet i fødevaretilsætningsstoffer og kodet E929. Det bruges som et melbehandlingsmiddel .