Phloroglucinol | |
![]() ![]() |
|
Identifikation | |
---|---|
IUPAC navn | benzen-1,3,5-triol |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.003.284 |
N o EF | 203-611-2 |
N o RTECS | UX1050000 |
ATC-kode | A03 |
PubChem | 359 |
SMILE |
C1 = C (C = C (C = C1O) O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H6O3 / c7-4-1-5 (8) 3-6 (9) 2-4 / h1-3,7-9H |
Udseende | Hvidt til let beige krystallinsk pulver |
Kemiske egenskaber | |
Formel |
C 6 H 6 O 3 [isomerer] |
Molar masse | 126,11 ± 0,0061 g / mol C 57,14%, H 4,8%, O 38,06%, |
pKa | 8.45 |
Fysiske egenskaber | |
T ° fusion | 218,5 ° C |
Opløselighed |
110,6 g l -1 vand ved 20 ° C . Jord i acetone , ethanol , ether og pyridin |
Volumenmasse | g cm −3 |
Forholdsregler | |
WHMIS | |
Ukontrolleret produktDette produkt kontrolleres ikke i henhold til WHMIS-klassificeringskriterierne. |
|
Direktiv 67/548 / EØF | |
![]() Xi Symboler : Xi : Lokalirriterende R-sætninger : R36 / 37/38 : Irriterer øjnene, åndedrætsorganerne og huden. S-sætninger : S26 : I tilfælde af kontakt med øjnene, skylles straks med rigeligt vand og læge kontaktes. S37 / 39 : Brug egnede handsker og øjen- / ansigtsbeskyttelse. R-sætninger : 36/37/38, S-sætninger : 26, 37/39, |
|
Økotoksikologi | |
DL 50 | 4.550 mg kg -1 mus oral 991 mg kg -1 mus sc 4050 mg kg -1 mus ip |
Terapeutiske overvejelser | |
Terapeutisk klasse | Antispasmodic |
Administrationsvej | Oral, rektal |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den phloroglucinol eller benzen-1,3,5-triol er en organisk forbindelse aromatisk, anvendes ved syntesen af farmaceutiske produkter og sprængstoffer . Det er et antispasmodikum, der anvendes i sammensætningen af generiske lægemidler med samme navn eller endda Spasfon.
Det er en af de tre isomerer af benzenetriol og findes i to tautomere former : 1,3,5-trihydroxybenzen, der har en phenolstruktur og 1,3,5-cyclohexanetrion (phloroglucin), som er en keton :
Disse to tautomerer er i ligevægt med en større andel af trihydroxybenzenformen, som er stabiliseret af benzenringens aromatiske egenskaber. Phloroglucinol er et nyttigt reaktionsmellemprodukt, fordi det er multifunktionelt .
I vand , phloroglucinol krystalliserede som et dihydrat med et smeltepunkt på 116 - 117 ° C men formen vandfri over baggrunden ved 218 - 220 ° C . Det nedbrydes ved kogetemperaturen , men det er muligt at sublimere det .
Phloroglucinol blev oprindeligt isoleret fra frugttræets bark, det forekommer naturligt i nogle planter. For eksempel er det og dets derivater, herunder acyler er til stede i blade af Dryopteris arguta . Det er blevet syntetiseret af mange ruter, en af de mest repræsentative er, at der starter fra trinitrobenzen :
Denne syntese er bemærkelsesværdig, fordi de almindelige anilinderivater er inaktive over for hydrolyse . Det er fordi triaminobenzen også findes i den tautomere iminform , at den er følsom over for hydrolyse .
Det kan også fremstilles ud fra 2,6 dichlorphenol, hvormed kaliumchlorid omsættes, og derved dannes phloroglucinolsaltet, som derefter syrnes. Det er derefter en reaktion af cinesubstitution.
Phloroglucinol reagerer som en keton i sin reaktion med hydroxylamin og danner tris ( oxim ), men den opfører sig også som en triphenol ( Ka 1 = 3,56 × 10 −9 , Ka 2 = 1,32 × 10 −9 ) som i reaktionen, som methylerer alle tre hydroxylgrupper grupper til dannelse af 1,3,5-trimethoxybenzen.
Phloroglucinol er en musculotropic antispasmodic fra triphenol-familien. Det blev opdaget af Gérard Glauert og Jacques Fleuret.
Det ordineres ofte for at reducere spasmer i funktionelle fordøjelsesforstyrrelser (colitis), nyre- eller leverkolik såvel som ved visse gynækologiske smerter. I de fleste indikationer er den faktiske fordel lav (HAS).
Phloroglucinol markedsføres under navnet Spasfon i Frankrig i forskellige galeniske former : tabletter, lyofilisat ( Spasfon Lyoc ), suppositorier, injicerbar opløsning. Disse forskellige specialiteter indeholder ikke de samme aktive ingredienser i samme proportioner. Phloroglucinol er forbundet med dets trimethylderivat, uopløseligt i vand, 1,3,5 trimethoxybenzen. Dette trimethoxylerede derivat, sandsynligvis aktivt, er fraværende fra lyofilisatet og i en "umærkelig" mængde i det injicerbare stof.
Denne triphenol har flere isomerer :
Phloroglucinol er ikke chiralt og har ikke et atom af asymmetrisk kulstof . Den eksisterer kun som en enkelt stereoisomer .