3-phosphoglycerinsyre

3-phosphoglycerinsyre
Glycerat 3-fosfat.svg
3-Phospho-D-glycerinsyre-3D-kugler.png
Struktur af 3-phospho-D-glycerinsyre.
Identifikation
IUPAC navn ( 2R ) -2-hydroxy-3-phosphonatooxypropanoat
Synonymer

3PG

N o CAS 820-11-1
PubChem 25245548
ChEBI 242490
SMILE C ([C @ H] (C (= O) [O -]) O) OP (= O) ([O -]) [O-]
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C3H7O7P / c4-2 (3 (5) 6) 1-10-11 (7,8) 9 / h2,4H, 1H2, (H, 5,6) (H2,7, 8.9) / t2- / m1 / s1 / f / h5.7-8H
InChIKey:
OSJPPGNTCRNQQC-SFISFHFCDB
Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C3H7O7P / c4-2 (3 (5) 6) 1-10-11 (7.8) 9 / h2.4H, 1H2, (H, 5.6) (H2.7, 8.9) / p -3 / t2- / m1 / s1
Std. InChIKey:
OSJPPGNTCRNQQC-UWTATZPHSA-K
Kemiske egenskaber
Brute formel C 3 H 7 O 7 P   [isomerer]
Molar masse 186,0572 ± 0,005  g / mol
C 19,37%, H 3,79%, O 60,19%, P 16,65%,
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den 3-phosphoglycerinsyre - eller 3-phosphoglycerat i deprotoneret form forkortet 3PG - er en organisk forbindelse materiale i biokemi . Kun 3- phospho - D- glycerat- enantiomeren er biologisk aktiv. Det griber ind afhængigt af tilfældet som en metabolit af glykolyse i forhold til åndedrætskæden eller som et mellemled i Calvin-cyklussen i forhold til fotosyntese .

Roll i glykolyse

Biosyntese   Nedbrydning
1,3-bisphospho-D-glycerat.svg   + ADP   ATP +      3-phospho-D-glycerat.svg       3-phospho-D-glycerat.svg          2-phospho-D-glycerat wpmp.png
1,3-BPG   3PG   3PG   2PG
Phosphoglyceratkinase - EC 2.7.2.3   Phosphoglyceratmutase - EC 5.4.2.1

Biosyntese

Den høje overførselspotentiale phosphatgruppe af 1,3-bisphospho- D- glycerat (1,3-DPG) produceret under glycolyse tillader, at et ADP- molekyle phosphoryleres i ATP til dannelse af 3-phospho- D -glycerat (3PG) under handlingen af phosphoglyceratkinase  ; det er det første trin i glykolyse, hvor energi genvindes i genanvendelig form, lagret i ATP.

Nedbrydning

3- phospho - D- glycerat isomeriseres til 2- phospho - D- glycerat ( 2PG ) ved phosphoglyceratmutase .

Roll i Calvin-cyklussen

Den kuldioxid CO 2er bundet til D- ribulose-1,5-bisphosphat med ribulose-1,5-bisphosphat-carboxylase / oxygenase (Rubisco) til dannelse af 3-keto-2-carboxyarabinitol-1,5-bisphosphat , en meget ustabil forbindelse, der straks dissocieres i to molekyler af 3- phospho - D- glycerat. Dette phosphoryleres derefter med phosphoglyceratkinase ved anvendelse af et ATP- molekyle til opnåelse af 1,3-bisphospho- D- glycerat .

Roll i biosyntese af aminosyrer

3- phospho - D- glycerat er også en forløber for serin , i sig selv en forløber for cystein og glycin gennem homocystein- cyklussen .

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .