nikotinsyre | |
Kemisk struktur af nikotinsyre | |
Identifikation | |
---|---|
Synonymer |
niacin- |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.401 |
N o EF | 200-441-0 |
ATC-kode | C04 , C10 |
PubChem | 938 |
N o E | E375 |
SMILE |
c1 (cccnc1) C (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H5NO2 / c8-6 (9) 5-2-1-3-7-4-5 / h1-4H, (H, 8,9) |
Kemiske egenskaber | |
Brute formel |
C 6 H 5 N O 2 [Isomerer] |
Molar masse | 123,1094 ± 0,006 g / mol C 58,54%, H 4,09%, N 11,38%, O 25,99%, |
pKa | 4,75 ved 25 ° C |
Fysiske egenskaber | |
T ° fusion | 236,6 ° C |
Opløselighed |
8,6 g · L -1 (vand, 0 ° C ), 24,7 g · L- 1 (vand, 38 ° C ) |
Volumenmasse | 1,473 g · cm -3 |
Økotoksikologi | |
DL 50 |
3720 mg · kg -1 mus oral 5.000 mg · kg -1 mus iv 3.500 mg · kg -1 mus sc 358 mg · kg -1 mus ip |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den vitamin B 3(C 6 H 5 NO 2) er et vandopløseligt vitamin, der svarer til to molekyler: niacin (nikotinsyre) og dets amid , nikotinamid , undertiden kaldet niacinamid. Det kaldes også vitamin PP til forebyggende pellagra, fordi en mangel på dette vitamin er ansvarlig for pellagra .
Vitamin B 3, en forløber for NAD + ( nicotinamidadenindinucleotid ) og NADP + ( nicotinamidadenindinucleotidphosphat ), er nødvendig som en redox- kofaktor i metabolismen af kulhydrater , lipider og proteiner . Det er en af B-vitaminerne .
Vitamin B 3 findes hovedsageligt i fjerkræ, kalvelever og korn.
Vi skylder Hugo Weidel den første beskrivelse af molekylet i 1873 under hans studier om nikotin . Det får det ved at oxidere nikotin med salpetersyre . Det blev efterfølgende ekstraheret fra leveren af biokemikeren Conrad Elvehjem , i 1937, der identificerede den aktive ingrediens og kaldte den pellagra-forebyggende faktor - deraf dens navn vitamin PP - fordi den har en forebyggende virkning på pellagra . Dette første forsøg med hunde blev kort efterfulgt af et vellykket klinisk forsøg med mennesker af Dr. Tom Douglas Spies .
Nicotinsyre kaldes vitamin B 3 , fordi det er den tredje B vitamin at blive opdaget. For at undgå at antyde, at nikotin - eller cigaret - indeholder et vitamin og adskiller vitamin nikotin, og tilsætningsstoffer til fødevarer, der indeholder navnet mere abstrakt, blev niacin smedet, portmanteau af eller kotinisk ac id vitam i .
I 1951 fandt Carpenter og Laguna, at de fattige i det sydlige USA var ofre for pellagra, men ikke de, endnu fattigere, i Mexico, belyste den kemiske proces, der beriger majs , den vigtigste mad til hinanden ved at lave mad det med kalkvand . Det er den (videnskabeligt etablerede) genopdagelse af nixtamalisering , en proces kendt af mesoamerikanske befolkninger siden forhistorisk tid.
I 1955 beskrev Altschul og hans kolleger de lipidsænkende virkninger af niacin. Det er den ældste kendte liporeducer .
B-vitaminer hjælper med at omdanne mad ( kulhydrater ) til energi ( glukose ). Niacin er nyttigt i processen med at regulere stresshormoner og forbedrer blodcirkulationen. Disse vitaminer er vandopløselige, og kroppen opbevarer dem ikke.
Alvorlig vitamin B 3- mangel er sjælden i udviklede lande . Kun alkoholisme kan stadig provokere det. Det forårsager pellagra (hudsygdom, diarré, demens). Der kan dog være genetiske årsager, såsom Hartnups sygdom .
Symptomer på en mild mangel er fordøjelsesbesvær , træthed , opkastning eller depression . Det kan skyldes graviditet .
Niacin - men ikke nicotinamid - sænker koncentrationen af kolesterol i blodet ved let at reducere risikoen for gentagelse såvel som dødelighed hos patienter, der allerede har haft et hjerteinfarkt. Disse data stammer dog fra før brug af statiner . Kombinationen med statiner viser på den anden side ingen fordel (sammenlignet med behandling med statiner alene) med hensyn til sygelighed eller dødelighed, selvom niveauet af HDL-kolesterol forbedres.
Niacin forhindrer udviklingen af åreforkalkning og minimerer risikoen for hjerteanfald.
Den væsentligste bivirkning er forekomsten af ansigts erytem . Der kan være fordøjelsesproblemer såvel som en stigning i blodsukkeret .
Vitamin B 3 findes hovedsageligt i kyllingekød, ernæringsgær, korn og kiks tilsat vitaminer, jordnødder og leverkød (kalvekød, kvige, lam).
Dyrekilder er lever , hjerte og nyrer (9 til 15 mg pr. 100 gram), kyllingekød (6,5 mg), oksekød (5-6 mg), fisk ( tun , laks osv. Mellem 2,5 og 13 mg). Frugt og grøntsager indeholder lidt mindre: avocado (1 mg pr. 100 gram), dadler (2 mg), tomater (0,7 mg), broccoli (0,6 mg), gulerødder (0,3 - 0,6 mg), sød kartoffel (0,5 - 0,6 mg) ). Frøene er rigere, nødder har i gennemsnit 2 mg niacin pr. 100 gram, shiitake indeholder mellem 3,5 og 4 mg. Den gær er særligt rigt, med 36 mg pr 100 gram. I betragtning af de lave omkostninger ved at opnå dette produkt sammenlignet med kød eller frisk frugt og grøntsager var det det vigtigste ernæringsbidrag i behandlingen af pellagra før opdagelsen af nixtamalisering. En anden kilde til niacin er ufiltreret øl (12 mg pr. Liter) eller Marmite (110 mg pr. 100 g), der begge indeholder eller stammer fra gær.